Основные положения теории строения органических соединений А.М. Бутлерова.

МКОУ Венгерская СОШ

Учитель Лубошников

Андрей Васильевич

Конспект урока

Дата 14.04. 2017 года

Предмет: химия

Тема занятия: Основные положения теории строения органических соединений А.М. Бутлерова.

Тип занятия: урок усвоение новых знаний

Цель: Ознакомить с основными теориями химического строения органических веществ

Задачи:

Образовательные:

• формировать понятия о сущности теории химического строения органических веществ, опираясь на знания учащихся об электронном строении атомов элементов, их положении в Периодической системе  Д.И. Менделеева, о степени окисления, природе химической связи и о других главнейших теоретических положениях:

-последовательность расположения атомов углерода в цепи,

-взаимное влияние атомов  в молекуле,

-зависимость свойств  органических веществ от структуры молекул;

Развивающие:

• развивать мыслительные приемы анализа, сравнения, обобщения;

• развивать абстрактное мышление;

• тренировать внимание учащихся при восприятии большого по объему материала;

• вырабатывать умения анализировать информацию и выделять наиболее важный материал.

Воспитательные:

• с целью патриотического и интернационального воспитания привести учащимся исторические сведения о жизни и деятельности ученых.

Ожидаемые результаты:

Учащиеся должны знать: основные положения теории химического строения органических веществ

Учащиеся должны уметь: доказывать положения теории

Учащиеся должны владеть: навыками работы с химическими реактивами соблюдая ТБ

Методы и приемы : проблемные, частично - поисковые, самостоятельная работа учащихся.

Средства: учебник, ПК, химическое оборудование, шаростержневые модели химических элементов

Ход урока

І. Организационная часть Проверить посещяемость учащихся, готовность класса к работе.

ІІ. Актуализация знаний:

а) Окислительно – восстановительные реакции. Найти окислитель и восстановитель.

Fe+ S =Fe₂S₃

Li+ Cl₂ = LiCl

Mg + H₂SO₄ = MgSO₄ + H₂

б) Осуществите генетическую связь:

Li– LiOH- Li₂SO₄ – BaSO₄

S –SO₃ – H₂SO₄- K2SO₄- BaSO₄

в)Какие бывают вещества по происхождению?

г)Что изучает органическая химия?

Демонстрация опыта – нагревание поваренной соли и сахара.

-Почему органические вещества имеют небольшие температуры плавления и кипения?

ІІІ. Объяснение нового материала:

1. До начала 19-века все известные вещества делили по их происхождению на две группы: вещества минеральные и вещества органические. Многие ученые тех времен считали, что органические вещества могут образоваться только в живых организмах при помощи "жизненной силы". Такие взгляды назывались виталистическими. Большой удар взглядам виталистов нанес немецкий химик Ф. Велер. (Работа с ПК Приложение 4.) Он первые получил органические вещества из неорганических: в 1824 г. – щавелевую кислоту, а в 1828 г. – мочевину. Щ. к. встречается в растениях, а мочевина образуется в организме человека и животных.

Большинство неорганических веществ немолекулярного строения, и поэтому они обладают высокими температурами плавления и кипения. Органические вещества, как правило, молекулярного строения, и поэтому они имеют низкие температуры плавления. В состав молекул всех органических веществ входит углерод. Органическая химия – это раздел химической науки, в котором изучаются соединения углерода и их превращения. Органические вещества – углеродосодержащие вещества, которые образуются в живых организмах, которые синтезируются.

2. Первые попытки создания теории.

а) Теория радикалов (Берцелиус). Работа с ПК. Приложение 2.

Берцелиус полагал, что органические вещества построены из двух частей - радикалов. Он считал, что радикалы сохраняются неизменными во время химиче­ских реакций.

б) Теория типов (Шарль Фредерик Жерар). Работа с ПК. Приложение 5.

Жерар предложил рассматривать каждое вещество как единое целое. Он считал, что все органические соединения являются производными простейших не­органических веществ: водорода, хлористого водорода, воды и предложил несколь­ко типов.

I тип - водорода II тип – хлористого водорода

III тип – воды

в) Важным этапом был съезд химиков в Карлсруэ в 1860 году, где были раз­виты и подтверждены идеи атомистики.

г) В результате работ Э. Франкланда и Кекуле в химии утвердилось понятие о валентности, и, в частности, было развито представление о 4-валентности углеро­да (Фридрих Август Кекуле). Работа с ПК. Приложение 3.

д) А в 1857 году Ф. А. Кекуле и А. С. Купер выдвинули идею о соединении атомов углерода в цепи.

Вывод: все эти успехи науки подготовили условия для нового этапа в разви­тии органической химии - появление теории химического строения органических соединений.

Основные положения теории химического строения А. М. Бутлерова и их доказательства. Работа с ПК. Приложение 1.

Эти положения А. М. Бутлеров сформулировал в 1858 - 1861 годах.

1-е положение. Соединение атомов в молекулы происходит не в беспорядке, а в определенной последовательности, согласно их валентности. Углерод в соединениях четырехвалентный.

Демонстрация шаростежневой модели: CH4, C2H6, C3H8 .

2-е положение. Свойства веществ зависят не только от качествен­ного и количественного состава, но и от порядка соединения атомов в молекуле (явление изомерии).

Доказательство данного положения

Изучая строение молекул углеводородов, А. М. Бутлеров пришел к выводу, что у этих веществ, начиная с бутана (С4Н10), возможен различный порядок соеди­нения атомов при одном и том же составе молекул. Так, в бутане возможно двоякое расположение атомов углерода: в виде пря­мой (неразветвленной) и разветвленной цепи.

₀

С4Н10

а) б)

изобутан (t^oкип.=-11,7^оС)

бутан (t^oкип.=-0,5^оС)

Вещества, имеющие одинаковый состав молекул (одну и ту же молекулярную формулу), но различное химическое строение и поэтому обладающие разными свойствами, называются изомерами.

Работа в группах:

написать изомер для данного вещества. Работа с ПК. Приложение 6.

1 группа – С5H11Cl

2 группа- C6H14

3 группа – С4H9F

Вывод: Наличие изомеров – одна из причин многообразия органических соединений. ( Для C8H22 – 75 изомеров, C14H 30 – 1858 изомеров)

3-е положение. По свойствам данного вещества можно определить строение его молекул, а по строению – предвидеть свойства.

Демонстрация опыта:

H₂SO₄ – серная кислота

H₂SO₄ – H⁺ + HSO₄^-

HSO₄-H⁺ + SO₄^2-

H₂SO₄- 2H⁺+SO₄^2-

Zn + H₂SO₄=ZnSO₄ + H₂

CuO + H₂SO₄ =CuSO₄+ H₂O

2NaOH + H₂SO₄ = Na₂SO₄ + 2H₂O

- Как по строению можно определить свойства серной кислоты и по свойствам – строение?

Вывод: если данное вещество изменяет окраску фиолетового лакмуса на розовый цвет, взаимодействует с металлами, стоящими до водорода, с основными оксидами, основаниями, то мы можем предположить, что это вещество относится к классу кислот, в своем составе имеет атомы водорода и кислотный остаток. И, наоборот, если данное вещество относится к классу кислот, то проявляет вышеперечисленные свойства.

4-ое положение. Атомы и группа атомов в молекулах веществ взаимно влияют друг на друга.

- Как различные атомы в аммиаке, соляной кислоте и воде влияют на атом водорода?

Демонстрация опыта:

Для этого надо сравнить свойства водных растворов NH₃, HCl, H₂O

NH₄OH+ лакмус = синий цвет среда щелочная

HCl + лакмус = розовый цвет среда кислая

H₂O + лакмус = остается фиолетовым среда нейтральная

Вывод: во всех трех случаях в состав веществ входят атомы водорода, но они соединены с разными атомами, которые указывают различное влияние на атомы водорода, поэтому свойства веществ различны.

Электронная природа химических связей в органических соединениях. Способы разрыва связей.

А) Органические соединения отличаются от неорганических тем, что первые обладают молекулярным строением. В молекуле органических веществ между атомами существуют только ковалентные связи, неполярные или с небольшой полярностью. Эти связи образуются также за счет перекрывания s-s, s-p и p-p. электронных облаков. В случае образования ковалентной полярной связи область перекрывания электронных облаков смещается к более электроотрицательному элементу, который получает частичный отрицательный заряд, а другой элемент, от которого оттянута электронная плотность – частичный положительный заряд.

Б) Химические реакция представляют собой единство двух противоположных процессов – разрыва одних связей и образования новых.

Существует два вида разрыва связи: 1 – Способ –ионный А :В- А⁺ + :В^- А: В – А:^- + В⁺

2- способ – свободнорадикальный А:В = А*+ В* свободный радикал

Частицы имеющие неспаренные электроны, называются свободными радикалами. H⁺I^-= H⁺ + I^- 2H:I =2H*2I*

Ионный механизм разрыва связи происходит при диссоциации водного раствора НI.

В общем виде H : I = H + I: или в присутствии воды

HI + H O = H O + I

Свободнорадикальный разрыв связи происходит при разложении этого вещества при нагревании:

2H : I = 2H + 2I или 2HI = H2 + I2

IV. Закрепление знаний, умений, навыков

1. Работа в группах, собрать шаростержневые модели

1-я группа – C2H6

2-я группа – C3H8

3-я группа - C4H10

Проверка: Обмен моделями между группами.

2. Написать изомеры следующим веществам:

1-я группа – C5H12

2-я группа – C6H14

3-я группа - C7H16

V. Подведение итогов урока

- Назовите работы ученых, предшествующих открытию основного положения химического строения органических веществ А.М. Бутлерова

- Назвать 4 положения строения органических веществ

- Привести примеры изомерии

VI. Домашняя работа:

Работа по конспекту.

Учебник стр.150, параграф 49, задание № 4 стр. 163.

Задания из решебника Н.П. Гаврусейко

1вариант задание 4 с.5