Практическое занятие № 8. "Амины, аминокислоты"

Тема 4 «Азотосодержащие органические соединения. Полимеры, пластмассы, волокна»

Учебная цель: изучить основные химические свойства аминов и аминокислот.

Образовательные результаты, заявленные во ФГОС третьего поколения:

Обучающийся должен знать:

- основные химические свойства аминов и аминокислот.

Обучающийся должен уметь:

- составлять структурные формулы аминов и аминокислот;

- решать задачи с участием аминов и аминокислот.

Задачи практического занятия:

1. Закрепить теоретические знания о составе, строении и свойствах аминов и аминокилот.

2. Ответить на вопросы для закрепления теоретического материала.

3. Выполнить практические задачи.

4. Ответить на вопросы для контроля.

Обеспеченность занятия:

1. Учебно-методическая литература:

• Габриелян О.С. Химия для профессий и специальностей технического профиля: учебник / О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов.  М.: Академия, 2015.  256 с.

1. Справочная литература:

• Периодическая система химических элементов им. Д.И. Менделеева (приложение 2).

1. Тетрадь для практических и контрольных работ.

2. Калькулятор.

3. Ручка.

Краткие теоретические и учебно-методические материалы по теме практического занятия

Амины  органические производные аммиака, в молекулах которого один, два или все три атома водорода замещены органическими радикалами.

По числу радикалов амины делятся на первичные, вторичные и третичные.

По типу простейших радикалов амины делятся на предельные, непредельные и ароматические.

Простейшие амины  газы с запахом аммиака, более сложные  жидкости с запахом рыбы, высшие  твердые нерастворимые в воде вещества. Температуры кипения и растворимость в воде у аминов меньше, чем у соответствующих спиртов.

Химические свойства аминов

1. Горение:

4CH₃NH₂ + 9O₂  4CO₂ + 10H₂O +2N₂

4C₆H₅NH₂ + 31O₂  24CO₂ + 14H₂O + 2N₂

2. Взаимодействие с водой:

CH₃NH₂ + H₂O  CH₃NH₃⁺ + OH^

Анилин с водой практически не реагирует.

3. Взаимодействие с кислотами (основные свойства):

4. Реакции замещения в ароматических аминах (реакция анилина с бромной водой или с азотной кислотой):

В этих реакциях (бромирование и нитрование) преимущественно образуются орто- и пара-производные.

Получение анилина:

C₆H₅NO₂ + 6[H]  C₆H₅NH₂ + 2H₂O.

В промышленности эта реакция протекает при нагревании нитробензола с водяным паром в присутствии железа. В лаборатории водород «в момент выделения» образуется по реакции цинка со щелочью или железа с соляной кислотой. В последнем случае образуется хлорид анилиния.

Аминокислоты  органические вещества, в молекулах которых содержатся две функциональные группы: аминогруппа и карбоксильная группа.

Общая формула молекул аминокислот: - NH₂—R—COOH,

где R  двухвалентный радикал.

В твердом состоянии и частично в растворах аминокислоты представляют собой «внутренние соли», то есть состоят из биполярных ионов +NH₃—R—COO-, образующихся при обратимом переносе протона (H⁺) от карбоксильной группы к аминогруппе, например:

Общая формула предельных аминокислот с одной карбоксильной и одной аминогруппой  C_nH_2n+1NO₂.

Химические свойства аминокислот

1. Горение:

4NH₂CH₂COOH + 13O₂  8CO₂ + 10H₂O + 2N₂

2. Взаимодействие с водой:

NH₂CH₂COOH + H₂O  +NH₃CH₂COOH + OH^

NH₂CH₂COOH + H₂O  NH₂CH₂COO^ + H₃O⁺ (NH₂CH₂COOH  NH₂CH₂COO^ + H⁺)

Аминокислоты  амфотерные органические вещества. В водных растворах большинства аминокислот среда слабокислотная.

3. Реакции с растворами щелочей:

NH₂CH₂COOH + NaOH  NH₂CH₂COO—Na⁺ + H₂O (NH₂CH₂COONa  аминоацетат натрия)

4. Реакции с растворами кислот:

2NH₂CH₂COOH + H₂SO₄  (NH₃CH₂COOH)₂SO₄

глицин (сульфат глициния)

5. Этерификация:

6. Конденсация:

а) димеризация

б) поликонденсация

Группа —CO—NH— называется амидной группой, а образующиеся полимеры - полиамидами.

Полиамиды -аминокислот называются пептидами. В зависимости от числа остатков аминокислот различают дипептиды, трипептиды, полипептиды. В таких соединениях группы —CO—NH— называют пептидными группами, а связь C—N - пептидной связью.

К полипептидам относятся белки. В их молекулах присутствуют остатки не одной, а нескольких аминокислот. При гидролизе белков (в кислотной среде или под действием ферментов) образуется смесь аминокислот.

Получение -аминокислот.

1. Из карбоновых кислот:

CH₃—CH₂—COOH + Cl₂  CH₃—CHCl—COOH + HCl

CH₃—CHCl—COOH + 3NH₃  CH₃—CH(NH₂)—COONH₄ + NH₄Cl

CH₃—CH(NH₂)—COONH₄ + HCl  CH₃—CH(NH₂)—COOH + NH₄Cl

2. Гидролиз белков.

Вопросы для закрепления теоретического материала к практическому занятию

1. Какие соединения называются аминами?

2. На какие группы делятся амины?

3. К какой группе относится анилин?

4. Чем объяснить сходство аминов с аммиаком?

5. Какие вещества называются аминокислотами?

Задания для практического занятия:

1. Решить предложенные задачи.

2. Правильно оформить их в тетрадь для практических и контрольных работ.

3. Ответить на все вопросы для контроля.

4. Отчитаться о выполненной работе преподавателю.

Задание 1

Построить структурные формулы следующих аминов:

Образец решения задания

Построить структурную формулу этиламина.

Алгоритм решения

1. Записывают структурную формулу аммиака (NН₃):

2. Замещают один водород на одну этильную группировку:

Этиламин

Аналогично строят структурные формулы других аминов, замещая один, два и три атома водорода в аммиаке на углеводородные радикалы.

Задание 2

Образец решения задания

При выполнения данного задания необходимо воспользоваться краткими теоретическими и учебно-методическими материалами по теме практического занятия.

Задание 3

Решить задачу

Образец решения задания

Вычислите массу бромной воды с массовой долей брома 2%, которая потребуется для полного взаимодействия со 186 г 1%-го раствора анилина.

Алгоритм решения

Дано:

m (С₆Н₅NH₂) = 186 г.

 (С₆Н₅NH₂) = 1%-ый раствор

 (Br₂) = 2%

Найти: m (бромной воды).

Решение

1) Вычислим массу аналина, вступившего в реакцию:

m (С₆Н₅NH₂) =  (С₆Н₅NH₂)  m_{раствора} (С₆Н₅NH₂) = 0,01  186 = 1,86 г.

2) Запишем уравнение реакции взаимодействия аналина с бромной водой:

3) составляем пропорцию для расчета массы брома, вступившего в реакцию:

93 г С₆Н₅NH₂ — 480 г Br₂

1,86 г С₆Н₅NH₂ — х г Br₂

Мr(Br) = 160 а.е.м.

Мr(С₆Н₅NH₂) = 12  6 + 7 + 14 = 93 а.е.м.

Мr(С₆Н₅NH₂) = 93 г/моль.

4) Рассчитаем массу 2% раствора бромной воды:

Ответ: потребуется 480 г бромной воды.

Вопросы для контроля

1. Какими свойствами обладают амины: основными, кислотными или амфотерными?

2. В чем проявляется двойственность химических реакций аминокислот?

Форма контроля выполнения практического задания:

Выполненная работа представляется преподавателю в тетради для выполнения практических и контрольных работ по дисциплине «Химия».

6