Презентация на тему: Моносахариды

Моносахариды. глюкоза

презентация к уроку химии, 10 класс

Юзбашева Саида Дамировна

Школа 187 Мирзо-Улугбекский район

Г. Ташкент

Цель урока:

дать понятие об углеводах, как классе органических соединений; изучить строение, свойства, способы получения и применение моносахаридов на примере глюкозы.

Углеводы – кислородсодержащие органические вещества, большинство которых отвечает общей формуле С n (H 2 O) m .

Углеводы – это чрезвычайно разнообразный класс соединений, как по составу, так и по строению их молекул.

Содержание:

Классификация углеводов

Нахождение в глюкозы в природе

Исследование строения глюкозы

Строение глюкозы

Изомерия глюкозы

Получение глюкозы

Физические свойства глюкозы

Химические свойства глюкозы

Применение глюкозы

Проверка знаний

Источники информации

Классификация углеводов (по способности к гидролизу)

Моносахариды

Олигосахариды

Углеводы

Полисахариды

Углеводы составляют обширную группу природных веществ, выполняющих в растительных и животных организмах разнообразные функции. Они служат источником энергии, являются «строительным материалом» клеточных стенок растений, а также определяют иммунные свойства млекопитающих.

Моносахариды

Моносахариды – углеводы, являющиеся по строению альдегидоспиртами или кетоноспиртами, которые не подвергаются гидролизу. В зависимости от числа атомов углерода делятся на триозы, Тетрозы. Пентозы. Гексозы.

Примеры: глюкоза (виноградный сахар) C 6 H 12 O 6 – белое кристаллическое вещество, содержится в соке винограда и других фруктах.

Трехмерные химические формулы:

Глюкоза (линейная форма)

Глюкопираноза

Фруктоза (фруктовый сахар) C 6 H 12 O 6 – белое кристаллическое вещество, составляет значительную часть мёда.

Трехмерные химические формулы:

Фруктоза (линейная форма)

Фруктофураноза

Рибоза C 5 H 10 O 5 – входит в состав РНК

Трехмерные химические формулы:

Рибоза (линейная форма)

Рибоза (циклическая форма)

Дезоксирибоза C 5 H 10 O 4 – входит в состав ДНК

Трехмерная химическая формула:

Дезоксирибоза (циклическая форма)

Нахождение глюкозы в природе

• В свободном виде глюкоза содержится почти во всех органах зеленых растений. Особенно её много в соке винограда (отсюда название «виноградный сахар»). Мёд в основном состоит из смеси глюкозы и фруктозы. Также глюкоза содержится цветочном нектаре, некоторых фруктах и овощах.
• В крови человека и животных содержится около 0,1% глюкозы (80 – 120 мг в 100 мл крови). Превышение содержания глюкозы в крови уровня 180 мг на 100 мл крови свидетельствует о нарушении углеводного обмена и развитии сахарного диабета.

Исследование строения глюкозы

Простейшая формула глюкозы: СН 2 О

Молекулярная формула глюкозы:

С 6 Н 12 О 6

М(С 6 Н 12 О 6 )=180 г/моль

Лабораторный опыт «Определение глюкозы в виноградном соке».

Вывод: в состав глюкозы входят несколько гидроксогрупп –ОН и альдегидная группа

О

С

Н

• Глюкоза – это альдегидоспирт, содержит функциональные группы спиртов – OH , и альдегидов

• Кристаллическая глюкоза состоит из линейных (альдегидных) молекул , а в растворе существуют молекулы циклического строения.

Строение глюкозы

α- и β-глюкоза

О

С

Н

Н

Н

ОН

Н

Н

О

С

С

Н

С

С

С

С

Н

ОН

ОН

ОН

Н

ОН

Трехмерные химические формулы:

Глюкоза (линейная форма)

Глюкопираноза

Равновесие трёх форм глюкозы в одном растворе

Н

ОН

Н

Н

Н

О

О

С

С

С

С

С

С

Н

С

С

Н

ОН

ОН

ОН

Н

ОН

СН 2 ОН

линейная форма глюкозы

СН 2 ОН

0,0026%

ОН

Н

Н

Н

С

О

О

С

Н

Н

С

С

С

ОН

С

ОН

Н

Н

Н

С

С

С

С

ОН

ОН

ОН

ОН

ОН

Н

Н

α-глюкоза

(α-D-глюкопираноза)

37%

β-глюкоза

(β-D-глюкопираноза)

63%

Изомерия глюкозы

• Изомером глюкозы является фруктоза («фруктовый сахар»), составляющая значительную часть мёда, а также содержащаяся в цветочном нектаре.
• В молекуле фруктозы содержатся характерные функциональные группы спиртов –ОН и кетонов (фруктоза – кетоноспирт).

С

О

СН 2 ОН

OН

Н

Н

ОН

ОН

О

С

С

Н

СH 2 OH

С

С

С

С

OН

CН 2 OH

СН 2 ОН

Н

С

Н

ОН

ОН

С

O

линейная форма фруктозы

OН

Н

Трехмерные химические формулы:

Фруктоза (линейная форма)

Фруктофураноза

циклическая форма фруктозы (фруктофураноза)

Получение глюкозы

• В природе глюкоза образуется в результате фотосинтеза:  

6CO 2 +6H 2 O=C 6 H 12 O 6 +6O 2 -Q

• Первый синтез простейших углеводов из формальдегида был произведён А. М. Бутлеровым в 1861 г.:

• На производстве глюкозу получают гидролизом крахмала в присутствии серной кислоты:

O

Бутлеров А.М.

1828 - 1886

C 6 H 12 O 6

6H – C

H

(C 6 H 10 O 5 ) n + nH 2 O

nC 6 H 12 O 6

11

Физические свойства глюкозы

Глюкоза - бесцветное кристаллическое вещество со сладким вкусом, хорошо растворяется в воде.

Из водного раствора она выделяется в виде кристаллогидрата:

С 6 H 12 O 6 ∙ (H 2 O) n

По сравнению со свекловичным сахаром она менее сладкая.

Химические свойства глюкозы

Брожение

Гликолиз

Химические свойства глюкозы

Свойства глюкозы как многоатомного спирта

Свойства глюкозы как альдегида

Гликолиз

Химические свойства глюкозы

• Около 70% глюкозы, содержащейся в крови человека, подвергается в тканях медленному окислению с выделением энергии и образованием конечных продуктов – углекислого газа и воды.

C 6 H 12 O 6 + 6O 2 → 6CO 2 + 6H 2 O + 2920 кДж

• Энергия, выделяемая при гликолизе, в значительной степени обеспечивает энергетические потребности живых организмов.

11

Свойства глюкозы как многоатомного спирта

Химические свойства глюкозы

• Глюкоза даёт качественную реакцию многоатомных спиртов – со свежеполученным гидроксидом меди (II) образует ярко-синий раствор.

• Глюкоза реагирует с карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров (пять гидроксильных групп глюкозы вступают в реакцию с кислотами).

Лабораторный опыт «Качественная реакция глюкозы с гидроксидом меди (II) »

Химические свойства глюкозы

Свойства глюкозы как альдегида

• Глюкоза реагирует с оксидом серебра (I) в аммиачном растворе (реакция “серебряного зеркала”):

CH 2 OH-(CHOH) 4 -COH + Ag 2 O  CH 2 OH-(CHOH) 4 -COOH + 2Ag 

• Окисляется гидроксидом меди (II) (с выпадением красного осадка):

CH 2 OH(CHOH) 4 -COH + 2Cu(OH) 2  CH 2 OH(CHOH) 4 -COOH + Cu 2 O + 2H 2 O

• Под действием восстановителей превращается в шестиатомный спирт сорбит:

CH 2 OH-(CHOH) 4 -COH + H 2 CH 2 OH-(CHOH) 4 -CH 2 OH

Лабораторный опыт «Окисление глюкозы аммиачным раствором оксида серебра (I) »

Брожение

Химические свойства глюкозы

а) спиртовое брожение

C 6 H 12 O 6  2CH 3 -CH 2 -OH+ 2CO 2 

этанол

б) молочнокислое брожение

C 6 H 12 O 6  2CH 3 -CH(OH)-COOH

молочная кислота

в) маслянокислое брожение

C 6 H 12 O 6  C 3 H 7 COOH+2H 2  +2CO 2 

масляная кислота

г) лимоннокислое брожение

C 6 H 12 O 6  HOOC-CH 2 -C(OH)(COOH)-CH 2 -COOH+2H 2 O

лимонная кислота

Применение глюкозы

Применение глюкозы

В текстильной промышленности для придания блеска тканям

В медицине в качестве общеукрепляющего лечебного средства

В микробиологии для размножения кормовых дрожжей

Глюкоза – восстановитель при производстве зеркал

В пищевой промышленности

Проверка знаний

Тест «Химические свойства глюкозы»

Домашнее задание:

• Решите задачу: Какова масса молочной кислоты, образующейся при брожении глюкозы массой 300 г, содержащей 5% примесей?
• Осуществите превращения:

С 6 H 12 O 6 → A → CH 3 COOC 2 H 5