Презентация по химии "Аминокислоты"

АМИНОКИСЛОТЫ

Аминокислоты – это производные углеводородов, содержащие аминогруппы (-NH 2 ) и карбоксильные группы (-СООН)

(NН 2 ) m R(COOH) n

Аминокислоты являются соединениями Со смешанными функциями.

КЛАССИФИКАЦИЯ АМИНОКИСЛОТ

по числу функциональных групп

моноаминомонокарбоновые

диаминомонокарбоновые

моноаминодикарбоновые

КЛАССИФИКАЦИЯ АМИНОКИСЛОТ

по положению аминогруппы

γ β α

α-аминокислоты

γ β α

β-аминокислоты

γ β α

γ-аминокислоты

ФОРМУЛЫ АМИНОКИСЛОТ

остатки которых входят в состав белка

аминоэтановая к.

аминоуксусная к.

глицин

2-аминопропановая к.

α-аминопропионовая к.

аланин

ФОРМУЛЫ АМИНОКИСЛОТ

остатки которых входят в состав белка

2-амино-3-метилбутановая к.

α-аминоизовалериановая к.

валин

2,6-диаминогексановая к.

α,ε-диаминокапроновая к.

лизин

АМИНОКИСЛОТЫ ОРГАНИЗМА

Заменимые

Синтезируются в организме человека, к ним относятся глицин, аланин, глутамин, глутаминовая кислота, серин, аспарагин, аспарагиновая кислота, тирозин, цистеин, пролин, аргинин, гистидин

Незаменимые

Не синтезируются в организме человека, поступают с пищей. К ним относятся валин, лейцин, изолейцин, треонин, метионин, лизин, фенилаланин, триптофан

Заменимые аминокислоты организм может синтезировать самостоятельно, обеспечивая все биологические потребности. Синтез большинства из них происходит в печени, в связи с чем необязательно поступление с пищей таких аминокислот как аланин, Аспарагин, аспарагиновая кислота, цисstein, глутамин, глутаминовая кислота, глицин, пролин, серин, тирозин. В 2 аминокислоты: аргинин и гистидин относят к условно незаменимым, они образуются в организме человека, но в небольшом количестве.

Для большинства животных и человека незаменимыми являются 8 аминокислот: валин, изолейцин, лейцин, треонин, метионин, лизин, фенилаланин, триптофан. Эти аминокислоты не синтезируются в организме человека и должны поступать в достаточном количестве в пищей. .

НОМЕНКЛАТУРА АМИНОКИСЛОТ

По систематической номенклатуре  - названия соответствующих карбоновых кислот + приставка  амино-  с указанием места расположения аминогруппы

2-аминопропановая кислота

НОМЕНКЛАТУРА АМИНОКИСЛОТ

6-аминогексановая кислота

ИЗОМЕРИЯ АМИНОКИСЛОТ

Изомерия углеродной цепи

2-аминобутановая кислота

2-амино-2-метилпропановая кислота

ИЗОМЕРИЯ АМИНОКИСЛОТ

Изомерия положения функциональных групп

γ β α

α-аминобутановая кислота

α-аминомасляная кислота

γ β α

β-аминобутановая кислота

β-аминомасляная кислота

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АМИНОКИСЛОТ

бесцветные, кристаллические

хорошо растворимы в воде, но нерастворимы в эфире

в зависимости от R могут быть сладкими, горькими или безвкусными

температура плавления 200 0 -300 0 С

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АМИНОКИСЛОТ

Аминокислоты – амфотерные соединения

-NH 2

-COOH

основные свойства

кислотные свойства

Аминокислоты обладают уникальными химическими свойствами, что делает их важными для жизни. Благодаря наличию как кислотной, так и основной групп, аминокислоты являются амфотерными соединениями, способными вступать в реакции как кислот, так и оснований.

КИСЛОТНЫЕ СВОЙСТВА обусловлены тем, что Аминокислоты могут отдавать ион водорода (H+) от карбоксильной группы, образуя анионы.

Основные свойства обусловлены тем, что Аминогруппа аминокислот может принимать ион водорода (H+), образуя катионы.

реакции с металлами, основными оксидами, основаниями, солями слабых кислот, спиртами

реакции с кислотами, азотистой кислотой, галогеналканами

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АМИНОКИСЛОТ

Взаимодействие с основаниями

глицинат натрия

глицин

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АМИНОКИСЛОТ

Взаимодействие с кислотами

+

-

-

+

..

3

солянокислый глицин

(соль)

глицин

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АМИНОКИСЛОТ

Взаимодействие аминокислот друг с другом – образование пептидов

ДВЕ аминокислоты образуют дипептид. рассмотрим реакцию взаимодействия глицина и аланина. В результате образуется глицилаланин.

При составлении названия дипептида сначала называют аминокислоту, у которой в образовании дипептида участвует карбоксильная группа. В тривиальном названии этой кислоты последняя буква н заменяется буквой л. затем прибавляют без изменений тривиальное название аминокислоты, у которой в образовании дипептида участвуют аминогруппа. Любой дипептид имеет свободную амина и карбоксильную группы, поэтому может взаимодействовать еще с одной молекулой аминокислоты, образуя трипептид, тетрапептиды таким же путем и так далее.

глицин

аланин

глици л алани н

Пептидная связь - связь, возникающая при образовании белков (пептидов) в результате взаимодействия аминогруппы одной аминокислоты с карбоксильной группой другой аминокислоты.

Пептиды - органические соединения, которые состоят из двух и более остатков аминокислот (2 – 50).

Больше 50 остатков – белки

ПОЛУЧЕНИЕ АМИНОКИСЛОТ

1. Замещение галогена на аминогруппу в галогенпроизводных кислотах

хлоруксусная кислота

уксусная кислота

За получение Альфа аминокислот в лабораторных условиях обычно используют 2 следующих способа.

• Взаимодействие Альфа галогенкарбоновых кислот с избытком аммиака. В ходе этих реакций происходит замещение атома галогена в галогенкарбоновых кислотах на аминогруппу.
• Гидролиз белков. При гидролизе белков обычно образуются сложные смеси аминокислот, однако с помощью специальных методов из этих смесей можно выделить отдельные аминокислоты.

аминоуксусная ксилота

хлоруксусная кислота

2. Гидролиз белков

ПРИМЕНЕНИЕ АМИНОКИСЛОТ

Пищевая промышленность - используются в качестве пищевых добавок и усилителей вкуса

Фармацевтическая промышленность - производство лекарственных препаратов и биологически активных добавок.

Сельское хозяйство и корма для животных

Косметика - увлажняющие, питательные и омолаживающие свойства

Научные исследования и биотехнологии - применяют в биотехнологии и генной инженерии, при выращивании питательных сред для культивирования микроорганизмов

Пищевая промышленность - используются в качестве пищевых добавок и усилителей вкуса (глутаминат натрия добавляют в колбасы, приправы, бульонные кубики, чипсы и другие продукты)

Фармацевтическая промышленность - применяют в производстве фармацевтических препаратов и биологически активных добавок.

Сельское хозяйство и корма для животных - входят в состав кормов для животных, помогают стимулировать рост, улучшают общее состояние здоровья животных.

Косметика - используют в косметических средствах, увлажняющие, питательные и омолаживающие свойства.

Научные исследования и биотехнологии - применяют в биотехнологии и генной инженерии, при выращивании питательных сред для культивирования микроорганизмов.

БИОЛОГИЧЕСКОЕ ЗНАЧЕНИЕ АМИНОКИСЛОТ

Синтез белков

Регуляция нервной

системы

Получение энергии

могут быть использованы организмом в качестве источника энергии, если в этом возникает потребность.

которые выполняют множество жизненно важных функций в организме

нейротрансмиттеры и играют ключевую роль в передаче нервных импульсов

АМИНОКИСЛОТЫ