Презентация по химии на тему "Амины"

Урок на тему:

Амины

Цель урока:

• Дать понятие об аминах, их классификации, изомерии, номенклатуре и свойствах в сравнении с аммиаком.
• Рассмотреть способы получения анилина и других аминов.

Что же такое амины?

• Амины – органические производные аммиака NH 3 , в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородные радикалы:

RNH 2 ,       R 2 NH,       R 3 N

• Простейший представитель – метиламин :

Амины классифицируют по двум структурным признакам:

• 1. По количеству радикалов , связанных с атомом азота, различают первичные, вторичные и третичные амины .
• 2. По характеру углеводородного радикала амины подразделяются на алифатические (жирные), ароматические и смешанные (или жирноароматические).

Номенклатура аминов

• В большинстве случаев названия аминов образуют из названий углеводородных радикалов и суффикса амин :

CH 3 -NH 2     Метиламин

CH 3 -CH 2 -NH 2     Этиламин

• Различные радикалы перечисляются в алфавитном порядке:

CH 3 -CH 2 -NH-CH 3       Метилэтиламин

Номенклатура аминов

• При наличии одинаковых радикалов используют приставки ди и три :

(CH 3 ) 2 NH    Диметиламин

Изомерия аминов

• 1. Структурная изомерия -

углеродного скелета, начиная с С 4 H 9 NH 2 :

Изомерия аминов

• 1. Структурная изомерия - положения аминогруппы, начиная с С 3 H 7 NH 2 :

Изомерия аминов

• 2. Пространственная изомерия - возможна оптическая изомери я, начиная с С 4 H 9 NH 2 :

Физические свойства аминов

• Связь N–H является полярной , поэтому первичные и вторичные амины образуют межмолекулярные водородные связи (несколько более слабые, чем Н-связи с участием группы О–Н):

Физические свойства аминов

• Это объясняет относительно высокую температуру кипения аминов по сравнению с неполярными соединениями со сходной молекулярной массой. Например:

• Третичные амины не образуют ассоциирующих водородных связей (отсутствует группа N–H). Поэтому их температуры кипения ниже, чем у изомерных первичных и вторичных аминов (триэтиламин кипит при 89 °С, а н -гексиламин – при 133 °С).

Физические свойства аминов

• При обычной температуре только низшие алифатические амины CH 3 NH 2 , (CH 3 ) 2 NH и (CH 3 ) 3 N – газы (с запахом аммиака), средние гомологи – жидкости (с резким рыбным запахом), высшие – твердые вещества без запаха.
• Ароматические амины – бесцветные высококипящие жидкости или твердые вещества.

Химические свойства аминов

• 1. Для аминов характерны ярко выраженные основные свойства (за что их часто называют органическими основаниями ):

Химические свойства аминов

•   2. Взаимодействуя с кислотами, амины образуют соли:

Химические свойства аминов

• 3. В отличие от аммиака, низшие газообразные амины способны воспламеняться от открытого пламени. Реакция горения (полного окисления) аминов на примере метиламина:

Анилин

• Анилин ( фениламин ) С 6 H 5 NH 2 – важнейший из ароматических аминов:

Анилин

• Он находит широкое применение в качестве полупродукта в производстве красителей, взрывчатых веществ и лекарственных средств (сульфаниламидные препараты).
• Анилин представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с характерным запахом (т. кип. 184 °С, т. пл. – 6 °С). На воздухе быстро окисляется и приобретает красно-бурую окраску. Ядовит!

Анилин

• Для анилина характерны реакции как по аминогруппе, так и по бензольному кольцу. Особенности этих реакций обусловлены взаимным влиянием атомов .
• С одной стороны, бензольное кольцо ослабляет основные свойства аминогруппы по сравнению алифатическими аминами и даже с аммиаком.
• С другой стороны, под влиянием аминогруппы бензольное кольцо становится более активным в реакциях замещения, чем бензол.

Химические свойства анилина:

• Например, анилин энергично реагирует с бромной водой с образованием 2,4,6-триброманилина (белый осадок). Эта реакция может использоваться для качественного и количественного определения анилина :

Получение аминов

• 1. Наиболее общим методом получения первичных аминов является восстановление нитросоединений:

Получение аминов

• Важнейший ароматический амин - анилин - образуется при восстановлении нитробензола (восстановители - водород в присутствии металлических катализаторов, Fe + HCl, сульфиды):

• Эта реакция носит имя русского химика Н.Н. Зинина, осуществившего ее впервые в 1842 г.

Домашнее задание

• §16, записи в тетради.
• Решите задачу : Определите массу хлорида фениламмония, если к анилину массой 13,95 г добавили хлороводород, выделившийся на первой стадии хлорирования метана объемом 5 л (при н.у.).