Презентация по теме "Алкены" (10 класс)

11/10/18

Алкены

ХИМИЯ - 10

Автор: Кунова Г.В. - учитель химии ГОАОУ «ЦОРиО»

г. Липецк

11/10/18

• Строение молекулы

• К непредельным относят углеводороды, содержащие в молекулах кратные связи между атомами углерода .
• Свойство «непредельности» связано со способностью этих веществ вступать в реакции присоединения , прежде всего водорода, с образованием предельных, или насыщенных, углеводородов – алканов.

• Какую пользу получит аудитория от презентации: взрослых учащихся больше интересует предмет, если они знают, почему и насколько он важен для них.
• Уровень знаний докладчика по теме: кратко укажите свои профессиональные успехи в этой области или объясните, почему участникам интересно будет вас послушать.

• По названию первого представителя гомологического ряда – этилена – алкены называют этиленовыми углеводородами.

11/10/18

• Строение молекулы

• Орбитали атомов углерода, между которыми имеется двойная связь, находятся в состоянии sp 2 -гибридизации.
• Это означает, что в гибридизации участвуют одна s- и две p-орбитали , а одна p-орбиталь остаётся негибридизованной.
• Перекрывание гибридных орбиталей приводит к образованию σ-связи , а за счёт негибридизованных p-орбиталей соседних атомов углерода образуется вторая, π-связь.

Вывод: двойная связь состоит из одной σ- и одной π-связи.

11/10/18

• Строение молекулы

• Оси гибридных орбиталей атомов, образующих двойную связь, находятся в одной плоскости, а орбитали, образующие π-связь , располагаются перпендикулярно плоскости молекулы.

• Двойная связь (0,132 нм) короче одинарной, а её энергия больше, т. е. она является более прочной. Тем не менее наличие подвижной, легко поляризуемой π-связи приводит к тому, что алкены химически более активны, чем алканы, и способны вступать в реакции присоединения.

• Гомологический ряд этена

11/10/18

11/10/18

• Изомерия и номенклатура

• Структурная изомерия

1) изомерия углеродного скелета:

2) изомерия положения двойной связи:

11/10/18

• Изомерия и номенклатура

• Межклассовая изомерия

Алкены изомерны циклоалканам , например:

• Пространственная (геометрическая) изомерия

Вращение вокруг двойной связи невозможно, что приводит к появлению у алкенов геометрической, или цис- , транс- изомерии.

С 6 Н 12

С 6 Н 12

11/10/18

• Изомерия и номенклатура

Номенклатура алкенов, разработанная ИЮПАК, схожа с номенклатурой алканов.

1. Определения главной цепи  – самой длинной цепочки атомов углерода в молекуле. Главная цепь должна содержать двойную связь.

2. Нумерация атомов главной цепи начинается с того конца, к которому ближе находится двойная связь.

Если по расположению двойной связи нельзя определить начало нумерации атомов в цепи, то его определяет положение заместителей так же, как для предельных углеводородов.

3. Формирование названия. В конце названия указывают номер атома углерода, у которого начинается двойная связь, и суффикс, обозначающий принадлежность соединения к классу алкенов, -ен.

5-метилгексен-2

11/10/18

Получение алкенов

Рассмотрим основные способы получения алкенов

• в промышленности
• в лаборатории

11/10/18

• Получение – в промышленности

• Крекинг нефтепродуктов.

В процессе термического крекинга предельных углеводородов наряду с образованием алканов происходит образование алкенов, например:

• Дегидрирование предельных углеводородов.

При пропускании алканов над катализатором (Pt, Ni, Cr2O3) при высокой температуре (400—600 °С) происходит отщепление молекулы водорода и образование алкена.

11/10/18

• Получение – в лаборатории

• Дегидратация спиртов (отщепление воды).

Воздействие водоотнимающих средств (H 2 SO 4 , Al 2 O 3 ) на одноатомные спирты при высокой температуре приводит к отщеплению молекулы воды и образованию двойной связи:

11/10/18

• Получение – в лаборатории

• Дегидрогалогенирование (отщепление галогеноводорода).

При взаимодействии галогеналкана с щёлочью в спиртовом растворе образуется двойная связь в результате отщепления молекулы галогеноводорода:

Реакция идёт по правилу Зайцева:

11/10/18

• Получение – в лаборатории

• Дегалогенирование.

При действии цинка или магния на дибромпроизводное алкана происходит отщепление атомов галогенов, находящихся при соседних атомах углерода, и образование двойной связи:

11/10/18

Химические свойства алкенов

• Реакции присоединения
• Реакции полимеризации
• Реакции окисления

11/10/18

• Химические свойства

Отличительной чертой представителей непредельных углеводородов - алкенов является способность вступать в реакции присоединения.

• Гидрирование алкенов.

Алкены способны присоединять водород в присутствии катализаторов гидрирования — металлов — платины, палладия, никеля:

11/10/18

• Химические свойства

• Галогенирование (присоединение галогенов).

Взаимодействие алкена с бромной водой или раствором брома в органическом растворителе (CCl 4 ) приводит к быстрому обесцвечиванию этих растворов в результате присоединения молекулы галогена к алкену и образования дигалогеналканов:

• Признак реакции – обесцвечивание бромной воды.

Качественна реакция на кратную

углерод-углеродную связь С=С

11/10/18

• Химические свойства

• Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводорода):

Эта реакция подчиняется правилу Марковникова:

?

11/10/18

• Химические свойства

• Гидратация (присоединение воды).

Гидратация алкенов приводит к образованию спиртов.

При присоединении воды к этену образуется первичный спирт –

этиловый спирт:

При гидратации пропена или других алкенов образуются вторичные или третичные спирты:

11/10/18

• Химические свойства

• Реакция полимеризации – особый случай реакции присоединения:

Реакции полимеризации веществ, содержащих двойную связь, используют для получения различных высокомолекулярных соединений:

11/10/18

• Химические свойства

• Реакции окисления

• Алкены горят в кислороде с образованием CO 2 и H 2 O:

• Алкены легко окисляются под действием водного раствора перманганата калия до двухатомных спиртов:

Качественна реакция на кратную углерод-углеродную связь С=С

11/10/18

• Применение алкенов

• Алкены широко используются в химической промышленности как сырьё для получения разнообразных органических веществ и материалов.
• Этен  - исходное вещество для производства этанола, этиленгликоля, эпоксидов, дихлорэтана.

Большое количество этена перерабатывается в полиэтилен , который используется для изготовления упаковочной плёнки, посуды, труб, электроизоляционных материалов.

• Из пропена получают глицерин, ацетон, изопропиловый спирт, растворители.

Полимеризацией пропена получают полипропилен, который по многим показателям превосходит полиэтилен: имеет более высокую температуру плавления, химическую устойчивость.

В настоящее время из полимеров - аналогов полиэтилена производят волокна, обладающие уникальными свойствами. Так, например, волокно из полипропилена - одно из самых прочных синтетических волокон.

Материалы, изготовленные из этих волокон, являются перспективными и находят всё большее применение в разных областях человеческой деятельности.

11/10/18

• Источники