Презентация "Классификация реакций в органической химии"

Сравнение химических реакций с участием неорганических и органических веществ

Реагенты

Неорганические соединения

Органические соединения

Вещества с ионными и полярными

ковалентными связями

Вещества с малополярными и неполярными связями

Вещества немолекулярного строения

Вещества молекулярного строения

Взаимодействуют ионы

Взаимодействуют молекулы

Реакции протекают быстро и при комнатной температуре

Реакции протекают медленно. Для

Ba 2+ + SO 4 2- = BaSO 4

ускорения требуется повысить температуру, увеличить давление, ввести катализатор

CH 3 OH + CH 3 COOH -------- CH 3 COOCH 3 + H 2 O

Выводы

- В реакциях неорганических соединений часто участвуют ионы, поэтому реакции протекают очень быстро

-В реакциях органических соединений участвуют молекулы; такие реакции протекают медленно; для их ускорения требуется повысить температуру, иногда увеличить давление, добавить катализатор

- Реакции органических веществ обычно сопровождаются побочными процессами, поэтому выход целевого продукта низкий

C 6 H 5 CH 2 Cl + HCl " width="640"

Классификация органических реакций Таблица 2

Реакции

Замещения

Реакции замещения атома водорода у атома С (sp 3 ). В таких соединениях связи С-С неполярны, а связи С-Н поляризованы очень слабо. Поэтому они разрываются по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов. Для такого процесса необходимо затратить значительное количество энергии. Это достигается нагреванием до температуры 250 С; облучением (hv); добавками инициаторов ( веществ, способствующих образованию свободных радикалов).

CH 3 -CH 3 + Cl 2 – (hv) ----  CH 3 -CH 2 Cl + HCl

C 6 H 5 CH 3 + Cl 2 --- 500 C ----- C 6 H 5 CH 2 Cl + HCl

Реакции

присоединения

Такие реакции характерны для органических соединений, содержащих кратные(двойные или тройные) связи. К реакциям этого типа относятся реакции присоединения галогенов, галогеноводородов и воды к алкенам и алкинам

Реакции

CH 3 -CH=CH 2 + HCl ------ CH 3 -CH(Cl)-CH 3

отщепления

Это реакции, приводящие к образованию кратных связей. При отщеплении галогеноводородов и воды наблюдается определенная селективность реакции, описываемая правилом Зайцева, согласно которому атом водорода отщепляется от того атома углерода, при котором находится меньше атомов водорода. Пример реакции

CH3-CH(Cl)-CH 2 -CH 3 + KOH 

(элиминирования)

CH 3 -CH=CH-CH 3 + HCl

Перегруппировки

атомов внутри

Этерификации (и обратной ей реакции гидролиза)

Реакция изомеризации

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 ---- 100C, AlCl3 -----

R 1 COOH + HOR 2 --- H+ -----  R 1 COOR 2 + H 2 O

Полимеризации и

молекулы

поликонденсации

n(CH 2 =CHCl) ------  (-CH 2 -CHCl)n

Окислительно-восстановительные

бутан

Наиболее интенсивная из окислительных реакций – это горение, реакция, характерная для всех классов органических соединений. При этом в зависимости от условий горения углерод окисляется до С (сажа), СО или СО 2 , а водород превращается в воду. Однако для химиков-органиков большой интерес представляют реакции окисления, проводимые в гораздо более мягких условиях, чем горение. Используемые окислители: растворы Br2 в воде или Cl2 в CCl 4 ; KMnO 4 в воде или разбавленной кислоте; оксид меди; свежеосажденные гидроксиды серебра (I) или меди(II).

----------CH 3 -CH(CH 3 )-CH 3

3C 2 H 2 + 8KMnO 4 +4H 2 O--------

изобутан

3HOOC-COOH + 8MnO 2 + 8KOH