СДЕЛАЙТЕ СВОИ УРОКИ ЕЩЁ ЭФФЕКТИВНЕЕ, А ЖИЗНЬ СВОБОДНЕЕ

Благодаря готовым учебным материалам для работы в классе и дистанционно

Скидки до 50 % на комплекты
только до

Готовые ключевые этапы урока всегда будут у вас под рукой

Организационный момент

Проверка знаний

Объяснение материала

Закрепление изученного

Итоги урока

Раздаточный материал для подготовки к ЕГЭ "Арены: правила ориентации"

Категория: Химия

Нажмите, чтобы узнать подробности

Раздаточный материал для подготовки к ЕГЭ или олимпиадам (профильный уровень), 10-11 классы

Просмотр содержимого документа
«Раздаточный материал для подготовки к ЕГЭ "Арены: правила ориентации"»

Правила ориентации бензольного кольца

Реакции с электрофильным реагентом: галогенирование, сульфирование и нитрования

Реакции с нуклеофильными реагентами (NaOH, NaNH2): гидроксилирование, аминирование

Заместитель I рода, реагент электрофильный. Облегчающее действие заместителя, о-, п-ориентация

Заместитель II рода, реагент электрофильный. Затрудняющее действие заместителя; мета-ориентация

Заместитель I рода, реагент нуклеофильный; мета-ориентация. Затрудняющее действие заместителя. Реакции неизвестны.

Заместитель II рода, реагент нуклеофильный, о-, п — ориентация

Сравнительная сила ориентирующего действия заместителей:

Для заместителей первого рода:

-O-  -NR2  -NHR -NH2  -OH -OR -CH3  -F -Cl -Br -I

Для заместителей второго рода:

-NO2  -CN -SO3H -COH -COR -COOH -COOR -CONH2

Ориентация у дизамещенных бензола

Согласованная ориентация: оба имеющихся заместителя способствуют вхождению третьего заместителя в одни и те же положения (дает больший выход продукта)

1) Если бензольное ядро содержит оба заместителя одного рода, которые расположены в мета-положении по отношению друг к другу

2) Если бензольное ядро содержит два заместителя разного рода, которые находятся в орто- или пара-положениях по отношению к друг к другу

Несогласованная ориентация: оба имеющихся заместителя способствуют вхождению третьего заместителя в разные положения бензольного кольца.

1) Если есть два заместителя разного рода, которые находятся в мета-положении по отношению друг к другу, то место вступления электрофильной частицы определяет заместитель первого рода

2) Если бензольное ядро содержит оба заместителя одного рода, которые находятся в орто- или пара-положениях по отношению друг к другу, то направление замещения определяет относительная сила заместителей.

Правила ориентации бензольного кольца

Реакции с электрофильным реагентом: галогенирование, сульфирование и нитрования

Реакции с нуклеофильными реагентами (NaOH, NaNH2): гидроксилирование, аминирование

Заместитель I рода, реагент электрофильный. Облегчающее действие заместителя, о-, п-ориентация

Заместитель II рода, реагент электрофильный. Затрудняющее действие заместителя; мета-ориентация

Заместитель I рода, реагент нуклеофильный; мета-ориентация. Затрудняющее действие заместителя. Реакции неизвестны.

Заместитель II рода, реагент нуклеофильный, о-, п — ориентация

Сравнительная сила ориентирующего действия заместителей:

Для заместителей первого рода:

-O-  -NR2  -NHR -NH2  -OH -OR -CH3  -F -Cl -Br -I

Для заместителей второго рода:

-NO2  -CN -SO3H -COH -COR -COOH -COOR -CONH2

Ориентация у дизамещенных бензола

Согласованная ориентация: оба имеющихся заместителя способствуют вхождению третьего заместителя в одни и те же положения (дает больший выход продукта)

1) Если бензольное ядро содержит оба заместителя одного рода, которые расположены в мета-положении по отношению друг к другу

2) Если бензольное ядро содержит два заместителя разного рода, которые находятся в орто- или пара-положениях по отношению к друг к другу

Несогласованная ориентация: оба имеющихся заместителя способствуют вхождению третьего заместителя в разные положения бензольного кольца.

1) Если есть два заместителя разного рода, которые находятся в мета-положении по отношению друг к другу, то место вступления электрофильной частицы определяет заместитель первого рода

2) Если бензольное ядро содержит оба заместителя одного рода, которые находятся в орто- или пара-положениях по отношению друг к другу, то направление замещения определяет относительная сила заместителей.