МИНОБРНАУКИ РОССИИ
федеральное государственное бюджетное образовательное учреждения высшего образования
«ПЕРМСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ГУМАНИТАРНО-ПЕДАГОГИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ»
ЕСТЕСТВЕННОНАУЧНЫЙ Факультет
Кафедра анатомии, физиологии, химии и безопасности жизнедеятельности
Реферат
Основы тонкого химического синтеза
| Работу выполнила: обучающийся ZМ 622 группы, направленность (профиль) «Химия» Уросова Нина Сергеевна Преподаватель: профессор, доктор фармацевтических наук Козьминых Владислав Олегович |
| |
ПЕРМЬ
2020
Оглавление
Введение ……………………………………………………………………… | 3 |
Глава 1. ОРГАНИЧЕСКИЙ СИНТЕЗ. ИСТОРИЯ РАЗВИТИЯ……….. 1.1 История развития ………..……………………………...………. | 4 4 |
Глава 2. ОБЩАЯ МЕТОДОЛОГИЯ ТОНКОГО ОРГАНИЧЕСКОГО СИНТЕЗА…………………………………….……………………….…… 2.1 О синтезе веществ……….……………………………….……..… 2.2 Компьютерный синтез………………………..………………...… | 6 6 9 |
Глава 3. ОБЛАСТИ ПРИМЕНЕНИЯ ТОНКОГО ОРГАНИЧЕСКОГО СИНТЕЗА…………………………………….…… 3.1 Лекарственные вещества….…………………………….……..… 3.2 Душистые вещества………………………….………………...… 3.3 Пищевые и вкусовые вещества……………………………….… 3.4 Средства защиты растений………………...…..………………… 3.5 Красители………………………...……………….…………….… 3.6 Материалы для фотографических процессов..…………….…… 3.7 Природные волокнистые материалы..………….…………….… 3.8 Детергенты………...……………..……………….…………….… | 10 10 12 13 15 16 17 18 19 |
Заключение ……………………………………………………………..…….. | 21 |
БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК ………………………...……….……. | 22 |
Введение
Тонкий органический синтез развился в недрах органической химии и стал неотъемлемой частью химической технологии.
Традиционно сложившимися областями использования тонкого органического синтеза являются производства красителей, лекарственных и душистых веществ. В более поздние годы применение тонкого органического синтеза значительно расширилось. Сформировалась потребность в продуктах тонкого органического синтеза для получения кинофотоматериалов и средств защиты растений.
В настоящее время расширяется ассортимент продуктов тонкого органического синтеза в пищевой промышленности, открываются пути использования методов тонкого органического синтеза для получения аналогов некоторых природных волокон. С развитием биотехнологии тонкий органический синтез используют для воспроизведения структур генетического аппарата; в связи с этим возникли новые аспекты обеспечения надежного выделения в индивидуальном состоянии сложных органических веществ.
Широкий диапазон использования тонкого органического синтеза определяет то многообразие знаний, которыми должны овладеть специалисты в данной области.
Я считаю, что органический синтез всегда был актуален. Ведь человечество оказалось бы в затруднительном положении, лишившись в один из дней синтетических органических соединений и получаемых из них материалов.
В самом деле, без пластических масс, синтетических каучуков и смол, искусственных и синтетических волокон, синтетических моторных топлив, лекарственных, красящих и взрывчатых веществ, соединений, способствующих повышению продуктивности сельского хозяйства, и многих других ценных продуктов было бы невозможно нормальное существование и прогресс современного мира.
Одним словом, в наши дни разностороннее практическое применение органических соединений обусловлено развитием и совершенствованием теоретической и экспериментальной технологии органического синтеза.
Глава 1. ОРГАНИЧЕСКИЙ СИНТЕЗ. ИСТОРИЯ РАЗВИТИЯ.
Органический синтез - раздел органической химии и технологии, изучающий различные аспекты (способы, методики, идентификация, аппаратура и др.) получения органических соединений, материалов и изделий, а также сам процесс получения веществ.
Целью органического синтеза является получение веществ с ценными физическими, химическими и биологическими свойствами или проверка предсказаний теории. Современный органический синтез многогранен и позволяет получать практически любые органические молекулы.
Отличительными чертами тонкого органического синтеза по сравнению с основным органическим синтезом являются: сложность объектов синтеза, многостадийность получения целевых веществ, необходимость тщательной очистки, сравнительно небольшие объемы их производства, большой ассортимент и высокая стоимость продуктов синтеза. Обычно эту отрасль промышленности называют «малотоннажной химией».
История развития
Органический синтез в качестве самостоятельной дисциплины начал формироваться после знаменитого синтеза карбамида (мочевины) из типичного неорганического вещества (цианата аммония), осуществленного немецким химиком Фридрихом Вёлером в 1828 г. Этот синтез положил конец спору с учеными-виталистами, полагавшими, что органические вещества могут продуцироваться только за счет жизненной силы биологических организмов.
В последующие годы были осуществлены синтезы анилина (Н. Н. Зи-ннн, 1842 г.), уксусной кислоты (Г. Кольбе, 1845 г.), жиров (М. Вертело, 1854 г.), сахаристых веществ (А. М. Бутлеров, 1861 г.).
Во второй половине XIX в. и начале XX в. сформировалась общая теория строения органических соединений, основоположником которой был выдающийся русский ученый А. М. Бутлеров. Она послужила основой для направленного развития синтеза сложных органических веществ.
Впервые синтетические органические вещества нашли применение в медицине и текстильной промышленности. Уже в конце XIX в. были получены синтетические лекарственные препараты и красители; тем самым были заложены основы для создания химико-фармацевтической промышленности и производства красителей.
Особенно большое развитие получил тонкий органический синтез в середине XX в. В этот период были синтезированы основные представители природных веществ (алкалоиды, витамины, антибиотики и др.), причем многие из разработанных синтезов были доведены до промышленного внедрения, и иа их основе возникла современная химико-фармацевтическая промышленность.
Позднее был осуществлен синтез отдельных представителей и фрагментов белков, нуклеиновых кислот, липидов, углеводов. Это позволило не только установить строение, но и объяснить функциональную активность биомолекул. Параллельно с развитием тонкого органического синтеза был заложен фундамент нового подхода к получению сложных органических соединений, основанный на использовании микроорганизмов, а также культур тканей,— биотехнологии.
Сочетание методов органического и биологического синтезов позволяет получать ранее практически недоступные сложные органические вещества.
Глава 2. ОБЩАЯ МЕТОДОЛОГИЯ ТОНКОГО ОРГАНИЧЕСКОГО СИНТЕЗА
Методы, используемые в тонком органическом синтезе, обеспечивают получение сложных органических соединений из более простых предшественников. Для промышленного производства продуктов тонкого органического синтеза очень важно найти наиболее удобный, безопасный и дешевый способ получения таких предшественников.
В основу выбора должны быть положены знания о механизмах химических реакций, свойствах используемых соединений и рациональных методах их очистки.
Обычно в каждом синтезе можно выделить четыре части:
1) выбор источника сырья (соединений-предшественников);
2) разработка химической схемы синтеза;
3) выбор метода очистки целевого соединения;
4) идентификация целевого соединения.
О синтезе веществ.
Одним из определяющих моментов в синтезе является правильный выбор источника сырья. Наиболее важными источниками сырья являются продукты первичной переработки угля, нефти и природного газа. Так, при химической переработке угля получают ароматические углеводороды (бензол, толуол, ксилол, нафталин) и газообразные оксиды углерода.
При крекинге и риформинге нефти получают алифатические, ациклические, ароматические и гетероциклические углеводороды, из природного газа — метан, этан, пропан, бутан, пентан, гексан, высшие парафины.
Последующие превращения первичных продуктов угле-, нефте- и газопереработки приводят к таким веществам, как спирты, фенолы, альдегиды, кетоны, кислоты.
Очень важный вклад в сырьевую базу внесло производство синтез-газа, из которого получают метанол, высшие углеводороды (синтез Фишера — Тропша).
Из монооксида углерода получают фосген, муравьиную кислоту, из метана — циановодородиую кислоту, сероуглерод и хлорпроизводные.
Многие синтезы соединений-предшественников основаны на использовании ацетилена, который в свою очередь получают из дикарбида кальция термоокислительным пиролизом метана или крекингом углеводородов жидких нефтяных фракций.
Более сложные исходные соединения получают переработкой сельскохозяйственного, лесохимического и микробиологического сырья (жиры, масла, крахмал, белки и т. д.).
Доступность и стоимость одного и того же вида сырья может меняться с течением времени вследствие разных причин, поэтому при разработке новых синтезов важно учитывать прогнозы по производству соединений-предшественников.
Разработка химической схемы синтеза. Наиболее сложным является создание химической схемы получения вещества. Обычно начинают с рассмотрения структуры целевого соединения и анализа известных химических реакций, которые могут привести к нему, исходя из более простых соединений-предшественников.
При этом возможны две принципиально отличные друг от друга ситуации. Если метод синтеза целевого соединения не известен, в этом случае основная задача состоит в подборе химической реакции или сочетания нескольких химических реакций, которые могут привести к данному соединению. Если же возможны несколько схем синтеза, то задача сводится к выбору наиболее рационального пути. Естественно, что в первом случае задача более трудна и синтез не всегда заканчивается успешно.
При выборе промышленного способа синтеза необходимо учитывать доступность реагентов, их стоимость, состав образующихся продуктов, возможность утилизации отходов.
При использовании реакции окисления более предпочтительны каталитические методы.
При синтезе более сложных веществ трудности возрастают. Особенно сложны синтезы оптически активных веществ.
Все многообразие химических превращений, с которыми приходится иметь дело в процессах тонкого органического синтеза, можно объединить в несколько групп, каждая из которых характеризуется общими приемами проведения химических реакций:
1) превращения имеющихся в молекуле заместителей;
2) введение новых заместителей;
3) элиминирование заместителей;
4) циклизация;
5) перегруппировки;
6) проведение регио- и энантиоселективных реакций.
В пределах каждой группы обычно используют несколько типичных процессов. Так, при превращениях имеющихся заместителей широко применяют реакции окисления, восстановления и конденсации, для введения новых заместителей — реакции галогенирования, сульфирования, нитрования, нитрозирования, алкилирования и ацилирования.
Из реакций элиминирования, обычно используемых для образования ненасыщенных связей, наиболее часто применяют реакции удаления галогенов, галогеноводородов (реакции Зайцева), расщепление четвертичных аммониевых оснований (реакция Гофмана).
Для построения циклических систем используют реакции конденсации, протекающие обычно с выделением воды, спиртов, галогеноводородов и других соединений или путем раскрытия ненасыщенных связей (реакция Дильса — Альдера, синтезы на основе ацетилена и др.).
Перегруппировки позволяют получать соединения с определенным расположением заместителей (перегруппировка Клайзена, пинаколиновая перегруппировка и др.), уменьшать число углеродных атомов в молекуле (перегруппировки Гофмана, Курциуса, Лоссеня) или наращивать углеродную цепь (перегруппировка Вольфа в реакции Арндта — Эйстерта).
Проведение регио- и энантиоселективиых синтезов достигается путем направленного воздействия на определенные реакционные центры подбором соответствующего реагента, условий реакции или изменения механизма реакции.
При разработке химической схемы синтеза требуется рассмотреть большое число вариантов, поэтому для этой цели целесообразно использовать ЭВМ.
Планирование и «поиск путей» синтеза органических соединений с помощью ЭВМ получило название компьютерного синтеза (КС).
Первая программа компьютерного синтеза была предложена в 1969 г. Е. Кори и У. Уипке.
Компьютерный синтез
В последующие годы был создан ряд программ, которые позволяют осуществлять компьютерный синтез, основываясь на различных описаниях структуры соединений и химических реакций, выбранных в качестве основных критериев для программирования.
Единая терминология компьютерного синтеза еще не разработана. Постановка задачи формулируется как создание «дерева синтеза» из соединений-предшественников.
Заданное соединение или набор соединений, называют химической системой (ХС). Формализованный подход к построению «дерева синтеза» («дерева реакций») реализуется в виде графа, вершины которого соответствуют исходным, промежуточным и конечным соединениям, а ребра — химическим реакциям, в ходе которых осуществляются взаимопревращения этих соединений.
Построение «дерева синтеза» осуществляют путем введения структуры соединения 1 в заданную химическую систему. Программа генерирует набор предшественников заданной ХС, опираясь на эмпирические и логические инструкции, заложенные в нее.
Данная процедура может быть повторена для всех или некоторых структур, генерированных на отдельной стадии, пока не будут выполнены заданные условия.
Глава 3. ОБЛАСТИ ПРИМЕНЕНИЯ ТОНКОГО ОРГАНИЧЕСКОГО СИНТЕЗА
Основными заказчиками продукции тонкого органического синтеза являются химико-фармацевтическая, химическая и пищевая отрасли промышленности.
Химико-фармацевтическая промышленность производит основной ассортимент лекарственных препаратов, вкусовые и душистые вещества, химическая промышленность — красители, фотореактивы, средства защиты растений и волокна.
Лекарственные вещества
Многие лекарственные препараты относятся к группе ксенобиотиков. Однако известно терапевтическое действие таких физиологически активных веществ, как витамины, аминокислоты, липиды, гормоны и другие вещества, образующихся в организме человека.
Лекарственным препаратом является биологически активное вещество эндо- или экзогенной природы, законодательно разрешенное для профилактики и лечения заболеваний человека.
Оказываемый лекарственным препаратом терапевтический эффект как правило имеет дозозависимый характер. Дозы, в которых лекарственный препарат оказывает терапевтическое действие, называют терапевтическими (лечебными), дозы, вызывающие токсические явления или отравление,— токсическими, а дозы, вызывающие смертельный исход,— летальными (letum — смерть).
Наиболее характерной величиной, определяющей токсичность химического вещества, в том числе и лекарственного препарата, является доза, вызывающая при однократном введении за фиксированный период времени гибель 50% животных в группе. Эту величину, характеризующую токсичность вещества (препарата), называют DL50 (dosis letalis media). Диапазон доз между терапевтической и токсической называют «терапевтической широтой», или «широтой терапевтического действия».
Для лекарственных препаратов необходима всесторонняя проверка на различные виды их воздействия на организм (острая токсичность, хроническая токсичность, тератогенность — воздействие на плод, мутагенность, канцерогенность и др.). При этом изучают фармакокинетику и фармакодинамику лекарственных веществ.
Под термином фармакокинетика понимают судьбу вещества в организме. Фармакокинетические исследования включают изучение всасывания, распределения вещества в тканях и органах, биотрансформации (или метаболизма) и выведения из организма. Изучение этих различных фаз действия препарата может быть осуществлено с помощью физических, химических и биологических методов, а также путем непосредственного определения фармакодинамической активности вещества.
Под термином фармакодинамика понимают изучение изменений, производимых лекарственным препаратом в функциях организма, остаются ли они неизмененными или нарушаются.
Исследуют также метаболизм препарата в организме и действие метаболитов на органы и ткани. Иногда метаболиты более активны, чем исходное вещество; например, 1- и 2,5-гидроксипроизводные витамина D3 — его метаболиты — значительно активнее самого витамина.
Строгий контроль необходим также для выявления отдаленных последствий действия препарата на организм человека. Известна, например, печальная история с препаратом талидомид (контерган), выпущенным в 1957 г. фирмой Grunental (ФРГ); через четыре года после применения было выявлено его вредное действие на потомство. В результате препарат был снят с производства, а фирма привлечена к судебной ответственности.
В связи с большим объемом фармакологических исследований и необходимостью изучения отдаленных последствий для получения рекомендации на использование того или иного лекарственного препарата требуется 5—10 лет. Такая рекомендация давалась фармакологическим комитетом Министерства здравоохранения СССР. Для каждого препарата и его лекарственной формы разрабатывается фармакопейная статья с указанием реакций на подлинность и методов количественного определения вещества в препарате.
Душистые вещества
Органические вещества, обладающие характерным, чаще всего приятным запахом, называют душистыми веществами. Их используют для получения косметических препаратов и парфюмерных композиции.
К чистоте душистых веществ предъявляются очень строгие требования, поскольку даже ничтожные примеси могут изменить запах вещества.
Душистые вещества условно делят на натуральные и синтетические. К натуральным веществам относят соединения, выделяемые из природных продуктов, к синтетическим — соединения, полученные из природного или химического сырья путем химических превращений.
Обычно душистые вещества обладают повышенной летучестью. Не существует каких-то определенных правил, на основании которых можно предсказать, что данное вещество будет обладать тем или иным запахом.
Многочисленные исследования различных групп соединений не привели к созданию единой теории, связывающей химическую структуру с определенным запахом. Вещества, обладающие запахом, встречаются почти во всех классах органических соединений, но чаще они обнаруживаются в спиртах, эфирах, альдегидах, кетонах.
Природные душистые вещества чаще всего представлены эфирными маслами, которые получают экстракцией цветов растений. Они содержат сложные смеси различных веществ. Ценным парфюмерным продуктом
является розовое масло.
Широко используются также эфирные масла других растений, например гераниевое и лавандовое масла.
Для получения стойких парфюмерных композиций необходимы стабилизаторы запаха. Такие вещества также существуют в природе, это мускусные препараты.
Синтетические душистые вещества могут воспроизводить структуру какого-то природного вещества с его запахом, но могут быть получены вещества, не существующие в природе и также обладающие запахом.
Механизм действия душистых веществ пока не выяснен, но он аналогичен действию лекарственных веществ. Организм воспринимает запах через обонятельные рецепторы, находящиеся в мембранах клеток носовой полости.
Методы получения душистых веществ имеют много общего с методами получения лекарственных веществ.
Ценными душистыми веществами являются альдегиды — цитраль, гидроксицитронеллаль, жасминальдегид, цикламенальдегид, обепин (анисовый альдегид), гелиотропин (в эфирных маслах гелиотропа, сирени, стручках ванили). Все эти соединения обладают ценными цветочными запахами и используются в парфюмерных композициях.
Из нетривиальных методов синтеза альдегидов следует упомянуть синтез жасминальдегида, получаемого из бензальдегида и гептеналя («энантол»):
Нежными цветочными запахами обладают и кетоны — иононы, ироны, жасмон и дигидрожасмон. Иононы и ироны имеют запах фиалки, жасмон и дигидрожасмон — запах жасмина.
Пищевые и вкусовые вещества
В состав пищевых продуктов входят белки, жиры, углеводы и другие вещества. Из-за недостатка пищевых ресурсов на Земле возникла проблема получения некоторых из этих веществ путем химического синтеза. Кроме того, для парэнтерального питания (внутривенное введение) при некоторых заболеваниях необходимы чистые аминокислоты, жировые эмульсии, глюкоза.
Создание искусственной пищи требует фундаментальных исследований, которые сейчас проводятся в ряде стран.
В этой глобальной проблеме имеется область, пока мало разработанная — придание искусственной пище определенного вкуса. Органолептические свойства того или иного соединения зависят от субъективного восприятия, основанного на раздражении чувствительного нервного окончания. Нередко вкусовые ощущения связаны с запахом вещества.
Установление зависимости вкуса вещества от его химической структуры еще требует своего решения.
В качестве вкусовых веществ для придания аромата хлебобулочным изделиям уже давно используют ваннлин, ванилаль (этилванилин), мальтол и этилмальтол.
Ванилин — действующее начало ванили. Замена в молекуле метильной группы на этильную приводит к усилению запаха;
так, запах ванилали в 2,5 раза сильнее запаха ванилина, а запах этил-мальтола в 10 раз сильнее запаха мальтола. Мальтол содержится в жженом солоде и в карамели (жженый сахар).
Богаты вкусовыми ароматами производные пиразина. Так, триметил-этилпиразин имеет запах обжаренных кофейных зерен, этилпиразин усиливает аромат табака; запах зеленого горошка имитируют алкилза-мещенные метоксипиразины.
Сладкий вкус имеют вещества различной химической природы: хлороформ, глицерин, глюкоза, аспартам, сахарин, дульцин, цикламат натрия, ксилит, оксим пиррилового альдегида.
Некоторые из них, например ксилит, сахарин, аспартам, используют как заменители сахара. Это особенно важно для больных диабетом.
Практическое применение находят также глюкоза и сорбит.
Очень перспективным заменителем сахара считается аспартам. Он в 200 раз слаще сахара, его можно использовать для больных Диабетом. Существуют несколько методов синтеза аспартама, как химических, так и ферментативных.
В промышленности некоторые вкусовые вещества получают путем химического синтеза.
Средства защиты растений
Химические вещества, используемые для уничтожения различных видов вредных организмов или для предупреждения их развития, называют пестицидами.
Для защиты растений используют несколько групп пестицидов, обладающих различным биологическим действием:
инсектициды — вещества, уничтожающие вредных насекомых (в том числе акарициды — вещества, уничтожающие клещей);
фунгициды — средства, защищающие растения от болезней;
гербициды — вещества, уничтожающие сорняки;
феромоны и аттрактанты — вещества, привлекающие насекомых;
регуляторы роста растений — вещества, стимулирующие (гиббериллины) и ингибирующие (ретарданты) рост растений.
Начало использования пестицидов в сельском хозяйстве было положено применением ядохимикатов. Несовершенные способы внесения этих опасных соединений приводили к загрязнению окружающей среды. Новые поколения пестицидов в значительной мере лишены недостатков первых представителей, как по уровню биологической активности, так и по способам внесения, биодеградируемости и другим показателям.
Однако нельзя утверждать, что проблема решена, необходима дальнейшая интенсивная работа с учетом достижений фундаментальных наук по физиологии растений и животных, биологии и химии. В идеале, применение пестицидов должно быть безопасным для человека и окружающей среды.
Инсектициды обычно применяют методом опрыскивания. Для получения максимального эффекта от их применения необходимо выполнение следующих условий. Препарат должен обладать персистентностью — устойчивостью к действию атмосферных осадков и солнечного света; он должен быть токсичным для насекомых, но не токсичным для других форм жизни, в том числе и для человека; его стоимость не должна превышать стоимости спасенной с его помощью части урожая.
По статистическим данным из 10 000 испытываемых препаратов только одии становится товарным инсектицидом, поэтому создание нового инсектицида обходится крайне дорого.
Лучшие результаты дает целенаправленный синтез, основанный на фундаментальных знаниях физиологии растений и насекомых.
Среди природных соединений инсектицидными свойствами обладают алкалоиды (никотин, анабазин, физостигмин), пиретрины (из цветков далматской ромашки), ротенон.
Синтетическими аналогами пиретринов являются пиретроиды, из которых наиболее изучены эфиры трахс-хризантемовой кислоты (декаметрии, перметрин, циперметрин и др.).
Красители
Красителями называются органические соединения, обладающие способностью поглощать и преобразовывать световую энергию (энергию электромагнитных излучений) в видимой и ближиих ультрафиолетовой и инфракрасных областях спектра и не утрачивающие этой способности при наиесении на различные тела.
Поглощая часть световых лучей определенной длины волны в видимой области спектра, эти соединения становятся цветными.
Различают спектральные цвета и дополнительные. Количественную оценку цвета вещества производят с помощью спектрофотометров. Положение максимума на спектральной кривой поглощения характеризует цвет вещества. Если Хмакс находится в пределах 435—480 нм, т. е. избирательно поглощаются синие лучи, то вещество имеет желтый цвет.
Отсутствие четкого максимума на кривой поглощения соответствует наличию так называемых «нечистых» тонов (коричневые, серые, черные, оливковые).
Применение красителей началось очень давно. В те времена использовали только природные красители; некоторые из них до сих пор не утратили своего значения. Из корней красильной марены добывали ализарин, окрашивающий ткани в красный цвет. Черный сандал, выделяемый из дерева Haematoxylon caonpechiancum, окрашивает ткани в черный цвет. Индиго содержится в индигоидных растениях; окрашивает в темно-синий цвет.
В настоящее время почти все производимые промышленностью красители получают химическим синтезом.
Характерными особенностями химической структуры красителей являются наличие хромофорной системы поляризующихся заместителей, способность к комплексообразованию с металлами.
Классификация красителей достаточно сложна, поскольку наряду с химической классификацией существует техническая классификация, основанная на способах крашения.
Рассматривая применение тонкого органического синтеза в области красителей, удобнее придерживаться химической классификации.
Важными группами красителей являются азокрасители, антрахиионовые, индигоидные, тиоиндигоидные, трифенилметановые и фталоцианиновые красители.
Материалы для фотографических процессов
При получении изображения в фотографическом процессе используют химические реакции с участием ряда соединений, многие из которых получают методами тонкого органического синтеза.
К таким соединениям относятся цветные компоненты, химические и спектральные сенсибилизаторы, антивуалирующие вещества, дубители, поверхностно-активные вещества, фильтровые и противоореольные красители, пластификаторы, проявляющие вещества, регуляторы проявления, фотохромные системы и др.
Имеются три типа цветных компонент, определяющих цвет: голубые, пурпурные и желтые. Голубые компоненты включают производные бензола, нафталина и некоторых гетероциклов, содержащие в качестве заместителя ациламиногруппу.
Особую группу голубых компонент составляют полимерные латексные компоненты фенольного и нафтольного типов.
Пурпурные цветные компоненты обычно представлены 3-ариламино-или З-ациламинопиразолонами-5, а также производными конденсированных гетероциклов.
Желтые цветные компоненты являются производными пивалоил- или ароилацетанилидов.
Для улучшения резкости и цветопередачи изображения в цветных негативных фотографических материалах применяют так называемые DIR-компоненты, т. е. компоненты, отщепляющие в процессе цветного проявления ингибитор этого процесса (ИП). Ингибитор начинает действовать в светочувствительном слое при проявлении изображения одновременно с образованием красителя.
Повышение светочувствительности и коэффициента контрастности цветных негативных пленок достигается также применением так называемых DAR-компонентов. Особенность действия этих соединений заключается в отщеплении при цветном проявлении таких групп, которые могут ускорять проявление в результате увеличения числа образующихся центров проявления или вуали.
В качестве отщепляющихся групп в данных компонентах используют остатки тиомочевины, тиоамидов, тиокарбаматов, тиоцианатов, тиогидантоинов, гидразинов, гидразонов, полиаминов, енаминов, четвертичных солей и альдегидов.
Природные волокнистые материалы
Уникальная механическая прочность шерсти обусловлена наличием ряда внутри- и межмолекулярных взаимодействий (водородных связей, дисульфидных мостиков, ионных связей).
В шерсти отмечается высокое содержание цистеина и глутаминовой
кислоты.
Натуральный шелк получается из коконной пряжи личинок тутового шелкопряда (Bombyx mori). Шелковое волокно представляет собой двойную нить из высокоориентированного фибриллярного белка фиброина, скрепленную веществом нефибриллярной структуры — серицином. Оба белка имеют различный аминокислотный состав. Для фиброина характерно высокое содержание глицина, аланина, серина; для серицина — наличие больших количеств серина, глицина, аспарагиновой кислоты.
Натуральный шелк обладает высокой прочностью при разрыве как в сухом, так и во влажном состоянии, высокой эластичностью, повышенной гигроскопичностью.
Кожа содержит сложный белок коллаген, характеризующийся высоким содержанием пролина и гидроксипролина. Различные коллагены отличаются друг от друга по составу.
Хлопок — важный волокнообразующий растительный материал. В основе его химической структуры лежит целлюлоза — частично кристаллический полимер. Согласно данным рентгеноструктурного анализа, элементарная ячейка состоит из четырех целлобиозных звеньев и соседние полимерные цепи ориентированы антипараллельно. Наличие в целлюлозе большого числа реакционноспособных гидроксильных групп делает ее удобной для различных модификаций, что широко используется в практике, например для получения вискозного волокна.
Исследования природных волокон пока находятся на уровне изучения структуры, но в дальнейшем они должны развернуться и в плане тонкого органического синтеза.
Детергенты
Химические вещества, обладающие поверхностно-активными свойствами, называют детергентами, или сурфактантами.
Они хорошо известны также как моющие вещества. В настоящее время промышленность выпускает большой ассортимент твердых и жидких моющих средств. Однако детергенты используют и для выделения сложных белков из биологических мембран; они участвуют в работе специализированных тканей организма.
В развитии этих направлений роль тонкого органического синтеза может оказаться неоценимой. Тот прогресс, который произошел в выделении и установлении структуры важнейших мембранных белков (бактериородопсин, зрительный родопсин и др.), был бы невозможен, если бы не были созданы такие детергенты.
Классическими ПАВ являются соли карбоновых кислот, получаемые омылением жиров. Различные ПАВ синтезированы на основе алкилбензолов, этиленгликоля и других веществ.
Заключение
Тонкий органический синтез развился в недрах органической химии и стал неотъемлемой частью химической технологии.
Традиционно сложившимися областями использования тонкого органического синтеза являются производства красителей, лекарственных и душистых веществ. В более поздние годы применение тонкого органического синтеза значительно расширилось.
Сформировалась потребность в продуктах тонкого органического синтеза для получения кинофотоматериалов и средств защиты растений. В настоящее время расширяется ассортимент продуктов тонкого органического синтеза в пищевой промышленности, открываются пути использования методов тонкого органического синтеза для получения аналогов некоторых природных волокон.
С развитием биотехнологии тонкий органический синтез используют для воспроизведения структур генетического аппарата; в связи с этим возникли новые аспекты обеспечения надежного выделения в индивидуальном состоянии сложных органических веществ.
Широкий диапазон использования тонкого органического синтеза определяет то многообразие знаний, которыми должны овладеть специалисты в данной области.
В заключении, хотелось бы сказать, что при изучении "Основ тонкого химического синтеза" я поняла, как обширна и очень важна данная тема.
Я поняла особенность и важность технологии тонкого органического синтеза, она обусловлена большими масштабами производства и высокими требованиями к чистоте получаемых продуктов. Это, прежде всего непрерывность технологических процессов, определяющая в целом последовательную структурную схему производства и многое другое, которое рассматривалось выше.
БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК
Лебедев Н.Н. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза. М.: Химия , 1988.
Солдатенков А.Т., Колядина Н.М., Шендрик И.В. Основы органической химии лекарственных веществ. М.: Химия , 2001(1-ое издание) М. Мир, 2003 (2-е издание).
Солдатенков А.Т., Колядина Н.М., Шендрик И.В. Средства защиты, лечения и регуляции роста животных и растений. Основы органической химии. М.: Химия, 2004.
Солдатенков А.Т., Колядина Н.М., Ле Туан Ань, Шендрик И.В. Основы органической химии пищевых, кормовых и биологически активных добавок. М.: ИКЦ Академкнига, 2006.
Смит В., Бочков А., Кейпл Р. Органический синтез. Наука и искусство. М.: Мир , 2001.
Евстигнеева Р.П. Тонкий органический синтез. М.: Химия, 1991.
Информация из сети Интернет:
http://www.ximicat.com/info.php?id=29274 («Тонкий органический синтез» - 16.05.2020)
https://knowledge.allbest.ru/manufacture/3c0b65635a3ad78a4c53a89421216c37_0.html#text («технология тонкого органического синтеза» - 17.05.2020)
https://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%9E%D1%80%D0%B3%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D1%87%D0%B5%D1%81%D0%BA%D0%B8%D0%B9_%D1%81%D0%B8%D0%BD%D1%82%D0%B5%D0%B7 («органический синтез» - 17.05.2020)
https://www.studmed.ru/evstigneeva-rg-tonkiy-organicheskiy-sintez_314d9c7ee13.html («Евстигнеева Р.Г. Тонкий органический синтез» 17.05.2020)
https://foxford.ru/wiki/himiya/organicheskiy-sintez-osnovy («Органический синтез: основы» 17.05.2020)