Розв’язування задач на встановлення формул органічних сполук-5

V. Виведення молекулярної формули за масами продуктів приєднання

Приклад №1

При дегідратації первинного насиченого спирту утворився газоподібний алкен, об’єм якого виявився в 4 рази меншим, ніж об’єм карбон(VI)оксиду, що утворився при спалювані такої ж кількості спирту. Одержаний алкен може повністю знебарвити розчин бромної води, де міститься 16г брому. Який спирт піддали дегідратації?

Дано: Розв’язування:

Складаємо рівняння відповідних реакцій:

m(Br₂) = 16г 1) Дегідратація первинного насиченого спирту:

С_nH_2n+1OH - ? С_nH_2n+1OH → С_nH_2n + H₂O

2) Горіння первинного насиченого спирту:

С_nH_2n+1OH + О₂ → СО₂ + Н₂О

3) Приєднання брому алкеном:

С_nH_2n + Br₂ → С_nH_2n Br₂

Складаємо співвідношення реагуючих речовин та продуктів реакції:

V(С_nH_2n) : V (CO₂) = 1:4

4) Знаходимо кількість речовини брому:

, за рівнянням υ(С_nH_2n) = 0,1 моль

5) За умовою задачі:

1V С_nH_2n → 4V CO₂

υ(С_nH_2n) = 0,1 моль

υ(CO₂) = 0,4 моль

υ(С_nH_2n): υ(CO₂) = 0,1 : 0,4 = 1:4

6) Формула алкену містить 4 атоми Карбону: С₄Н₈

При гідратації алкену добудемо одноатомний насичений спирт С₄Н₉ОН

Відповідь: С₄Н₉ОН – бутанол

Приклад №2

Для каталітичного гідрування алкіну невідомого складу потрібно використати 1,7 л водню (н.у.). Така ж сама маса вуглеводню під час взаємодії з бромом утворює 15,24 г тетраброміду з розгалуженим карбоновим скелетом. Визначте формулу алкіну.

Дано: Розв’язування:

V(H₂) = 1,7 л 1. Складаємо рівняння відповідних реакцій:

m(С_nH_2n-2Br₄) = 15,24г С_nH_2n-2 + 2H₂ С_nH_2n+2

С_nH_2n-2 + 2Br₂ С_nH_2n-2Br₄

С_nH_2n - ? 2. Обчислимо кількість речовини водню що вступив у реакцію каталітичного гідрування алкіну :

3. Обчислимо кількість речовини брому, що вступив у реакцію:

υ(Br₂)= 0,076 моль

4. Обчислимо масу брому:

m(Br₂) = М ∙ υ = 160 г/моль ∙ 0,076 моль = 12,16 г

5. Обчислимо масу алкіну:

m(С_nH_2n-2) = m(С_nH_2n-2Br₄) – m(Br₂) = 15,24 – 12,16 = 3,08 г

6. Обчислюємо кількість речовини алкіну за рівнянням реакції приєднання брому:

υ(С_nH_2n-2) = υ(Br₂)/2 = 0,076/2 = 0,038 моль

7. Обчислюємо молярну масу алкіну:

8. Обчислюємо число атомів Карбону в алкіні:

12n + 2n – 2 = 82

14n = 84

n=6

9. Виводимо формулу алкіну:

С₆H₁₀

Відповідь: формула алкіну С₆H₁₀ (гексин)

Задачі для самоконтролю

1. Ацетиленовий вуглеводень маса якого 10,8 г повністю прореагував з 14,6 г хлороводню. Визначте формулу сполуки (С₄Н₆).

2. Під час реакції етиленового вуглеводню з хлором у темряві утворюється 42,3 г дихлориду, а під час реакції зразку такої ж маси з бромом в тетрахлоретані – 69 г диброміду. З’ясуйте формулу вихідного вуглеводню (С₅Н₁₀).

3. Алкін масою 12,3 г в реакції з надлишком брому утворює продукт приєднання масою 60,3 г. Визначте формулу алкіну. (С₆Н₁₀)