Синтетичні барвники на основі аніліну

Анілін – основа для виробництва барвників

Підготувала учениця 10 – Б класу

Єлісєєва Валерія

Чому виникла потреба у синтетичних барвниках?

До середини XIX ст. для фарбування текстильних матеріалів, шкіри, хутра, паперу, деревини та інших продуктів використовували переважно органічні барвники, зазвичай одержувані з «фарбувальних рослин», невеликих кількостях з тваринних організмів, а також мінеральні фарби. Вартість барвників, особливо органічних, була досить високою.

Під впливом великого попиту на барвники назріла необхідність розробки методів їх отримання синтетичним шляхом.

Передумови для створення синтетичних барвників

До XIX ст. з'явилися необхідні наукові та технічні передумови для розвитку синтезу барвників та організації їх промислового виробництва. Серед чинників, що стимулюють роботу в області синтезу барвників, необхідно відзначити наступні:

• забезпеченість хімічних підприємств допоміжними неорганічними матеріалами - сірчаної кислотою, хлором, содою, їдким натром і деякими іншими продуктами основами хімічної промисловості;

• широке поширення промислових методів переробки кам'яного вугілля, стало великою сировинною базою ароматичних сполук - бензолу, нафталіну, толуолу, ксилолу, антрацену;

• успіхи органічної хімії, в результаті яких отримав розвиток тонкий хімічний синтез.

Анілін

Анілін (феніламін) -- органічна сполука з формулою C 6 H 5 NH 2 , найпростіший ароматичний амін. Являє собою безбарвну маслянисту рідину з характерним запахом, трохи важчу за воду й погано у ній розчинну, добре розчиняється в органічних розчинниках.  На повітрі анілін швидко окислюється й набуває червоно-бурого забарвлення. Отруйний

Залежність хімічних властивостей аніліну від будови його атома

Анілін -- найпростіший ароматичний амін. Аміни є більш слабкими основами, ніж амоніак, оскільки неподілена електронна пара атома Нітрогену зміщається в бік бензольного кільця, сполучаючись із р-електронами бензольного ядра.

Зменшення електронної густини на атомі Нітрогену приводить до зниження здатності відщеплювати протони від слабких кислот. Тому анілін -- слабша основа, ніж аліфатичні аміни й амоніак, взаємодіє лише із сильними кислотами (HCl, H2SO4), а його водний розчин не забарвлює лакмус у синій колір.

Історія добування анілінових барвників

Анілін, основний структурний компонент анілінових барвників. Добули його незалежно один від одного Унфердорбен (на ньому.), Фріцше і Зінін (1826 р., 1840 р., 1841 р. - спочатку з натурального індиго, потім хімічним синтезом). Виявилося, що на його основі можна отримувати органічні сполуки, які мають яскравий колір і придатні для фарбування.

Найважливішою сходинкою в історії синтетичних барвників є відкриття російського хіміка Н. Н. Зініна (1842 р.) реакції відновлення нітробензолу до аніліну. Перші синтетичні барвники на основі аніліну були отримані в 1856 р, англійським хіміком Ст. Перкіном і незалежно від нього польським хіміком Я. Натансоном.

Мовеїн

Результатом досліджень Ст. Перкіна було отримання фіолетового барвника - мовеїну . Вихідними речовинами служили сірчанокисла сіль аніліну і біхромат калію, які в результаті реакції дали абсолютно чорний осад. Після його очищення і розчинення у винному спирті Ст. Перкін несподівано для себе отримав фіолетовий розчин з чудовими фарбувальними властивостями.

У тому ж році він запатентував своє відкриття, а в 1857 р. було створено фабричне виробництво мовеїну на заводі недалеко від Гринфорд Гр.. Мовеїн - перший промисловий синтетичний барвник, який поклав початок розвитку анілінофарбовій промисловості.

Фуксин

Я. Натансон, нагріваючи анілін (містить домішки) з безводним хлоридом олова синтезував яскраво-червоний барвник фуксин.

У 1858 р. цей барвник синтезував і А. Гофман (Німеччина). Фабричне виробництво фуксину організував у 1859 р. французький хімік Е. Верген.

Індіго

Індиго - синій барвник, видобувається з листя індігоносних рослин. В даний час індиго отримують з аніліну і монохлоруксусной кислоти. Структура індиго була встановлена А. Байєром. Синтез індиго здійснений ним же в 1880 р. Проте лише через 17 років - у 1897 р. виробництво індиго вийшло на промисловий рівень та його випуск швидко зростав. За період з 1900 по 1913 р. виробництво індиго в Німеччині збільшилося з 1873 до 37 350 т/рік.

Аніліновий чорний

Характеризується глибоким, соковитим чорним кольором, на фоні якого особливо яскраво виглядає колір інших барвників. Жоден з чорних барвників не може порівнятись з ним в цьому відношенні. Має високу стійкість до світла і прання, але недостатньо стійкий до гладіння; Процес крашення досить неприємний через високу токсичність аніліну. Широко застосовується у фарбуванні бавовняних тканин, хутра

Бриліантовий зелений

Бриліантовий зелений використовується як барвник для бавовни, шовку, паперу, деревини (барвник малостійкий до дії світла и вологих обробок).

В медицині розчин бриліантового зеленого використовується у якості антисептичного лікарського засобу. 

Метиленовий синій

Метиленовий синій застосовують для фарбування бавовни, шерсті, шовку в яскраво-блакітний колір, але фарба слабкостійка до світла.

Метиленовий синій використовується в якості антисептика, антидота при отруєнні цианідами, чадним газом та сірководнем. Маються дані про високу эффективність цієї сполуки при лікуванні хвороби Альцгеймера

Шкідливий вплив аніліну

Синтетичні барвники міцно ввійшли у наше життя. Але слід пам'ятати, що анілін – отруйна речовина і з ним треба бути обережним.

Анілін впливає на центральну нервову систему, спричиняє кисневе голодування організму за рахунок утворення в крові метгемоглобіну, гемолізу й дегенеративних змін еритроцитів. В організм анілін потрапляє під час дихання, у вигляді парів, а також крізь шкіру та слизові оболонки.

У разі легкого отруєння аніліном спостерігаються слабкість, запаморочення, головний біль, синюшність губ, вушних раковин і нігтів. У випадку отруєнь середньої тяжкості також спостерігаються нудота, блювота, іноді хитання під час ходьби, частішання пульсу. Тяжкі випадки отруєння є вкрай рідкими.

У разі хронічного отруєння аніліном виникають токсичний гепатит, нервово-психічні розлади, розлади сну, погіршення пам'яті тощо.

Значення і розвиток виробництва барвників

Колір барвників залежить від того, що вони вибірково поглинають частину світлових хвиль видимого спектра, а решту відбивають. Хімічний склад барвників характерний наявністю в їхніх молекулах ланцюгів спряження (чергування простих та подвійних зв'язків) і ароматичних або гетероциклічних ядер з ауксохромами.

До середини 19 століття вживалися барвники рослинного або тваринного походження. На кінець 19 століття природні барвники були цілком замінені синтетичними.

Виникла нова аніліно-фарбова промисловість, яка до першої світової війни була монополізована Німеччиною (трест І. Г. Фарбеніндустрі). В нашій країні промислове виробництво барвників почалось лише після Жовтневого перевороту. В Україні барвники виробляють у Київській, Харківській, Львівській, Дніпровській, Донецькій, Луганській областях. Тепер відомо багато тисяч синтетичних барвників, з них у промисловості вживаються кілька сотень. Прогрес в області синтезу барвників і інтенсивне розвиток анілинофарбовій промисловості справили великий вплив на інші галузі хімічної промисловості, особливо пов'язані з виробництвом лікарських препаратів, вибухових речовин, фотографічних реактивів і т. п.