Тема урока "Алкадиены".

Алкадиены: получение и свойства

Цели урока

Знать:

Физические и химические свойства алкадиенов

Способы получения алкадиенов

Уметь:

Объяснять взаимосвязь строения и свойств

Составлять уравнения химических реакций, характеризующих химические свойства способы получения алкадиенов

Ответьте на вопросы:

Что такое алкадиены?

Какие виды алкадиенов различают в зависимости от взаимного расположения двойных связей в молекулах?

Как образуется единая π –электронная система в бутадиене – 1,3?

Какие виды изомерии характерны для алкадиенов?

1. CH 2 = CH – CH = CH 2

2. CH 2 = C – CH = CH 2

СН 3

3. CH 2 = C = CH – CH 3

4. CH 2 = CH – CH 2 - CH = СН 2

5. CH ≡ C – CH 2 – CH 3

Распределите вещества по группам

а)гомологи б) изомеры.

Дайте название изомерам и сгруппируйте по видам.

Способы получения алкадиенов

1. Метод Лебедева

425 ◦ С, Al 2 O 3 ,ZnO

СН 2 – СН – Н + Н – СН – СН 2

OH H H OH

425 ◦ С, Al 2 O 3 ,ZnO

CH 2 = CH – CH = CH 2 + 2 H 2 O + H 2

2. Дегидрирование н – бутана.

CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3  CH 2 = CH – CH = CH 2 +2Н 2 

550-600°C, Al 2 O 3 , Cr 2 O 3

CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 CH 2 = CH – CH 2 – CH 3 + H 2 

550-600°C, Al 2 O 3 , Cr 2 O 3

CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 CH 3 – CH = CH – CH 3 + H 2 

Дальнейшая обработка:

500-600°С, MgO, ZnO

CH 2 = CH – CH 2 – CH 3 CH 2 = CH – CH = CH 2 +Н 2 

500-600°С, MgO, ZnO

CH 3 – CH = CH – CH 3 CH 2 = CH – CH = CH 2 +Н 2 

550-600°C, Al 2 O 3 , Cr 2 O 3

CH 3 – CH – CH 2 – CH 3 CH 2 = C – CH = CH 2 + Н 2 

СН 3 СН 3

3. Способ дегидрогалогенирования.

Br Br

CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 + 2 КОН (спирт) CH 2 = CH – CH = CH 2 +

+ 2KBr + 2H 2 O

Br Br

CH 2 – CH 2 – CH – CH 3 + 2 КОН (спирт) CH 2 = CH – CH = CH 2 +

+ 2KBr + 2H 2 O

Химические свойства алкадиенов

1. Реакции присоединения

а) гидрирования

CH 2 = CH – CH = CH 2 + H 2 [CH 2 – CH – CH – CH 2 ]

H H

CH 3 – CH = CH – CH 3 ( 1,4 – присоединение)

В присутствии катализатора получают продукт полного гидрирования:

Ni

CH 2 = CH – CH = CH 2 + H 2 CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3

б) галогенирование

• При 40 0 С присоединение брома идёт преимущественно

в 1,4 –положения (80%), а при 80 0 С – 1,2 –положения (80%).

80 0 С

CH 2 = CH – CH = CH 2 + Br 2 CH 2 – CH – CH = CH 2

Br Br (1,2 – присоединение)

40 0 С

CH 2 = CH – CH = CH 2 + Br 2 CH 2 – CH = CH – CH 2

Br Br

(1,4 – присоединение)

в) гидрогалогенирование

• Запишите уравнение реакции гидрогалогенирования на примере

бутадиена – 1,3.

• Объясните 1,2 - присоединение галогенаводорода к алкадиену.

• Почему у алкадиенов с сопряженными двойными связями возможно 1,4 – присоединение ?

Механизм электрофильного присоединения галогеноводорода к алкадиену.

1,2 - присоединение

• CH 2 = CH – CH = CH 2 +Н + → CH 3 – CH + – CH = CH 2

• CH 3 – CH + – CH = CH 2 + Br - → CH 3 – CHBr – CH = CH 2

1,4 - присоединение

• CH 3 – CH + – CH = CH 2 ↔ CH 3 – CH = CH – CH 2 +

• CH 3 – CH = CH – CH 2 + + Br - → CH 3 – CH = CH – CH 2 Br

2. Реакции полимеризации

R .

n CH 2 = CH – CH = CH 2 (… -CH 2 – CH = CH – CH 2 - …) n

синтетический

бутадиеновый каучук

… - Н 2 С СН 2 - … Н СН 2 - …

С = С С = С

Н Н …- Н 2 С Н