Урок химии в 10 классе "Аминокислоты"

АМИНОКИСЛОТЫ

Урок химии в 10 классе

Учитель: Магомедова Н.М.

NH 2 – CH - COOH

|

R

Органические соединения, в молекулах которых содержатся карбоксильная группа СООН и аминогруппа NH 2 , связанные углеводородным радикалом R

Производные карбоновых кислот, у которых атом Н в радикале замещен на аминогруппу

СН 3 СООН уксусная кислота

H – СН - СООН аминоуксусная кислота

|

NH 2

( глицин )

Аминокислоты

Природные Синтетические

(в живых организмах) (синтезированы) протеиногенные

всего около 20

незаменимые (около половины из)

поступают с пищей

не синтезируются в организме

200 0 , РАСТВОРИМЫ, СЛАДКИЕ, ГОРЬКИЕ, БЕЗВКУСНЫЕ (ОТ СОСТАВА РАДИКАЛА) Химические свойства Аминокислоты – амфотеры Как кислоты а) с основаниями NH 2 - CH - COOH + NaOH NH 2 - CH - COONa + H 2 O | | R R натриевая соль аминокислоты " width="640"

Физические свойства

Б/Ц КРИСТАЛЛИЧЕСКИЕ ВЕЩЕСТВА, ТЕМПЕРАТУРА ПЛАВЛЕНИЯ 200 0 , РАСТВОРИМЫ, СЛАДКИЕ, ГОРЬКИЕ, БЕЗВКУСНЫЕ (ОТ СОСТАВА РАДИКАЛА)

Химические свойства

Аминокислоты – амфотеры

Как кислоты

а) с основаниями

NH 2 - CH - COOH + NaOH NH 2 - CH - COONa + H 2 O

| |

R R

натриевая соль

аминокислоты

б) со спиртами

NH 2 - CH - COOH +С 2 Н 5 ОН NH 2 - CH - COO С 2 Н 5 + H 2 O

| |

R R

этиловый эфир

аминокислоты

2) Как основания

а) с кислотами

NH 2 – CH – COOH +HCl [ NH 3 – CH – COOH] + С l -

| |

R R

хлороводородная соль

аминокислоты

Реакция поликонденсации

H O H O

| ║ | ║

… H – N – CH – C – OH + …H – N – CH – C – OH

| |

R R 1

H O H O

| ║ | ║

…– N – CH – C – N – CH – C – … + H 2 O

| |

R R 1

полипептид

O H

║ |

• C – N – пептидная связь

Применение аминокислот

-пищевая промышленность

• медицина (глицин)
• микробиология
• химическая промышленность

1806г. Луи Воклен и Пьер Робике

Сок спаржи выделили белое кристаллическое вещество – аспарагин (первая аминокислота, выделенная химиками из природных объектов)

1848г. Рафаэль Пириа

Гидролиз аспарагина аспарагиновая кислота

НО-С-СН 2 -СН-СООН

║ |

О NH 2

1909г. К. Икеда

Сушеные водоросли – усиливают аромат и вкус пищи – пищевые добавки.

Е 621, Е 620, Е 622-625

Назвать кислоту, записать уравнения реакций взаимодействия данной аминокислоты с кислотой, основанием, спиртом

СН 3 – СН - СООН

|

NH 2

NH 2 – С 2 Н 4 - СООН

(аланин)