Жиры – ?биологически важные органические соединения

Жиры – биологически важные органические соединения

Содержание

• Нахождение жиров в природе.
• История изучения жиров.
• Строение и разнообразие жиров.
• Физические свойства жиров.
• Химические свойства жиров.
• Функции жиров в организме.
• Рекомендации по потреблению жиров.

Нахождение жиров в природе

• Жиры входят в состав растительных и животных клеток. В клетках подкожной жировой клетчатки млекопитающих их содержание достигает 90%, в тканях мозга – до 60%.

• Животных жиров в настоящее время производится более 20 млн. т в год, из которых основная масса приходится на говяжий и бараний жир (около 8,5 млн. т), свиной жир (7 млн. т), сливочное масло (6,5 млн. т). Рыбьего жира производится более 1 млн. т.

Жиры в растениях

• В растениях масла преимущественно накапливаются в плодах (маслины, облепиха) и семенах (лен, подсолнечник, кукуруза, клещевина и др.).
• Их содержание  колеблется от 2-3% до 70% и выше.
• Накапливают жиры растения многих семейств, особенно астровые, капустные, сельдерейные, розоцветные, молочайные, маковые, яснотковые.

Различные масличные культуры

Арахис

Подсолнечник

Горчица

Различные масличные культуры

Маслина

Масличная

пальма

Кокосовая

пальма

Строение жиров

• Природные жиры - это смеси, состоящие из полных сложных эфиров глицерина и жирных кислот.
• R, R' и R – углеводородные остатки (радикалы) жирных кислот, содержащие от 4 до 26 атомов углерода.

История изучения жиров

• То, что в состав жиров входит глицерин, впервые выяснил в 1779 г. знаменитый шведский химик  Карл Вильгельм Шееле . Нагревая оливковое масло с влажным свинцовым глётом (PbO), он выделил из смеси неизвестное ранее жидкое вещество - «сладкое начало масел».

История изучения жиров

• Впервые состав жиров определил в начале прошлого века французский химик Мишель Эжен Шеврёль , основоположник химии жиров.
• Действуя водными растворами кислот и щелочей на различные жиры, он получил в результате реакции гидролиза глицерин и различные жирные кислоты.

История изучения жиров

• В 1854 французский химик Марселен Бертло (1827–1907) провел реакцию этерификации, то есть образования сложного эфира между глицерином и жирными кислотами и таким образом впервые синтезировал жир.

Синтез жиров – реакция этерификации

Синтез одного из жиров (тристеарина) можно представить схемой:

История изучения жиров

• В 1859 его соотечественник Шарль Вюрц (1817–1884), используя реакцию, названную его именем, синтезировал жиры, нагревая трибромпропан с «серебряными мылами».

• Конечно, намного проще и дешевле получать жиры из природных источников, но Бертло и Вюрц вовсе не собирались заменять природный жир синтетическим. Проведенный ими так называемый «встречный синтез» однозначно доказывал состав природных жиров.

Виды жиров

Состав жиров

• В составе триглицеридов содержится около 9% глицерина и жирные кислоты с разной длиной углеродной цепочки. Свойства триглицеридов зависят от длины и особенностей химической структуры, входящих в их состав жирных кислот. В природе обнаружено более 200 жирных кислот, но практическое значение имеют примерно 20.

Строение жирных кислот

предельные

(насыщенные)

моно-

ненасыщенные

поли-

ненасыщенные

Физические свойства жиров

• Животные жиры – твердые легкоплавкие вещества легче воды (плотность 0,91–0,94 г/см 3 ), плохо проводят тепло.
• Большинство растительных масел – жидкости , застывающие ниже 0°С (подсолнечное – от –16 до –19° С, оливковое – от –2 до –6° С и потому оно легко замерзает).
• Кипят масла при атмосферном давлении лишь при высокой температуре (порядка 300°С) и при этом разлагаются; их можно перегонять только в вакууме.

Физические свойства жиров

• Жиры и масла не растворимы в воде (гидрофобны), а в присутствии поверхностно-активных веществ могут давать с ней эмульсию. Они хорошо растворяются в эфире, бензоле, хлороформе и других неполярных и малополярных органических растворителях (CCl 4 , CHCl 3 , CCl 2 =CHCl и др.). Именно такими растворителями выводят жировые пятна в химчистке.

Очистка ткани от жирового пятна с помощью бензина.

Химические свойства жиров

• Гидролиз

• При длительном хранении в обычных условиях жиры, например сливочное масло, подвергаются частичному гидролизу. Образовавшаяся, хотя и в небольшом количестве, масляная (бутановая) кислота СН 3 —СН 2 —СН 2 —СООН придает сливочному маслу неприятный вкус и запах.

Этот процесс называют прогорканием .

Химические свойства жиров

• Щелочной гидролиз – омыление
• Этот процесс известен с древних времен, когда для получения мыла животные жиры кипятили с водой и древесной золой, содержащей карбонат калия.
• На реакции щелочного гидролиза основан один из традиционных методов исследования жиров – определение их «эфирного числа» , которое равно массе КОН (мг), необходимой для омыления 1 г жира, для говяжьего жира это число составляет 185–190.

Химические свойства жиров

• Гидрирование непредельных жиров - присоединение водорода по месту разрыва π-связей.

• Гидрогенизацию жиров проводят в специальных

автоклавах под давлением. Образующийся

продукт – саломас – используется для

производстве мыла, а при гидрировании

определенных сортов масел – и для

употребления в пищу, например, в составе маргарина.

Химические свойства жиров

• Йодирование . Для определения степени ненасыщенности жира используют «йодное число» , которое равно массе йода, способного присоединиться к 100 г жира (для твердых жиров оно мало, а для жидких доходит до 200).

• Непредельные жиры способны к реакции полимеризаци и . Конопляное, льняное и др. масла являются высыхающими, так как в них из-за присутствия двойных связей возможна полимеризация – «сшивка» отдельных молекул с образованием нерастворимой пленки. Это свойство широко используют для приготовления натуральной олифы – растворителя для масляных красок.

Химические свойства жиров

• Непредельные жиры могут вступать в реакцию  окисления , например, окисляются кислородом воздуха, обесцвечивают раствор перманганата калия KMnO 4 и бромную воду.

Облепиховое, пихтовое и подсолнечное масла обесцвечивают

раствор KMnO 4 после интенсивного встряхивания.

Биологические функции жиров

1. Энергетическая функция

1 г жира при окислении в организме дает в среднем 9 ккал. Жиры обеспечивают около 30% и более суточной энергоценности рациона.

2. Структурная функция

• Жиры (липиды) входят в состав клеток и клеточных структур, в частности, клеточных мембран и всех мембранных органоидов (ЭПС, аппарата Гольджи, митохондрий, лизосом и др.).

3. Участие в обменных процессах

• С жирами в организм поступают необходимые для жизнедеятельности вещества - витамины A, D, Е, незаменимые (эссенциальные) жирные кислоты, которые регулируют обмен холестерина, действуют на стенки кровеносных сосудов, увеличивая их эластичность.

• Жиры обеспечивают всасывание из кишечника ряда минеральных веществ и жирорастворимых витаминов.

3. Участие в обменных процессах

• Полиненасыщенные жирные кислоты (ПНЖК) образуют в организме гормоноподобные вещества - простагландины, лейкотриены, простациклины, тромбоксаны.
• Без жиров невозможна нормальная работа репродуктивной функции.

4. Защитная функция

• Амортизация – Все хрупкие органы в организме человека окружены защитной жировой оболочкой, это помогает предохранить их от травм, сотрясений и воздействия внешней среды.

• Т еплоизоляция – защита от переохлаждения. Именно поэтому морские теплокровные животные, киты и тюлени, имеют толстый слой подкожного жира.

4. Защитная функция

• Жиры повышают сопротивляемость организма инфекциям и действию радиации.
• Жировые клетки секретируют гормоны , именуемые цитокинами, которые составляют часть защитного механизма иммунной системы.

4. Защитная функция

• Жиры являются прекрасным смазочным материалом для оперения водоплавающих птиц. Жироподобный секрет вырабатывается у них копчиковой железой. Поэтому утки и гуси всегда «выходят сухими из воды».

5. Жиры – источник воды в организме

Кенгуровые крысы (сумчатые животные) научились обходиться вообще без потребления воды, используя только внутри произведенную жидкость.

100 граммов жира при полном окислении (сгорании) дают около 107 граммов воды. В горбах верблюдов «хранится» до 100 – 120 килограммов жира. В условиях водного голодания этот жир, окисляясь, может выделить 40 и больше литров воды. Не удивительно, что верблюд в состоянии обойтись без питья до 8 и даже 10 – 13 дней.

Итак, без участия жиров невозможно протекание большинства обменных процессов в организме, поэтому роль жиров нельзя недооценивать, они играют огромную роль в обеспечении жизни нашего организма. Даже в состоянии покоя человеку нужны жиры, поэтому полный отказ от них неразумен. Однако не стоит после перечисления важных свойств жира в организме начинать оправдывать свою полноту, что часто делают полные люди. При избытке жира в питании и откладывании его в жировой ткани сверх нормы пагубное действие жиров начинает преобладать над полезными свойствами.

Согласно замыслу природы, жиры должны потребляться в небольших количествах как составной элемент натуральных продуктов.

Рекомендации по потреблению жиров

Источники информации

• Евстигнеева Р.П., Звонкова Е.Н.  Химия липидов . М., Химия, 1983
• Каменский А.А., Криксунов Е.А., Пасечник В.В. Общая биология. 10-11 классы. М., Дрофа, 2006
• Цветков Л.А. Органическая химия. Учебник для 10 класса средней школы. М., Просвещение, 1988
• Статья энциклопедии Кругосвет – www . krugosvet . ru
• www.chemistry.narod.ru
• www.eurolab.ua
• biokhimija.ru