9 класс. Предельные углеводороды. Физические и химические свойства предельных углеводородов.

Предельные углеводороды - это углеводороды, в молекулах которых имеются только простые (одинарные) связи (-связи). Предельными углеводородами являются алканы и циклоалканы. Атомы углерода в предельных углеводородах находятся в состоянии sp³-гибридизации. Алканы - предельные углеводороды, состав которых выражается общей формулой C_nH_2n+2. Алканы являются насыщенными углеводородами.

Изомеры и гомологи

г о м о л о г и	CH4 метан
CH3—CH3 этан
CH3—CH2—CH3 пропан
CH3—(CH2)2—CH3 бутан	2-метилпропан
CH3—(CH2)3—CH3 пентан	2-метилбутан	2,2-диметилпропан
CH3—(CH2)4—CH3 гексан	2-метилпентан	2,2-диметилбутан	2,3-диметилбутан	3-метилпентан
	и з о м е р ы

Физические свойства алканов

При комнатной температуре С₁-C₄ - газы, C₅-C₁₅ - жидкости, C₁₆ и следующие - твердые вещества; нерастворимы в воде; плотность меньше 1 г/см³; жидкие - с запахом бензина. С увеличением числа атомов углерода в молекуле возрастает температура кипения.

Химические свойства алканов

Малоактивны в обычных условиях, не реагируют с растворами кислот и щелочей, не обесцвечивают раствор KMnO₄ и бромную воду.

1. Горение (окисление с разрывом связей C—C и C—H): CH₄ + 2O₂ CO₂ + 2H₂O + Q
2. Замещение (с разрывом связей C—H): а) галогенирование (только с хлором и с бромом):

   1-я стадия: CH₄ + Cl₂ CH₃Cl + HCl (при нагревании или на свету).

   При достаточном количестве галогена происходит дальнейшее замещение атомов водорода:

   CH3Cl хлорметан

   + Cl2

   CH2Cl2 дихлорметан

   + HCl,

   CH2Cl2 + Cl2

   CHCl3 трихлорметан

   + HCl,

   CHCl3 + Cl2

   CCl4 тетрахлорметан

   + HCl.

   б) нитрование (реакция Коновалова):

   CH4 + HONO2

   CH3NO2 нитрометан

   + H2O (при нагревании)

Получение алканов

1. Лабораторные способы:
2. Гидролиз карбида алюминия (получение метана): Al₄C₃ + 12H₂O 4Al(OH)₃ + 3CH₄
3. Реакция обмена: CH₃COONa + NaOH Na₂CO₃ + CH₄ (при нагревании)
4. Реакция Вюрца: 2CH₃Cl + 2Na CH₃—CH₃ + 2NaCl

1. Промышленные способы:
2. Выделение из природных источников (природного газа, нефти, каменного угля, горючих сланцев).
3. Газификация твердого топлива: C + 2H₂ CH₄ (при нагревании под давлением в присутствии Ni-катализатора)

Циклоалканы - предельные углеводороды, состав которых выражается формулой C_nH_2n. В состав молекул циклоалканов входят замкнутые углеродные цепи (циклы).

Изомеры и гомологи

г о м о л о г и	Циклопропан C3H6 или
Циклобутан C4H8 или	Метилциклопропан
Циклопентан C5H10 или	Метилциклобутан	1,1-диметилциклопропан	1,2-диметилциклопропан	Этилциклопропан
	и з о м е р ы

Упрощенно углеводородный цикл часто изображают правильным многоугольником с соответствующим числом углов. Физические свойства мало отличаются от свойств алканов.

Химические свойства

За исключением циклопропана и циклобутана циклоалканы, как и алканы, малоактивны в обычных условиях. Общие свойства циклоалканов (на примере циклогексана):

1. горение (окисление с разрывом связей C—C и C—H): C₆H₁₂ + 9O₂ 6CO₂ + 6H₂O + Q
2. замещение (галогенирование, нитрование): C₆H₁₂ + Cl₂ C₆H₁₁Cl + HCl (при нагревании или на свету)
3. присоединение (гидрирование): C₆H₁₂ + H₂ C₆H₁₄ (при нагревании под давлением в присутствии Ni-катализатора)
4. разложение (дегидрирование, крекинг, пиролиз): C₆H₁₂ C₆H₆ + 3H₂ (при нагревании с катализатором).

Особые свойства циклопропана и циклобутана (склонность к реакциям присоединения):

1. галогенирование: + Br₂ BrCH₂—CH₂—CH₂Br
2. гидрогалогенирование: + HBr CH₃—CH₂—CH₂Br

Способы получения циклоалканов

1. Выделение из природных источников (нефть, природный газ).
2. Дегидрирование алканов:

   CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3

   + H2

3. Дегалогенирование галогеналканов:

   Br—CH2—CH2—CH2—CH2—Br + Zn

   + ZnBr2

4. Гидрирование ароматических углеводородов:

   C6H6 + 3H2

   C6H12

Алгоритм составления названий предельных углеводородов

1. Найдите главную углеродную цепь: это самая длинная цепь атомов углерода.
2. Пронумеруйте атомы углерода в главной цепи, начиная с того конца, к которому ближе разветвление.
3. Укажите номер атома углерода в главной цепи, у которого есть заместитель и дайте название заместителю. Если заместителей несколько, расположите их по алфавиту. Перед названием одинаковых заместителей укажите номера всех атомов углерода, с которыми они связаны, и используйте умножающие приставки (ди-, три-, тетра-).
4. Напишите название главной цепи с суффиксом -ан. Корни названий главной цепи: C₁ - мет, С₂ - эт, С₃ - проп, C₄ - бут, C₅ - пент, C₆ - гекс, С₇ - гепт, C₈ - окт, С₉ - нон, C₁₀ - дек. Названия незамещенных циклоалканов образуются из названия предельного углеводорода с добавлением префикса цикло-. Если в циклоалкане есть заместители, то атомы углерода в цикле нумеруются от самого простого заместителя (самого старшего, метила) к более сложному кратчайшим путем, и положения заместителей указываются так же, как и в алканах.