Просмотр содержимого документа
«Алканы. 10 класс»
10 класс.
Тема 2. Углеводороды
Дата
Урок 4.
Алканы
Цели урока:
- сформировать умение составлять структурные формулы органических соединений, используя алгоритм построения, устанавливать причинно-следственные связи между составом, строением и применением веществ;
- отработать навыки пользования номенклатурой IUPAC применительно к алканам;
- ознакомить учащихся с изомерией предельных УВ, их физическими свойствами и основными способами получения.
Ход урока.
Организационный момент.
Изучение нового материала.
Алка́ны (также насыщенные углеводороды, парафины, алифатичские соединения) — ациклические углеводороды линейного или разветвлённого строения, содержащие только простые связи и образующие гомологический ряд с общей формулой
CnH2n+2.
Алканы являются насыщенными углеводородами и содержат максимально возможное число атомов водорода. Каждый атом углерода в молекулах алканов находится в состоянии sp3-гибридизации — все 4 гибридные орбитали атома С равны по форме и энергии, 4 электронных облака направлены в вершины тетраэдра под углами 109°28'. За счёт одинарных связей между атомами С возможно свободное вращение вокруг углеродной связи. Тип углеродной связи — σ-связи, связи малополярны и плохо поляризуемы. Длина углеродной связи — 0,154 нм.
Простейшим представителем класса является метан (CH4).
По номенклатуре ИЮПАК названия алканов образуются при помощи суффикса -ан путём добавления к соответствующему корню от названия углеводорода.
Названия алканов.
Слово «алкан» того же происхождения, что и «алкоголь». Устаревший термин «парафин» произошел от латинских parum – мало, незначительно и affinis – родственный; парафины обладают малой реакционной способностью по отношению к большинству химических реагентов. Многие парафины являются гомологами; в гомологическом ряду алканов каждый последующий член отличается от предыдущего на одну метиленовую группу СН2. Термин происходит от греческого homologos – соответственный, подобный.
Гомологи – вещества, сходные по строению и свойствам и отличающиеся на одну или более группу СН2, которые называются гомологической разностью.
Изомерия алканов.
Изомерия – явление существования соединений, которые имеют одинаковый состав (одинаковую молекулярную формулу), но разное строение. Такие соединения называются изомерами.
Характерна структурная изомерия.
1) В формуле молекулы алкана выбирают главную цепь — самую длинную. H3C—CH—CH2—CH—CH2—CH3
-------- | ----------- |
CH3 ¦ CH2—CH2—CH3
---------------------
2) Затем эту цепь нумеруют с того конца, к которому ближе расположен заместитель (радикал). Если заместителей несколько, то поступают так, чтобы цифры, указывающие их положение, были наименьшими. Заместители перечисляют по алфавиту.
1 2 3 4
H3C—CH—CH2—CH—CH2—CH3
| 5 | 6 7
CH3 CH2—CH2—CH3
3) Углеводород называют в таком порядке: вначале указывают (цифрой) место расположения заместителя, затем называют этот заместитель (радикал), а в конце добавляют название главной (самой длинной) цепи. Таким образом, углеводород может быть назван: 2-метил-4-этилгептан (но не 6-метил-4-этилгептан).
| Формула | Название | Число изомеров | Формула | Название | Число изомеров |
| СН4 | Метан | 1 | С11Н24 | Ундекан | 159 |
| С2Н6 | Этан | 1 | С12Н26 | Додекан | 355 |
| С3Н8 | Пропан | 1 | С13Н28 | Тридекан | 802 |
| С4Н10 | Бутан | 2 | С14Н30 | Тетрадекан | 1858 |
| С5Н12 | Пентан | 3 | С15Н32 | Пентадекан | 4347 |
| С6Н14 | Гексан | 5 | С20Н42 | Эйкозан | 366319 |
| С7Н16 | Гептан | 9 | С25Н52 | Пентакозан | 36797588 |
| С8Н18 | Октан | 18 | С30Н62 | Триаконтан | 4111846763 |
| С9Н20 | Нонан | 35 | С40Н82 | Тетраконтан | 62481801147341 |
| С10Н22 | Декан | 75 | С100Н202 | Гектан | около 5,921·1039 |
Домашнее задание: