Презентация "Алкины, особенности строения, свойства и применение."

АЛКИНЫ

Подготовила:

учитель химии Саврасова М.И.

Алки́ны (иначе ацетиленовые углеводороды ) — углеводороды, содержащие тройную связь между атомами углерода. Атомы углерода при тройной связи находятся в состоянии sp-гибридизации.

C n H n-2

Формулы и названия алкинов .

Изомерия алкинов.

• Изомерия положения тройной связи (начиная с С4Н6):

• Изомерия углеродного скелета ( с С5Н8):

• Межклассовая изомерия с алкадиенами и циклоалкенами , начиная с С4Н6:

Физические свойства.

• При обычных условиях алкины

• С2Н2-С4Н6 – газы,
• С5Н8-С16Н30 – жидкости,
• с С17Н32 – твердые вещества .

• имеют более высокие температуры кипения, чем аналоги в алкенах.
• плохо растворимы в воде, лучше — в органических растворителях.

Строение ацетилена.

Углеродные атомы в молекуле ацетилена находятся в состоянии sp -гибридизации. Это означает, что каждый атом углерода обладает двумя гибридными sp -орбиталями, оси которых расположены на одной линии под углом 180 ° друг к другу, а две p -орбитали остаются негибридными.

sp - Гибридные орбитали двух атомов углерода в состоянии,предшествующем образованию тройной связи и связей C – H

Строение ацетелена.

По одной из двух гибридных орбиталей каждого атома углерода взаимно перекрываются, приводя к образованию s - связи между атомами углерода. Каждая оставшаяся гибридная орбиталь перекрывается с s - орбиталью атома водорода, образуя сигма- связь С–Н .

Схематическое изображение строения молекулы ацетилена (ядра атомов углерода и водорода на одной прямой, две p - связи между атомами углерода находятся в двух взаимно перпендикулярных плоскостях)

Химические свойства.

Реакции присоединения.

1) Гидрирование осуществляется при нагревании с теми же металлическими катализаторами ( Ni , Pd или Pt ), что и в случае алкенов, но с меньшей скоростью.

- CH 3 – C ≡ CH  + H 2 ( t° , Pd ) → CH 3 CH = CH 2   

- CH 3 – CH = CH 2 + H 2 ( t° , Pd ) →  

  CH 3 – CH 2 – CH 3

2) Галогенирование.

Алкины обесцвечивают бромную воду ( качественная реакция на тройную связь ). Реакция галогенирования алкинов протекает медленнее, чем алкенов.

- HC ≡ CH + Br 2 →  CHBr = CHBr

• CHBr = CHBr + Br 2 → CHBr 2 – CHBr 2

3) Гидрогалогенирование. Образующиеся продукты определяются правилом Марковникова.

- CH 3 – C ≡ CH + HBr → CH 3 – CBr = CH 2   

- CH 3 – CBr = CH 2 + HBr → CH 3 – CBr 2 – CH 3

4)  Гидратация (реакция Кучерова). Присоединение воды осуществляется в присутствии сульфата ртути. Эту реакцию открыл и исследовал в 1881 году М.Г.Кучеров.

Присоединение воды идет по правилу Марковникова , образующийся при этом неустойчивый спирт с гидроксильной группой при двойной связи (так называемый, енол) изомеризуется в более стабильное карбонильное соединение - кетон. HgSO4

C 2 H 5 –C ≡ CH + H 2 O   →   C 2 H 5 – C – CH 3

H2SO4 ||

O

Правило В.В.Марковникова:

водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи, то есть к атому углерода с наибольшим числом водородных атомов .

5)  Полимеризация.

Алкины ввиду наличия тройной связи склонны к реакциям полимеризации, которые могут протекать в нескольких направлениях:

a) Под воздействием комплексных солей меди происходит димеризация и линейная тримеризация ацетилена.

kat - HC ≡ CH + HC ≡ CH   → CH 2 = CH – C ≡ CH  

kat

• CH 2 = CH – C ≡ CH + HC ≡ CH →

CH 2 = CH – C ≡ C – CH = CH 2

б) Тримеризация (для ацетилена)

C акт. , t

3С H ≡ CH → С 6 Н 6 ( бензол)

Кислотные свойства .

6) Водородные атомы ацетилена способны замещаться металлами с образованием ацетиленидов. Так, при действии на ацетилен металлического натрия или амида натрия образуется ацетиленид натрия.

HC ≡ CH  + 2 Na →   NaC ≡ CNa + H 2

Ацетилениды серебра и меди получают взаимодействием с аммиачными растворами соответственно оксида серебра и хлорида меди. HC ≡ CH + Ag 2 O → AgC ≡ CAg ↓ + H 2 O

( аммиачный р-р )

HC ≡ CH + CuCl 2 → CuC ≡ CCu ↓ + 2HCl

( аммиачный р-р )

Окисление .

7 ) Горение .

2СН  СН + 4 O 2 → CO 2 + 2 H 2 O + 3 C ↓ Так как много углерода в молекулах алкинов, они горят коптящим пламенем. При вдувании кислорода - светятся, t = 2500 ºC.

2C 2 H 2 + 5O 2 → 4CO 2 + 2H 2 O +Q

8 ) В присутствии перманганата калия ацетилен легко окисляется в до щавелевой кислоты (обесцвечивание раствора KMnO 4 является качественной реакцией на наличие тройной связи).

3 C 2 H 2 + 8 KMnO 4 + 4 H 2 O → 3 HOOC - COOH + +8 MnO 2 + 8 KOH

Получение.

1) В промышленноси ацетилен получают высокотемпературным пиролизом метана.

1500 º С

2 CH 4   →    HC ≡ CH + 3 H 2

2) Дегидрирование алканов

CH 3 – CH 3 ( Ni , t )↔ 2 H 2 + CH  CH

3) Ацетилен получают карбидным способом при разложении карбида кальция водой.

CaC 2 + 2 H 2 O → Ca ( OH ) 2 + HC ≡ CH

4) Алкины можно получить дегидрогалогенированием

дигалогенопроизводных парафинов. Атомы

галогена при этом могут быть расположены как у соседних атомов углерода, так и у одного углеродного атома.

С H 3 – CH ( Br )– CH 2 ( Br ) + 2 KOH → CH 3 – C ≡ CH +

+ 2 KBr + 2 H 2 O спирт. р-р

CH 3 – C ( Br 2 )– CH 2 – CH 3 +2 KOH → CH 3– C ≡ C – CH 3 + 2 KBr + 2 H 2 O  спирт. р-р

Применение.

• Ранее ацетилен широко применялся для создания высокотемпературного пламени при газовой сварке. Сейчас на первый план вышло его применение для целей органического синтеза.
• Получение растворителей. При присоединении хлора к ацетилену получается тетрахлорэтан а отщеплением от последнего молекулы хлороводорода — 1,1,2-трихлорэтен. Оба этих вещества являются весьма ценными и широко применяемыми растворителями.
• Полимеры. Из ацетилена получают, в частности, поливинил-хлорид следующими двумя реакциями.

Поливинилхлорид очень широко применяется в промышленности и в быту.