Ацетиленовые углеводороды

Тема «Ацетиленовые углеводороды».

Цели урока:

Познакомить учащихся с гомологическим рядом, изомерией, номенклатурой алкинов, рассмотреть способы получения ацетилена (карбидный и метановый):

Рассмотреть химические свойства алкинов: реакции присоединения, горения; полимеризацию винилхлорида;

Рассмотреть применение поливинилхлорида.

Развить представление об углеводородах.

Содействовать валеологическому воспитанию на примере утилизации твердых бытовых отходов на основе ПВХ.

Тип урока: урок изучения нового материала в форме лекции с элементами беседы и самостоятельной работы.

Методы организации и осуществления учебно-познавательной деятельности: словесный, наглядный, метод самостоятельной работы (работа в парах).

Оборудование:

Презентация (Приложение);

Карбид кальция, прибор для получения газов, растворы перманганата калия, вода, спиртовка, спички;

Набор моделей атомов, карточки с заданием для самостоятельной работы.

Ход урока

1. Организационный момент

Преподаватель: Сегодня на уроке мы продолжим изучать большую тему «Углеводороды», будем знакомиться с новым классом соединений, изучим особенности их строения, номенклатуру, изомерию, свойства и получение его типичного представителя.

Изучение нового материала.

(Перед изучением нового материала проводится фронтальная беседа по некоторым ранее изученным вопросам)

Преподаватель: Какие вещества называются углеводородами?

Ответ: Углеводороды – это органические соединения, которые состоят из двух элементов – углерода и водорода.

Преподаватель: Какие типы углеводородов известны? Чем они отличаются по строению друг от друга?

Ответ: Углеводороды бывают предельные и непредельные. Предельные углеводороды в своем составе содержат одинарные углерод - углеродные связи, а непредельные – кратные.

Преподаватель: Назовите классы непредельных углеводородов и особенности их строения.

Ответ: К непредельным углеводородам относятся алкены и алкадиены. У алкенов между атомами углерода существует одна двойная связь, а у алкадиенов – две двойных связи.

Строение, номенклатура и изомерия алкинов

Преподаватель: Среди указанных веществ выберите вещество, которое не относится ни к одному из изученных классов углеводородов, запишите его в тетрадь: (Слайд 2)

СН₃ – СН₃

СН₂ = СН₂

СН ≡ СН

СН₂ = СН – СН = СН₂

Ответ: Вещество под № 3 не относится к изученным классам соединений, так как 1 вещество принадлежит к алканам, 2 – к алкенам, 4 – к алкадиенам.

(Выбранное учениками вещество на слайде выделяется цветом)

Преподаватель: Запишите молекулярную формулу 3 вещества в тетрадь.

Учащиеся: С₂Н₂

Преподаватель: Называется это вещество ацетилен. Название этому веществу дал в 1860 г. французский химик Марселен Бертло. (Слайд 2)

Преподаватель: Давайте выясним, каковы особенности строения этого вещества?

Учащийся: В молекуле ацетилена два атома углерода связаны тройной связью.

Преподаватель: Соберите из набора атомов шаростержневую модель этого вещества.

(Учащиеся работают в парах)

Преподаватель: Ацетилен – это вещество, которое является родоначальником нового класса непредельных углеводородов. Сейчас мы вместе выведем общую формулу алкинов. Общая формула алканов CnH2n+2. В алкенах за счет отщепления двух атомов водорода образуется двойная связь, общая формула CnH2n. В алкинах появляется тройная связь, следовательно, они содержат на два атома водорода меньше. Значит, какую общую формулу будут иметь алкины?

Учащийся: Общая формула алкинов CnH2n-2

Преподаватель: Давайте поиграем в хорошо известную вам игру «Крестики-нолики». Выигрышный путь составляют формулы, которые могут соответствовать алкинам: (Слайд 3)

С₂Н₂ С₁₀Н₂₂ С₇Н₁₆

С₆Н₁₂ С₄Н₆ С₅Н₁₀

С₅Н₈ С₄Н₈ С₃Н₄

(Учащиеся называют выигрышный путь, читая формулы алкинов).

С₂Н₂ С₁₀Н₂₂ С₇Н₁₆

С₆Н₁₂ С₄Н₆ С₅Н₁₀

С₅Н₈ С₄Н₈ С₃Н₄

Преподаватель: Кроме ацетилена известны другие углеводороды, имеющие сходное с ним строение. Из приведенного перечня веществ выпишите в тетрадь алкины: (Слайд 4)

(Проверка задания. Углеводороды, которые относятся к алкинам, на слайде выделяются синим и красным цветом)

Преподаватель: Делаем вывод по первой части урока. Какие углеводороды называются алкинами? (Учащиеся могут воспользоваться учебником, стр. __ )

Учащиеся: Алкины – непредельные углеводороды, молекулы которых содержат одну тройную углерод-углеродную связь. Состав их отражает формула: CnH2n-2.

Характеристика тройной связи:

Вид гибридизации – sp

Валентный угол – 180º

Длина связи – С ≡ С – 0,12 нм

Строение ─ линейное

Вид связи – ковалентная полярная

По типу перекрывания – δ и 2 πи - связи

Преподаватель: Отметим особенности номенклатуры ацетиленовых углеводородов. В названиях алкинов используется суффикс «ин». Вспомните правила, которые следует соблюдать, давая название органическим веществам.

Ответ: В структурной формуле выбирается самая длинная цепь, которая обязательно должна содержать кратную связь. Атомы углерода основной цепи нумеруют, начиная с того конца, к которому ближе кратная связь. В начале названия перечисляют радикалы с указанием атомов углерода, с которыми они связаны. Основой названия служит наименование предельного углеводорода (с измененным суффиксом) с тем же числом атомов углерода, что и в главной цепи.

Преподаватель: Выпишите и назовите выписанные вами алкины.

(Учащиеся самостоятельно выполняют задание в тетради, проверка выполняется устно, правильные варианты ответов отображаются на слайде.

1. Изомерия положения тройной связи (начиная с С₄Н₆):

1. СН ºС-СН₂-СН₂- СН₃ 2. СН₃-СºС-СН₃ 3. СН₃ -СºСН₂-СН₂-СН₃

пентин-1 бутин-2

2. Изомерия углеродного скелета (начиная с С₅Н₈):

4. СН ºС-СН₂-СН₂-СН₃ 5. СН ºС-СН-СН₃

СН₃

пентин-1 3-метилбутин-1

3. Межклассовая изомерия с алкадиенами и циклоалкенами, (начиная с С₄Н₈):

8. СН = СН

6. СН ºС–СН₂–СН₃ 7. СН₂=СН–СН=СН₂ ½ ½

СН₂ –СН₂

бутин-1 бутадиен-1,3 циклобутен

9. СН ºС-СН(СН₃)-СН(СН₃)-СН₃

Учащиеся:

Вещество- 1 называется пентин-1;

Вещество- 3 – пентин-2;

Вещество- 5 – 3-метилбутин-1

Вещество -9 – 3, 4-диметилпентин-1.

Преподаватель: Рассмотрите структурные формулы веществ (1) и (3).

Учащиеся: Вещества 1 и 3 различаются положением тройной связи.

Преподаватель: Чем эти вещества являются по отношению друг к другу?

Ответ: Вещества пентин-1 и пентин-2 являются изомерами.

Преподаватель: Вспомните, как называется такой вид изомерии.

Ответ: Изомерия положения кратной связи.

Преподаватель: Какой еще вид изомерии характерен для углеводородов?

Ответ: Для углеводородов характерна изомерия углеродного скелета.

Преподаватель: Примером является вещество, формула которого _____№ ?

Способы получения ацетилена

Преподаватель: Рассмотрим способы получения ацетилена. Ацетилен – газ, без запаха, мало растворим в Н₂О, легче воздуха.

Преподаватель: Зная, что у ацетилена на два атома водорода меньше, чем у этилена, предложите способ его получение. Напишите соответствующее уравнение реакции в тетрадь.

Помните, что ацетилен имеет на 2 атома водорода меньше, чем этилен, значит, его можно получить реакцией дегидрирования. Дегидрирование – это…

Преподаватель: С другими способами получения ацетилена вы можете ознакомиться самостоятельно по учебнику. Учащиеся просматривают текст. Записывают уравнения реакций.

Способы получения ацетилена.

1. Термический крекинг метана:

1500°С

2СН₄ → С₂Н₂ + 3Н₂

Историческая справка.

Ацетилен был открыт Г.Дэви в 1836 году в продуктах разложения метана, под действием искровых электрических разрядов (Справка в § 3, стр. 29).

В 1860 г. М. Бертло синтезировал ацетилен из простых веществ, пропуская водород через электрическую дугу между угольными электродами.

В 1862 г. Ф.Велер получил ацетилен из карбида кальция, действуя на него водой.

Напишите уравнения упомянутых в данном тексте реакций.

Гидролиз карбида кальция:

CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂↑ + Ca(OH)₂ (Результаты работы проверяются с помощью слайда )

Химические свойства ацетилена

Преподаватель: Мы знаем, что ацетилен – непредельное соединение. Как доказать непредельность этого соединения?

Учащиеся: Для доказательства непредельности ацетилена можно использовать растворы KMnO₄ и Br₂.

Преподаватель: Демонстрационные опыты (получение ацетилена из карбида кальция, обесцвечивание раствора перманганата калия), подтверждающие выдвинутую гипотезу.

Демонстрация видеоролика «Обесцвечивание бромной воды ацетиленом».

Преподаватель: Учитывая особенности строения ацетилена, предположите, какими еще свойствами это вещество может обладать?

Учащиеся: Ацетилен является непредельным соединением, поэтому он может вступать в реакции присоединения, как все углеводороды горит.

Преподаватель: Реакция горения сопровождается выделением большого количества теплоты, она используется для резки и сварки металлов.

Демонстрация видеоролика «Взаимодействие ацетилена с кислородом».

Учащиеся: записывают уравнения реакций в тетрадь, пользуясь опорным конспектом ( стр.___), называют продукты реакций, параллельно делаются записи на экране (Слайд 8) или на обычной доске. При сгорании (полном окислении) ацетилена выделяется большое количества тепла:

1. Горение: HCºCH + 2О₂ → 2СО₂ + Н₂О + Q

2. Полимеризация - (Димеризация и тримеризация).

. Димеризация под действием водного раствора CuCl и NH4Cl:

НCºCH + НCºCH → Н₂C=CH-CºCH

(винилацетилен)

2. Тримеризация ацетилена над активированным углем приводит к образованию бензола (реакция Зелинского Н.Д.):

С, 600 °С

3НCºCH → С6H6 (бензол)

Преподаватель: Винилхлорид – продукт взаимодействия ацетилена с хлороводородом, является исходным сырьем для получения полимера – поливинилхлорида.

НCºCH + НCI → Н₂C = CH-CI

Ацетилен винилхлорид (хлорвинил)

Преподаватель записывает уравнение реакции на доске или на слайде.

При полимеризации винилхлорида образуется поливинилхлорид, который находит широкое применение. Но у экологов отношение к этому полимеру неоднозначное. Послушаем подготовленное по этому вопросу сообщение «Поливинилхлорид: что это такое?» Задание было предложено заранее.

Сообщение учащегося.

Прогресс не стоит на месте – человек соревнуется с природой. По мере своего развития человеческое общество входит все в большую зависимость от полимерных материалов - материалов с такими свойствами, которыми не обладают природные соединения.

Целью моей работы было:

1) изучить свойства и области применения поливинилхлорида (ПВХ);

2) изучить проблемы, связанные с утилизацией этого полимера.

Поливинилхлорид по своему составу и строению можно рассматривать как хлорпроизводное полиэтилена. ПВХ устойчив к действию кислот и щелочей, обладает хорошими диэлектрическими свойствами, большой механической прочностью, он практически не горит, однако сравнительно легко разлагается при нагревании, выделяя хлороводород.

На основе ПВХ получают пластмассы 2-х типов: винипласт, отличающийся жесткостью, и пластикат – более мягкий материал.

Из винипласта готовят химически стойкие трубы, детали химической аппаратуры, аккумуляторные банки.

Пластикат идет на изготовление линолеума, искусственной кожи, клеенки, изоляции проводов.

Важной экологической проблемой, связанной с использованием ПВХ, является скопление твердых отходов, изготовленных из этого полимера. Они препятствуют газообмену в почвах и водоемах, выделяют токсичные для живых организмов вещества, медленно окисляются кислородом, очень медленно разрушаются под воздействием солнечных лучей. Конечным продуктом разложения являются: углекислый газ, вода, хлороводород HCI.

Время разложения полимера на земле и в пресной воде составляет несколько сотен лет. Способов вторичной переработки его не существует.

ПВХ категорически запрещено сжигать, так как при этом образуются ядовитые хлорорганические соединения. Ученые установили, пребывание у костра в течение часа, где сжигают ПВХ, для организма равнозначно нахождению на оживленной автомагистрали.

Из вышесказанного можно сделать следующий вывод:

ПВХ является ценным продуктом химической промышленности, но при утилизации этого полимера следует соблюдать определенные меры безопасности. Сжигать его нельзя! Проблема ! Как перерабатывать без ущерба для природы и человека? Вопрос, который, возможно, разрешит кто – либо из нас?

(Слайды 9–11)

Приложение

Закрепление изученного материала.

Преподаватель: Мы закончили изучение ацетиленовых углеводородов. Задание для всех: Составить рассказ об алкинах по плану: (Слайд 12)

1. Определение алкинов. Особенности строения.

2. Общая формула.

3. Родовой суффикс.

4. Физические свойства ацетилена.

5. Способ получения

6. Характерные химические свойства.

7. Применение ацетилена.

Учащиеся рассказывают об алкинах, на каждый пункт дает ответ отдельный ученик.

Резервное задание. (Разбирается вместе с учащимися).

1. Какие реакции лежали в основе принципа действия карбидных фонарей, применяемых для освещения в 19-ом веке?

Решение: В фонарь, наполненный карбидом кальция, по каплям поступала вода, а получившийся ацетилен поступал в горелку и использовался для освещения:

CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂↑ + Ca(OH)₂

Преподаватель: подводит итог урока, оценивает работу наиболее активных учащихся.

Домашнее задание: §__, № ___.

По желанию - написать рассказ о применении ацетилена или его производных (по профессии).

Литература:

Габриелян О.С. Химия. 10 класс. Базовый уровень: учеб. для общеобразовательных. учреждений. – М: Дрофа, 2006.

Электронные учебные пособия:

Химия (8–11-й класс). Виртуальная лаборатория. – Лаборатория систем мультимедиа, МарГТУ, 2004.

Обратить внимание учащихся на схему «Применение ацетилена».

Приложение «Применение ацетилена»