Бензол: строение, свойства, получение и применение.

«Широко распростирает химия руки свои в дела человеческие… »

А.М.Ломоносов

Отметьте в таблице области применения перечисленных в ней реакций.

ПРИМЕНЕНИЕ РЕАКЦИИ ИЛИ ЕЕ ПРОДУКТОВ

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЦЕТИЛЕНА

Реакция с бромной водой

Идентификация непредельных соединений

Реакция горения

Резка и сварка металлов

Реакция с водой

А

Н

Получение мономера для производства поливинилхлорида

Реакция с хлороводородом

М

Производство уксусного альдегида

О

Т

Реакция с перманганатом калия

Ы

Г

С

Ч

С

Е

Б

Ш

Ю

З

А

Р

Е

Н

Ы

Бензол

Цель:

Рассмотреть строение молекулы бензола;

Ознакомить с физическими и химическими свойствами;

Применение бензола и его производных в народном хозяйстве.

Проблемный вопрос:

Какое же строение имеет молекула бензола, и к какому классу углеводородов его можно отнести?

История открытия бензола

С 1814 года улицы Лондона стали освещать газовые фонари. Светильный газ, получаемый из каменного угля нагреванием без доступа воздуха, хранился под давлением в железных баллонах.

Майкл Фарадей обнаружил, что в баллонах из-под газа остаётся бесцветная летучая жидкость. Она конденсируется из светильного газа при низких температурах. Фарадей провёл элементный анализ вещества и обнаружил, что это неизвестный ранее углеводород с массовым отношением углерода к водороду 12:1. Это значит, что на один атом углерода в веществе приходится один атом водорода.

Решить задачу

Плотность паров данного вещества по воздуху 2,69. Массовая доля углерода- 92,3%, водорода- 7,7%. Определите молекулярную формулу вещества.

Ответ: С 6 Н 6

История открытия бензола

В 1833 – 1835 гг . немецкий химик Э . Митчерлих исследовал это вещество , определил его формулу С 6 Н 6 и назвал бензином (от арабского слова, которое обозначает «благовоние») .

Позже его соотечественник Ю. Либих предложил новое имя соединению – бензол, которое прижилось и в русской номенклатуре.

Ароматические соединения, или арены — большая группа соединений карбоциклического ряда, молекулы которых содержат устойчивую циклическую группировку из шести атомов углерода (бензольное кольцо), обладающую особыми физическими и химическими свойствами.

Структура молекулы бензола

• Структуру бензола установил немецкий химик Фридрих Август Кекуле в 1865 г.
• Однажды Кекуле пришлось участвовать в качестве свидетеля в судебном процессе по делу об убийстве графини Герлиц. На этом процессе демонстрировалось в качестве улики кольцо графини в виде двух переплетенных змеек, которое похитил преступник. Эти змейки врезались в память ученому. Как-то раз, после долгой работы над учебником, Кекуле уснул, и ему приснились атомы углерода и водорода , сцепленные в нити, которые сближались и свертывались в трубку, напоминая двух змей. Одна из змей вцепилась в собственный хвост, продолжая крутиться.
• Сон оказался в руку. Кекуле сцепил все атомы углерода в шестиугольник с чередующимися двойными и одинарными связями.

По другой версии формула бензола предстала немецкому учёному Августу Кекуле во сне в виде шести обезьян, соединившихся друг с другом в виде математической фигуры - шестигранника

Строение молекулы бензола

• Все атомы С находятся в состоянии sp 2 – гибридизации, значит каждый атом С образует 3 σ – связи и 1 π – связь
• Молекула бензола представляет собой плоский правильный шестиугольник, валентные углы между связями равны 120 о
• Все σ – связи находятся в одной плоскости

Строение молекулы бензола

• 6 негибридизованных p – орбиталей атомов С расположенные перпендикулярно плоскости кольца и параллельно друг другу, перекрываются между собой и образуют единую сопряженную π - систему

Современная структурная формула бензола

Современное представление об электронной природе связей в бензоле основывается на гипотезе Лайнуса Полинга, который предложил изображать молекулу бензола в виде шестиугольника с вписанной окружностью, подчёркивая тем самым отсутствие фиксированных двойных связей и наличие единого электронного облака, охватывающего все шесть атомов углерода цикла.

Представители аренов

Толуол

Ксилол

Номенклатура аренов

• Цикл нумеруется начиная с того атома, к которому присоединен простейший радикал, в сторону ближайшего
• Корнем в названии всех аренов будет слово «бензол»

Назвать углеводород

1,3- диметил- 2 - этилбензол

Изомерия аренов

• Характерна изомерия положения заместителей
• Для состава С 8 Н 10 существует четыре изомера

этилбензол

мета-ксилол

орто-ксилол

пара-ксилол

Получение

Бензол получают из каменноугольной смолы, образующейся при коксовании угля.

C акт . 400 о С

3С 2 H 2 → C 6 H 6 - реакция Зелинского

Получение бензола

• Тримеризация

ацетилена

• Дегидрирование

циклогексана

• Дегидроциклизация

алканов

Получение гомологов бензола

• Алкилирование

• Синтез Вюрца

Физические свойства бензола

• Прозрачная бесцветная жидкость со сладковатым запахом.
• Легко переходит в твердое состояние: температура плавления бензола составляет +5,5 ºС, температура кипения + 80,1 ºС.
• В воде бензол практически нерастворим, но является хорошим растворителем многих органических веществ.
• Летуч.

Химические свойства

Реакции замещения

• Галогенирование

• Нитрование

• Алкилирование

Реакции присоединения

• Гидрирование

• Хлорирование на свету

Реакции окисления

• Горение

• Неполное окисление

- бензол устойчив к действию окислителей

- гомологи бензола легко окисляются

2 С 6 Н 6 + 15 О 2 = 12 СО 2 + 6 Н 2 О

Химические свойства

▪ Реакции окисления

Бензол не обесцвечивает раствор перманганата калия

Физиологическое действие бензола

• В больших дозах бензол вызывает тошноту и головокружение, а в некоторых тяжёлых случаях отравление может повлечь смертельный исход.
• Пары бензола могут проникать через неповрежденную кожу.
• Хроническое отравление бензолом может стать причиной лейкемии (рака крови) и анемии (недостатка гемоглобина в крови).
• Сильный канцероген

Применение бензола

Отметьте клетки, в которых записаны формулы аренов. Найдите среди них изомеры.

Тестирование

1.Общая формула ароматических углеводородов

А)С n H 2n Б)C n H 2n+2

В)C n H 2n-6 Г)C n H 2n-2

2.Ароматические углеводороды иначе называют

А)Циклоуглеводородами Б)Аренами

В)Бензольными Г)Пахучими

3. Бензолу не свойственно

А)Жидкое агрегатное состояние Б)Хорошая растворимость в воде

В)Характерный запах Г)Температура кипения 80,1°С

4.В какой из перечисленных реакций образуется хлорбензол

А) C 6 H 6 +Cl 2 Б)C 6 H 6 +Br 2

В) С 6 H 12 +Cl 2 Г) C 7 H 8 +Cl 2

5.Продукт реакции нитрования бензола

А) 1,4-динитробензол Б)Нитробензол

В)1,3,5-нитробензол Г)Смесь нитробензола и хлорбензола

6. Производные бензола, применяемые в народном хозяйстве:

А)Ацетон Б)Хлорбензол

В)Этиленгликоль Г)Глицерин

В)C n H 2n-6

Б)Аренами

Б)Хорошая

растворимость в воде

А) C 6 H 6 +Cl 2

Б)Нитробензол

А)Ацетон

Итог урока

Сравнение по таблице

Признаки сравнения

Алканы

Общая формула

CnH2n+2

Номенклатура

Алкены

Алкадиены

CnH2n

-ан

Нахождение в природе

Природный газ и нефть

CnH2n-2

Алкины

-ен-…

Реакция горения

Реакция замещения

+

_

Арены

-диен-…

CnH2n-2

+

-ин…

+

Реакция присоединения

_

_

_

+

_

_

+

+

_

+

+

CnH2n-6

бензол

Нефть

+

+

+

Домашнее задание

§ 14-15, в-сы 1-11, упр 12аб, з 1-2 стр 66-67