Mustaqil ishi
Mavzu:Kompleks birikmalarning
izomeriyasi
Usmonova Shahnoza
202-KO’M guruh talabasining kompleks birikmalar fanidan
Reja:
Kompleks birikmalar izomeriyasi
Tuzilish izomеrlari.
Dinamik izomеrlar
Kompleks birikmalarning fazoviy tuzulishi va izomeriyasi
Xulosa
Foydalanilgan adabiyotlar.
Izomeriyaga qisqacha tavsif
Izomеriya (lotincha — ISOS) tеng miqdor dеgan so`zdan kеlib chiqqan
bo`lib, organik moddalarda bitta tarkibga ega bo`lgan moddaga bir nеcha xil
tuzilishli birikmalarning to`g`ri kеlishi natijasida fanga kirib kеlgan. 1825-yili
Yu.Libix fulmin kislotasi bilan sion kislotasining tarkibi bir xil ekanligini tajriba
orqali isbotladi va ushbu g`oyani Vyollеr ham tasdiqladi. 1930-yilda Ya.Bеrtsеlius
tomonidan tarkibi bir xil, tuzilishi turlicha bo`lgan organik molеkulalarni izomеrlar
dеb atashni taklif qilindi. Hozirgi vaqtda tarkibi bir xil, ammo tabiati yoki atomlar
orasidagi bog`larning kеtma-kеtligi va ularning fazoda joylashishi bilan
farqlanuvchi moddalarga izomеrlar dеyiladi. Izomеrlarni shartli ravishda uchta
guruhga ajratish mumkin:
1. Tuzilish izomеrlari.
2. Fazoviy izomеrlar.
3. Dinamik izomеrlar.
Ushbu izomеriya turlari yana bir qator guruhlarga ajratilishi mumkin.
Izomеriyaning eng muhim turlari quyidagi tarzda shartli ravishda sinflarga
ajratilishi mumkin.
II. 2. 2.Tuzilish izomеriyasi.
Izomеriyaning bu xili uglеrod zanjiri tuzilishining o`zgarishi hisobiga va shu
zanjirdagi o`rinbosarlarning zanjirda joylashishi tarkibiga ko`ra sodir bo`ladi.
Masalan;
Dinamik izomeriya konfiguratsiyasi
izomerlar kоnfogirotsion izomerlar ulerod zanjiri izomeriya xolatida izomeriyani uzaro xossasi
C H 3 C H
C H 3
C H 2 C H
Koordinatsion birikmalarda izomeriya hodisasi.
Koordinatsion birikmalarda xuddi organik birikmalardagi kabi izomeriya hodisasi keng tarqalgan.
Ularda uchraydigan izomeriyani ikki guruhga ajratish mumkin.
Birinchisi t u z i l i sh i z o m ye r i ya s i va ikkinchisi s t ye r ye o i z o m ye r i ya d i r. birinchi
gruppaga a) koordinatsion izomeriya, b) ionlanish izomeriyasi, v) gidrat izomeriya, g)
koordinatsiyali polimerlanish, d) bog‘lanish izomeriya, ye) о‘rinbosar izomeriya, j) ligandlarQo`shbog`ning o`rin o`zgarishi hisobiga hosil bo`ladigan izomеriyaga holat
izomеriyasi dеyiladi.
II. 2. 3. Fazoviy izomеriya yoki stеreoizomеriya.
Bu izomеriyada atomlarning fazoda joylashuvi hisobiga yangi izomеrlar
hosil bo`ladi. Fazoda aa, vv, ss nuqtalar quyidagicha joylashgan bo`lishi mumkin:
I holatda vv. ss guruhlar yoki atomlar fazo tekisligining bir tomonida
joylashgan. II holatda esa bir turdagi funksional guruhlar yoki atomlar fazo
tekisligining turli tomonlarida joylashgan. Stereoizomeriyaning bunday turi
geometrik izomeriya yoki s i s - t r a n s - i z o m e r i ya deb yuritiladi.
O`rinbosarlar qo`shbog`iga nisbatan bir tekislikda joylashgan izomerlar sis,
turlicha tekisliklarda joylashganda hosil bo`lgan izomerlar trans-izomerlar deb
izomeriyasi, z) konformatsion izomeriya, i) holat izomeriyasi, k) elektron izomeriya, l)
transformatsion izomeriya va m) formal izomeriyalar kiradi.
Ikkinchi gruppaga: a) geometrik izomeriyaning sis ― va trans – holatlari, b) optik izomeriya kiradi.
Ularni alohida – alohida kо‘rib о‘tamiz.
Koordinatsion izomeriY. Koordinatsion birikmalarni tashkil etgan tarkibiy qismlari uning ichki
qavatlarida turlicha joylashishi mumkin. Bu turdagi izomeriya turli markaziy ionlari va
ligandlaribо‘lgan ikkita kompleks iondan tuzilgan birikmalarda uchraydi. Masalan, [Cr (NH3)6 ] · [Co
(C2O4)3] geksaamminxrom (III) – trioksalat kobalt (III) – dan tashkil topgan, u och – yashil rangli
yaproqchalar shakliga ega ; uning izomeri [Co (NH3)6] [Cr (C2O4)3] geksaamin kobalt (III) -,
trioksalat xrom (III) – esa yashil rangli ignasimon kristallardan iborat.
Ionlanish izomeriyasi. Bir xil tarkibli, lekin eritmada boshqa – boshqa ionlarga parchalanadigan
koordinatsion birikmalar ionlanish izomeriyasi uchun misol bо‘la oladi. Masalan, [Co (NH3)5 Br]
SO4 va [Co (NH3)5 SO4] Br о‘zaro ionlashgan izomerlardir. Birinchi tuzning suvdagi eritmasiga bariy
xlorid qо‘shilganda chо‘kma tushadi, ikkinchi tuz eritmasi bariy ioni bilan chо‘kma bermaydi.
Gidrat izomeriY. Bir xil tarkibga ega bо‘lib, о‘z tarkibidagi suv molekulalarining joylanishi bilan bir
– biridan farqlanadigan moddalar gidrat izomerlar deb ataladi. Masalan, xrom (III) – xloridning
geksagidrati CrCl3 · 6H2O uch modifikatsiyada uchraydi.
Ulardan birinchisining suvdagi eritmasi och – binafsha rangli ; agar bu eritmaga kumush nitrat
qо‘shsak, koordinatsion birikma tarkibidagi xlorning hammasi kumush ioni bilan bog‘langan holda
chо‘kmaga tushadi; eritmaning molekulyar elektr о‘tkazuvchanligi 4 ta ionga parchalanadigan
elektrolit eritmasining molekulyar elektr о‘tkazuvchanligiga yaqin keladi. Demak, xlor ionlari
koordinatsion birikmaning tashqi sferasiga joylashib, suv molekulalari ichki sferani band qiladi;
uning formulasi [Cr (H2O)6 Cl3. ikkinchi tuzning suvdagi eritmasi yashil rangli, unga AgNO3
qо‘shsak, barcha xlor ionlarining faqat uchdan bir qismi kumush xlorid holida chо‘kadi. Demak,
uning tashqi sferasida 1 xlor ioni va 2 molekula suv bо‘ladi, ya’ni [Cr (N2O)4 Cl2] Cl2 · 2H2O.
Uchinchi izomer ham yashil rangli eritma hosil qiladi. Uning eritmasiga kumush nitrat qо‘shsak,
xlorning uchdan ikki qismi chо‘kadi. Uning formulasi [Cr (H2O)5 Cl] Cl2 · H2O bо‘ladi.
Shuni ham aytib о‘tish kerakki, bunday izomeriya faqat tuzlarning gidratlarida uchrabgina qolmay,
balki suv, piridin va boshqa moddalar bо‘lganda ham uchrashi mumkin.
Koordinatsiyali polimerlanish. Koordinatsion polimer kompleks birikmalar о‘zaro bir – biridan faqat
ligandlarning joylashishi bilan emas, balki о‘zining molekulyar massasi bilan ham farq kiladi.
Koordinatsiyali polimerlanish kobalt, xrom, rodiy va boshqa elementlarning kompleks birikmalarida
kо‘p uchraydigan hodisadir. Masalan, empirik formulasi [Pt (NH3)2 Cl2] bо‘lgan modda 4 shaklda
uchraydi : 1) [Pt (NH3)2 Cl2], 2) [Pt (NH3)4 [PtCl4], 3) Pt (NH3)4] · [Pt (NH3) Cl3]2, 4) [Pt (NH3)3 Cl]2
[PtCl4].
Bog‘lanish izomeriyasi. Ba’zi ligandlar, masalan, CN -
, SCN -
, NO2
-
va boshqa shunga о‘xshash
ligandlar tarkibida ikkita donor atom bо‘ladi, shu sababli ular markaziy atom bilan turlicha
koordinatsiya holatida bо‘lishi mumkin. Bu esa izomerlarning xossalarida farq paydo bо‘lishiga olib
keladi. Bunday zarrachalar kо‘pincha ambidentat ligandlar deb ataladi. Ksanto tuzlar mineral
kislotalar ta’sirida parchalanmaydigan sariq tusli moddalardir. Lekin, izoksanto tuzlarga mineral
kislota qо‘shilsa, ular parchalanib nitrit kislota ajralib chiqadi. Izoksanto tuzlar och – jigar rangliligi
bilan ksanto tuzlardan farq qiladi. Izoksanto tuzlariga mineral kislota qushilganda HNO2 ning ajralib
chiqishi kompleks birikmaning ichki sferasida O = N – O – gruppa borligini bildiradi.
О‘rinbosarlar izomeriyasi (yig‘indi izomeriya). Bunday birikmalarning koordinatsion qavatidagi
ligandlardagi ba’zi atomlarning umumiy miqdori bir xil bо‘lsa ham, ular turli ligandlar tarkibida har
xil miqdorda bо‘lishi mumkin.
Ligandlar izomeriyasi. Koordinatsion qavatda markaziy atomga birikkan ligandning о‘zi turli
izomerlar holatida bо‘lishi mumkin. Masalan, koordinatsiyada aminobenzoy kislotaning orto-, metava para – izomerlari qatnashganda ligandlarning о‘zi bir – biridan farq qiladigan xossalari natijasida
ularning hosil qilgan koordinatsionbirikmalari ham bir biridan farq qiladi. Bunga misol tariqasida
propolendiamin bilan trimetilendiaminni yoki piridinkarbonkislotaning turli fazoviy izomerlarini
keltirish mumkin.
Konformatsion izomeriY. Bunday birikmalarda koordinatsion qavatda ligandlarning о‘zi fazoviy
jihatdan farq qiladigan holatda bо‘ladi.Masalan, 1,3 – propilendiamin – H2N – CH2 CH2 – NH2
«kreslo» yoki «vanna» holatida markaziy atomga koordinatsiyalangan bо‘lishi mumkin.
Holat izomeriyasi. Bu turdagi izomeriya geometrik izomeriyaga yaqin turadi, lekin о‘ziga xos
xususiyatga ega.
Elektron izomeriY. Bunday izomeriyaga yagona misol tariqasida tarkibi [Co (NH3)5 NO] Cl2 bо‘lgan
moddani keltirish mumkin. Uning bir izomeri qora rangli va paramagnit xossaga, ikkinchisi qizil
rangli va diamagnit xossaga ega. Taxmin qilinishicha, birikmalarning birida kobaltning oksidlanish
darajasi +2, ikkinchisida esa +3 bо‘lishi mumkin, ular bir biridan markaziy iondagi faqat bitta
elektron soni bilan farq qiladi.
Transformatsion izomeriY. Bunday birikmalar ligandlaridagi atomlar soni bir xil, lekin ligandlar
orasida genetik bog‘lanish bо‘lib, ular turli kimyoviy xossalarga ega bо‘ladi.
Formal (rasmiy) izomeriY. Bunday izomerlarni hosil qilishda qatnashgan ligandlar rasmiy jihatdan
bir biriga miqdorlari teng bо‘lgan atomlarga ega bо‘ladi. Bunday izomeriyaga [Pt (NH3) (C2H5NH2)
Cl2] va [Pt (CH3NH2)2 Cl2] lar misol bо‘la oladi.
Yuqorida aytilganidek, stereoizomeriya ikki kо‘rinishda bо‘ladi: a) geometrik yoki sis – va trans –
izomeriya, b) optik izomeriY.
Tarkibi bir xil, ligandlari markaziy atom atrofida turli tartibda joylashgan koordinatsion birikmalar
о‘zaro geometrik izomerlar deb ataladi.
Birinchi navbatda koordinatsion soni 4 ga teng bо‘lgan koordinatsion birikmalarni kо‘rib chiqamiz.
Bunday koordinatsion birikmalar tekis kvadrat yoki tetraedr shaklida bо‘lishi mumkin. [MA2B2]
tarkibli koordinatsion birikma uchun ikkita geometrik izomeriya ma’lum. Agar kompleks birikma
geometriyasi kvadrat shaklida desak, bu koordinatsion birikma izomerlarida ligandlar joylashadilar.
Agar kompleks ligandlari tetraedr chо‘qqilariga joylashadi deb faraz qilsak, u holda [MA2B2] tarkibli
koordinatsion birikma faqat bir izomerdan iborat bо‘lishi kerak, bu esa tajribaga zid keladi. Demak,
[MA2B2] tarkibli koordinatsion birikma tetraedr shaklida bо‘lganda bunday izomeriya kuzatilmaydi.
Masalan, [Pt (NH3)2 Cl2] ni olaylik. Bu formulaga ikkita tuz mos keladi: 1) qovoq rangli Peyrone tuzi
sis – tuzilishiga ega. Bu tuzda ikkala xlor ioni va ikkala ammiak molekulasi yonma – yon joylashadi.
U о‘zining tо‘rtta ligandini tiomochevinaga almashtira oladi:
[Pt (NH3)2 Cl2] + 4 CS (NH2)2 ⇄ [Pt {CS (NH2)2}4] Cl2 + 2NH3
Reyze tuzi trans – tuzilishiga ega, u och – sarg‘ish rangli о‘zining faqat ikkita xlorini tiomochevinaga
almashtira oladi:
[Pt (NH3)2 Cl2] + 2CS (NH2)2 → [Pt (NH3)2 {CS (NH2)2}2] Cl2
[MA2B2] turdagi koordinatsion birikmalarda ham ikkitadan geometrik izomer bо‘lishi mumkin.
MAVSD turdagi koordinatsion birikmalarda esa uchta izomer bо‘ladi. I.I.Chernyayev 1926 yilda [Pt
(NO2) (NH3) (NH2OH) (C5H5N)] Cl tarkibli koordinatsion birikmaning uchta izomerini sintez qildi.
Tarkibi MA6 bо‘lgan koordinatsion birikmalar geometrik izomerlarga ega emas, chunki oktaedrdagi
6 chо‘qqi ligandlari bir – biridan farq qilmaydi. Bu xulosa tajribada ham tasdiqlangan. Agar MA6
dagi bitta ligand A ni ligand B ga almashtirsak, MA5B turdagi koordinatsion birikma hosil bо‘ladi.
Ligand B oktaedr chо‘qqisining qaysi biriga joylashmasin, baribir uning oktaedrdagi 5 ta ligand A
larga munosabati о‘zgarmaydi.
Agar MA5B dagi yana bir ligand A ni ligand B ga almashtirsak, MA4B2 turdagi koordinatsion
birikma hosil bо‘ladi. Bu koordinatsion birikma 2 ta geometrik izomerga ega.
Sis – va trans – izomerlar boshqa – boshqa kimyoviy xossalar namoyon qiladi. Ular о‘zining rangi va
eruvchanligi bilan ham bir – biridan farq qiladi.
Bunday tuzilishli birikmalarda yuza – izomer deb ataladigan bir xil tabiatli ligandlar (OH -
yoki NO2
-
)
oktaedrning bir uchburchakli yon tomoniga tegishli chо‘qqini egallaydi, meridianal izomerlarida esa
shunday ligandlarning ikkitasi markaziy atomning ikki qarama – qarshi tomonida bir о‘q ustida
joylashadi. Bunday izomerlarni sis – va trans – izomerlar deb atash tо‘g‘ri bо‘lmaydi.
Koordinatsion birikmalarda boshqa – boshqa tarkibli ligandlar soni ortgan sari izomerlar soni ham
ortadi. [MA3B2C] tarkibli koordinatsion birikma 3 ta, [Mεn A2BC] va [MA3 BCD] tarkibli birikmalar
4 tadan, [Mεn ABCD] ning esa 6 ta geometrik izomeri mavjud.
Koordinatsion birikmaning izomerlaribir xilda barqaror bо‘lavermaydi. Uning beqaror izomerlari
barqarorroq holatlarga о‘tishi mumkin. Bu jarayonning tezligi markaziy atomning xossalariga
bog‘liq. Masalan, platinaning koordinatsion birikmalarida bu jarayon juda sust borsa, palladiyning
koordinatsion birikmalarida tez amalga oshadi. Palladiyning [PdCl2 (NH3)2] tarkibli koordinatsion
birikmasi sis – izomer holatidan trans – izomer holatiga о‘tadi. Agar ikki izomerning bir – biriga
aylanish tezligi о‘zaro farq qilsa, unda faqat ularning barqaror izomeri mavjud bо‘ladi.
Tarkibida tо‘rt xil ligandlari bor [MABCD] tarkibli kompleks uchun geometrik izomerlar soni uchga
teng.
Koordinatsion birikmaning tarkibi murakkablashgan sari geometrik izomerlarning soni ortib boradi.
Masalan, [MA3 BCD] tarkibli oktaedrik koordinatsion birikma 4 ta geometrik izomerga ega. [MA2 B2
CD] tarkibli oktaedrik koordinatsion birikmada ham tо‘rtta geometrik izomer bо‘lishi mumkin.
Rus olimlaridan A.D. Gelman va L.N. Essen [Pt (NH3) (C5H5N) · NO2 Cl Br] tarkibli oktaedrik
koordinatsion birikmaning bir necha izomerlarini sintez qilishga muvaffaq bо‘ldilar. Nazariy
mulohazalar bunday tarkibli oktaedrik koordinatsion birikmada 15 ta geometrik izomer bо‘lishi
mumkinligini kо‘rsatadi. Agar bu izomerlarning har biri uchun ikkitadan optik izomer tо‘g‘ri
kelishini hisobga olsak, jami 30 ta izomer mavjudligini bilib olish mumkin.
Optik izomeriY. Molekulalari simmetriya markaziga yoki simmetriya tekisligiga ega bо‘lmagan va
molekulyar massasi teng bо‘lgan moddalar о‘zaro optik izomerlar deb ataladi. Bu moddalarning biri
yorug‘likning qutblanish tekisligini о‘ngga (d - shakl), ikkinchisi chapga (l - shakl) buradi,
boshqacha aytganda ular optik faollik namoyon qiladi. d – shakldagi moddani l – shakldagi
moddaning kо‘zgudagi aksi deb qarash mumkin. Masalan, [CoEn2 NH3 Cl] X3 sis – koordinatsion
birikma quyidagi ikki optik izomer hosil qiladi.
Optik faol birikmalar molekulalari simmetriya markaziga va simmetriya tekisligiga ega bо‘lmaydi.
Optik faollikning sababi sifatida quyidagilarni kо‘rsatish mumkin:
1. Markaziy ion asimmetriya xususiyatiga ega bо‘lishi, masalan:
2. Molekulaning ligandlari polidentat xususiyatiga ega bо‘lishi sababli asimmetriya paydo
bо‘ladi:
3. Ligand atomlaridan birining asimmetriyaga ega bо‘lishi (masalan, optik faol aminokislota
koordinatsiyada qatnashgan holda) yoki koordinatsiyalangan atomda yangi bog‘ paydo bо‘lishi
tufayli asimmetriya holati paydo bо‘ladi.
Optik izomeriya hodisasi koordinatsion ionning fazoda turlicha joylanishidan kelib chiqadi. Ayni
koordinatsion birikmaning ikkala shakli bir xil molekulyar elektr о‘tkazuvchanlik va kislota – asoslik
xossalariga ega bо‘ladi. Lekin ular boshqa optik faol moddalar bilan reaksiyalarga kirishishi va
birikishi jihatidan bir – biridan farq qiladi. Masalan, [Coεn3] Br3 koordinatsion birikmaning I - shakli
I – kvarsga, d – shakli esa d – kvarsga birikadi.
Optik izomeriya ham koordinatsion birikma tarkibidagi atomlarning fazoda boshqa – boshqa tarzda
joylashishi natijasida hosil bо‘ladi. Tо‘rtta ligandi bir – biridan farq qiladigan tetraedrik tipdagi
kompleks [M (ABSD)] ni kо‘rib chiqaylik. Bu shakllarning biri ikkinchisi ustiga qо‘yilganida
ularning ayrim о‘xshash nuqtalari bir – birini qoplamaydi. M (ABSD) tarkibli tetraedrik
koordinatsion birikmada ichki simmetriya tekisligi mavjud emas. Bu koordinatsion birikmaning
markazni kesib о‘tgan tekislikning ikkala yon tomonida ham ikkitadan turli xil ligandlar joylashgan
KOMPLEKS BIRIKMALARNING FAZOVIY TUZILISHI VA IZOMERIYASI
Bir xil ligandlar kompleks hosil qiluvchi atom atrofida simmetrik joylashadi. Koordinatsion son 2ga teng bo’lsa, kompleks birikma chiziqli ko’rinishda bo’ladi.
L -------Me------- L
Koordinatsion son 4ga teng bo’lsa, kompleks birikma tekis kvadrat yoki tetraedr shaklda bo’ladi.
L ─────────── L L
│ │ Me
│ Me │ L ------½-------- L
│ │
L ─────────── L L
Yassi kbadrat tetraedr
Tetraedr shaklidagi kompleks birikmaning izomerlari bo’lmaydi. Tekis kvadrat
shakliga ega bo’lsa, uning tsis va trans izomerlari bo’ladi. Masalan:
[Pt(NH3)4Cl2]
NH3─────────Cl - NH3─────── Cl-
│ │ │ │
Pt2+ │ Pt2+ │
│ │ │ │
NH3─────────Cl- Cl - ──────── NH 3
tsis - izomer trans – izomer
Izomerlar bir-biridan rangi, eruvchanligi, dipol momenti,reaktsiyaga kirishish qobiliyati bilan farq qiladi.
Agar koordinatsion son 6 ga teng bo’lsa, kompleks birikma shakli oktaedr ko’rinishda bo’ladi. Bu shakl uchun ham 2ta izomer mavjud.
[MeA4B2] K[Cr(SNC)4(NH3)2]
NH3 NH3
SNC SNC SNC NH3
Cr3+ Cr3+
SNC SNC SNC SNC
NH3 SNC
trans - izomer tsis - izomer
Geometrik izomeriyadan tashqari ichki sferada ligandlarning joylanishiga doir bo’lgan izomeriya ma’lum:
1) Suvning ichki va tashqi sferada o’zgarishiga qarab gidrat izomeriyani olsh mumkin. [Cr(H2O)6]Cl3 ; [Cr(H2O)5Cl]Cl2 *H2O ; [Cr(H2O)4Cl2]Cl *2H2O ;
2)Ionizatsion izomeriya ; Ionlarning ichki va tashqi sferada almashinisiga asoslangan. [Co(NH3)5SO4]Br; [Co(NH3)5Br]SO4 ;
Pt(NH3)4Cl2]Br2; [Pt(NH3)4Br2]Cl2.
3)Koordinasion izomeriyada esa ligandning bir kompleks hosil qiluvchidan ikkinchisiga kochishi sodir bo’ladi:
[ Co(NH3)6][Cr(CN)6] ; [Cr(NH3)6] [Co(CN)6] .
4)Tarkibiga ko’ra dimer yoki trimer holatda uchraydigan izomerlar:
[Pt(NH3)4Cl2 ; Pt(NH3)4][PtCl4].
Xulosa va tavsiyalar
Xulosa qilib shuni aytish mumkinki, bugungi kunda jadal sur‘at bilan
rivojlanayotgan kimyo fani, borgan sari fanlararo chuqur ildiz otib boraveradi.
Zero organik va noorganik maddalarning nomenklaturasi hamda izomeriyasiga
doir ilmiy yangliklar ham ko`payib, kengayib kimyo fani soxasida chuqur va
mustahkam ildiz otadi. Buning uchun esa tinimsiz izlanish va yana izlanish
joizdir. Ushbu bitiruv malakaviy ishim ham izlanishlar samarasi desam
mubolag`a qilmagan bo`laman. Shu bilan izlanishlarimiz hali nihoyasiga
yetgani yo`q. Chunki organik va noorganik moddalarining nomlanishiga doir
keng qamrovli masala tugallanmadi. Sabab to`laqonli barcha, kimyoviy
birikmalarning nomlanishiga doir adabiyotlarni jamlash anchagina izlanishni talab qilar ekan.
Foydalanilgan manbaalar ro`yhati.
1. Karimov. I.A O`zbekiston XXI asr bo`sag`asida: xavfsizlikka tahdid,
barqarorlik shartlari va taraqqiyot kafolatlari. ―O`zbekiston‖.
Toshkent. 1997, 252-bet
2. Ibrohim Asqarov, Komoliddin G`opirov, Shaxobiddin Qirg`izov
―Kimyoviy bilimlar sarchashmasi‖ ―O`zbekiston‖. Toshkent. 2013
3. I.R.Asqarov, Sh.M. Qirg`izov, M.Rahmonova, Y.T.Isayev
―Kimyoviy birikmalar nomenklaturasi va izomeriyasi.‖
―Tafakkur‖.Toshkent. 2013
4. I.R.Asqarov,Y.T.Isayev, A.G.Maxsumov, Sh.M. Qirg`izov ―Organik
kimyo‖ ―G`ofur G`ulom nomidagi – matbaa ijodiy uyi‖. Toshkent.
2012
5. I.R.Asqarov, G`opirov K ―Kimyo asoslari‖ ―O`zbekiston millliy
ensiklopediyasi‖. Toshkent. 2011
6. I.R.Asqarov ―Organik birikmalar nomenklaturasi va izomeriyasi‖
―O`qituvchi‖. Toshkent. 1996
17