Карбоновая кислота

Тема: Карбонильные соединения. Карбоновые кислоты

Урок: Карбоновые кислоты. Строение, физические свойства, номенклатура

Цели урока:

Обучающие: Ознакомить с особенностями строения молекул карбоновых кислот, их классификацией. Углубить понятие о гомологическом ряде и гомологах, об изомерии и изомерах. Ознакомить с номенклатурой карбоновых кислот, расширить знания учащихся по кислородсодержащих соединениях; показать взаимосвязь строения и свойств веществ; рассмотреть практическое значение некоторых карбоновых кислот.

Развивающие: Развитие познавательных интересов, коммуникативных качеств.

Воспитательные: Воспитывать культуру общения через работу в паре, воспитывать у учащихся внимание, инициативу, воспитание культуры умственного труда.

Оборудование: образцы уксусной, бензойной, стеариновой кислот, мультимедийный подиум с широкоформатным жидкокристаллическим экраном, презентация «Карбоновые кислоты».

Планируемые результаты обучения:

1.Знать определение одноосновных карбоновых кислот

2.Строение молекул карбоновых кислот

3.Гомологию и изомерию карбоновых кислот

4.Уметь называть карбоновые кислоты по международной номенклатуре

План урока:

1. Организационный момент. Психологический настрой.

2. Изучение новой темы.

1. Классификация карбоновых кислот.

2. Номенклатура и изомерия.

3. Физические свойства.

4. Химические свойства.

5. Получение.

6. Применение.

1. Самостоятельная работа.

2. Домашнее задание.

3. Подведение итога урока.

Ход урока:

1.Организационный момент. Вступительное слово преподавателя.

2.Изучение новой темы:

3. Классификация карбоновых кислот

Карбоновые кислоты часто называют просто органическими кислотами за их кислотные свойства. Есть еще органические вещества, проявляющие кислотные свойства, например, фенолы. Но именно у карбоновых кислот – эти свойства выражены наиболее сильно. Свойства карбоновых кислот обусловлены наличием в них карбоксильной группы  или карбоксила. Карбоксильная группа образована сочетанием двух групп:

Карбоксильная группа – СООН – функциональная группа карбоновых

кислот.

• По числу карбоксильных групп делятся на одноосновные – НСООН – муравьиная кислота; двухосновные – НООС-СООН – щавелевая кислота, трехосновные и т.д.

• По типу углеводородного радикала они делятся на предельные, непредельные и ароматические.

4. Номенклатура и изомерия

Название кислот образуется так, что к названию предельного углеводорода прибавляется

 -овая кислота.

5,5-диметилгексановая кислота

2-этилбутановая кислота

пентан-3-карбоновая кислота 

3-карбокси-3-гидроксипентандиовая-1,5 кислота (лимонная)

Тривиальные названия важнейших кислот

Алифатические предельные одноосновные кислоты:

НСООН                       муравьиная

СН₃СООН                   уксусная

С₂Н₅СООН                  пропионовая

С₃Н₇СООН                  масляная

С₅Н₁₁СООН                 валериановая

С₆Н₁₃СООН                 капроновая

С₁₅Н₃₁СООН               пальмитиновая

С₁₇Н₃₅СООН               стеариновая

Непредельные кислоты:

СН₂=СН-СООН                       акриловая

СН₃-(СН₂)₇-СН=СН-(СН₂)₇-СООН                  олеиновая

Ароматические кислоты:

С₆Н₅COOH                  бензойная

Двухосновные кислоты:

НООС-СООН  щавелевая

НООС-СН₂-СООН      малоновая

5. Физические свойства

Водородные связи (прочнее, чем у молекул спиртов!)

1. температуры кипения и плавления карбоновых кислот намного выше, не только чем у соответствующих углеводородов, но и чем у спиртов;

2. хорошая растворимость в воде (с увеличением углеводородного радикала уменьшается).

Водородные связи в карбоновых кислотах настолько сильны, что эти вещества образуют димеры:

Почему водородные связи между молекулами карбоновых кислот прочнее, чем между молекулами спиртов?

Потому что в карбоксильной группе выше положительный заряд на атоме водорода в гидроксиле: электроотрицательный атом кислорода карбонильной группы стягивает электронную плотность с гидроксильной группы.

Температуры плавления и кипения

Почему температура кипения разветвленного изомера бутановой кислоты ниже, чем изомера нормального строения?

Разветвленный углеводородный радикал подает на карбоксильную группу большую электронную плотность, чем неразветвленный, и полярность связи О- Н уменьшается по сравнению с изомером нормального строения.

Почему температуры плавления изменяются зигзагообразно?

Растворимость

На переход из твердого состояния в жидкое (разрушение кристалла) влияет не только сила межмолекулярного взаимодействия, но еще и способ упаковки молекул в кристаллической решетке. От числа (четности) атомов углерода в молекуле зависит, под каким углом друг к другу будут расположены карбоксильные группы в кристалле. В зависимости от этого между молекулами образуются две или одна водородная связь, а это очень сильно влияет на прочность кристалла.

Кислоты, содержащие более 10 атомов углерода, можно считать нерастворимыми.

6. Химические свойства.

1. Горение: СН3СООН +2О2=2СО2+2Н2О

2. Свойства слабых кислот:

3. Mg+2CH3COOH=(CH3COO)2Mg+H2

4. CaO+2CH3COOH=(CH3COO)2Ca+H2O

4. NaOH+CH3COOH=CH3COONa+H2O

5. K2CO3+CH3COOH=CH3COOK+H2O+CO2

6. Этерификация (реакция со спиртами, приводящая к образованию сложного эфира):

НСООН+С2Н5ОН=НСООС2Н5+Н2О

Муравьиная этанол этиловый эфир

кислота муравьиной кислоты

7. Получение.

1.Окисление альдегидов:

kat, t

RCHO+O2 --------------- 2RCOOH

(лабораторные окислители: Ag2O, Cu(OH)2, KMnO4 и др.)

2. Окисление спиртов:

t, kat

RCH2OH+O2 ------------------ RCOOH+H2O

1. Применение.

• Муравьиная кислота (НСООН)

  • Кожевенная промышленность

  • Крашение тканей

  • Медицина

  • Уксусная кислота (СН3СООН)

  • Консервирование

  • Производство искусственных волокон, тканей

  • Приправа к пище

  • Оргсинтез: пестициды, лаки, краски, фотопленка, клей.

  • Высшие карбоновые кислоты ( пальмитиновая – С15Н31СООН, стеариновая – С17Н35СООН и т.д.) называются жирными и входят в состав масел и жиров, взаимодействием их со щелочами получают мыло.

9. Самостоятельная работа.

1.Выписать формулы веществ, с которыми может вступать в реакцию уксусная кислота. (Са, СаО, СО₂, Р₂О₅, СаСО₃, Н₂СО3)

2. Записать структурную формулу вещества -

2-метилгексановая кислота.

3. Назвать вещество -

СН₃-СН-СООН

CH₃

4. В пищевой промышленности уксусная кислота используется в качестве консерванта и регулятора кислотности под кодом Е-260. Напишите структурную формулу предыдущего гомолога этой кислоты, имеющего код Е- 236 . Назовите вещество.

10.Домашнее задание.

Учебник Р.Жумадилова., С.Алимжанова.

1. Параграф 19 учебника. (стр.99 - 104)

2. Упражнения 7, 8,9. (стр.106).

1. Подведение итога урока

При помощи данного урока вы смогли изучить тему «Карбоновые кислоты.

Строение, классификацию карбоновых кислот,номенклатуру и изомерияю,

физические свойства, химические свойства, получение, применение.

(школьная программа по химии 10 класса). В ходе занятия вы узнали определение карбоновых (органических) кислот и их свойств, которые обусловлены наличием в их молекуле карбоксильной группы.