Карбоновые кислоты

РАЗРАБОТКА УРОКА ХИМИИ В 10 КЛАССЕ ПО ТЕМЕ: «КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ: СТРОЕНИЕ, КЛАССИФИКАЦИЯ И НОМЕНКЛАТУРА, ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА» С ИСПОЛЬЗОВАНИЕМ ЦИФРОВОЙ ЛАБОРАТОРИИ RELAB»

Цель урока: сформировать первоначальные знания о карбоновых кислотах.

Задачи:

Образовательная – обеспечить усвоение знаний о классификации, составе и свойствах карбоновых кислот, их применении;

Развивающая – формировать способность к самостоятельному приобретению знаний, развивать медиакомпетенции, умения анализировать, синтезировать, обобщать, делать выводы, устанавливать причинно-следственные связи «строение – свойства - применение», а также практические навыки;

Воспитательная – развивать интерес к предмету, умения соблюдать правила техники безопасности на уроке и в жизни.

Планируемые результаты:

Личностные – умение понимать смысл поставленной задачи, четко излагать свои мысли в устой речи, выстраивать аргументацию, осознание границ применения нового знания;

Метапредметные – познавательные: добывать новые знания, извлекать информацию, представленную в разных формах, обрабатывать и преобразовывать полученную информацию;

регулятивные: самостоятельно формулировать тему, цели урока после предварительного обсуждения, учиться вырабатывать критерии оценки и определять степень успешности выполнения своей работы;

коммуникативные: сотрудничество в поиске и сборе информации; умение с достаточной полнотой и точностью выражать свои мысли в соответствии с задачами и условиями коммуникации; планирование учебного сотрудничества с учителем и сверстниками – определение цели, функций участников, способов взаимодействия.

Предметные – усвоение знаний о классификации, составе и свойствах карбоновых кислот, их применении; умение использовать специальную терминологию; овладение умениями работать с различными источниками информации; умение анализировать и обобщать полученные результаты, выстраивать логическую цепочку своих рассуждений, делать выводы.

Используемые технологии: проектно-исследовательская, информационно-коммуникативная, технология обучения в сотрудничестве.

Методы обучения: по источнику получения знаний – информация на слайдах, диалог «учитель – ученик»; по характеру познавательной деятельности – постановка проблемы, частично-поисковые с элементами исследования; интерактивные – работа в парах

Форма организации учебной деятельности: изучение нового материала.

Приемы деятельности учителя: актуализация знаний, мотивация учащихся на изучение карбоновых кислот, беседа, организация исследовательской работы с использованием химических реактивов и лабораторного оборудования, использование ИКТ, организация работы с текстом, привлечение личного опыта учащихся.

Организация деятельности учащихся: регулятивная деятельность – определение темы урока, составление схемы, закрепление и контроль знаний, рефлексия.

Познавательная деятельность – умение устанавливать причинно-следственные связи, умение анализировать, делать выводы.

Исследовательская деятельность – изучение свойств карбоновых кислот. Коммуникативная деятельность – общение в группах, умение убеждать. Проектная деятельность.

Основные понятия и термины урока: карбоновые кислоты, карбоксильная группа, реакция этерификации, реакция «серебряного зеркала».

Оборудование: компьютер, мультимедийный проектор, презентация «Карбоновые кислоты», цифровая лаборатория Relab с датчиками pH и электропроводности, оборудование, необходимое для проведения лабораторной работы.

Ход урока:

1. Организационный момент. Вступительное слово учителя.

2.Актуализация опорных знаний – фронтальный опрос:

1. Какие классы кислородсодержащих органических веществ вы знаете?

2. Какие из веществ данных классов способны окисляться?

3. От чего зависят продукты окисления?

4. Как называются конечные продукты окисления спиртов и альдегидов в кислой среде?

5. Какие карбоновые кислоты вы знаете? Почему их называют карбоновыми кислотами?

3. Изучение нового материала.

Учитель: Сегодня на уроке мы более подробно начнём изучение данного класса веществ.

Благодаря работам известного шведского химика Карла Вильгельма Шееле к концу 18 века стало известно около десяти различных органических кислот. Он выделил и описал щавелевую, лимонную, молочную и другие кислоты.

Перед вами формулы некоторых карбоновых кислот. Что у них общего? (Наличие группы )

Какое определение вы можете дать карбоновым кислотам?

Карбоновыми кислотами называются производные углеводородов, в молекуле которых содержится одна или несколько карбоксильных групп –COOH , связанных с углеводородным радикалом.

Карбоксильная группа состоит из карбонильной и гидроксильной групп.

Учитель: Поскольку карбоновые кислоты разнообразны по строению, необходимо их классифицировать.

О классификации кислот рассказывает ученик (опережающее домашнее задание).

1. По строению углеводородного радикала:

- предельные CH₃-CH₂-CH₂-COOH; бутановая кислота.

- непредельные CH₂=CH-CH₂-COOH; бутен-3-овая кислота.

- ароматические (пара – метилбензойная кислота)

2. По числу карбоксильных групп:

- одноосновные (монокарбоновые)

муравьиная уксусная

- многоосновные (дикарбоновые, трикарбоновые и т.д.)

малоновая лимонная

3. По содержанию атомов С:

- низшие – содержат от 1 до 9 атомов С СН₃ (СН₂)₂ СООН - бутановая

- высшие (жирные) – содержат 10 и более атомов С СН₃ (СН₂)₁₄ СООН – пальмитиновая

Задание: классифицируйте предложенные кислоты по этим 3м признакам:

1. СH₃ – СН₂ – СН₂ – СН₂ - COOH Одноосновная, предельная , низшая

2. HOOC - СН₂ - СН₂ – COOH Двухосновная, предельная, низшая

3. Одноосновная, ароматическая, низшая

4. CH₃ – (CН₂)₇ –СН = СН - (СН₂)₇ – COOH Одноосновная, непредельная, высшая

5. HOOC –СН₂ - CH – СН₂ – COOH Многоосновная, предельная, низшая

COOH

Учитель: Как же давать названия карбоновым кислотам?

О правилах названия кислот рассказывает ученик (опережающее домашнее задание).

Для карбоновых кислот существует систематические и тривиальные названия.

Чтобы дать название кислотам по систематической номенклатуре, необходимо:

1. Найти главную цепь атомов углерода и пронумеровать её, начиная с карбоксильной группы.

2. Указать положение заместителей и их название (названия).

3. После корня, указывающего число атомов углерода в цепи, поставить суффикс «-овая» и слово «кислота».

4. Если карбоксильных групп несколько, то перед «- овая» ставится числительное ( -ди, - три…) и т.д.

3- метилбутан + -овая = 3-метилбутановая кислота

Задание: назовите кислоты по правилам ИЮПАК:

Тривиальные названия кислот связаны с их происхождением, нахождением в природе и пр.

Щавелевая кислота - содержится в щавеле, смородине, апельсинах, малине. Но её не используют в пищевой отрасли промышленности. Эта кислота сильнее уксусной в 200 раз и может разъедать посуду. Её соли могут откладываться в организме человека, образуя камни.

Муравьиная кислота впервые была выделена в XVII веке из красных лесных муравьев. Содержится также в соке жгучей крапивы.

Уксусная кислота– содержится в выделениях животных (моче, желчи, испражнениях), в растениях (в зеленых листьях). Образуется при брожении, гниении, скисании вина, пива, содержится в кислом молоке и сыре.

Яблочная кислота находится в яблоках, недозревшей рябине, ягодах барбариса и виноградном соке. Впервые была выведена Карлом Шееле в 1785 г из сока яблок!

Большинство других кислот, имеющих тривиальные названия, были получены в прошлом XIX веке и названы по природным источникам, в которых они были впервые обнаружены или содержались в большом количестве.

Например:

масляная – в сливочном масле;

валериановая – в валериановом корне;

пеларгоновая – в летучем масле пеларгонии розовой и других растений из семейства гераниевых;

миристиновая – в масле семян мускатного дерева;

пальмитиновая – в пальмовом масле;

арахиновая – в масле арахиса;

бегеновая – в бегеновом масле семян растений семейства моринговых;

Но есть и очень необычные названия.

Капроновая, каприловая и каприновая кислоты имеют общий корень – «капра», что по-латыни означает «коза». Эти кислоты содержатся в жире козьего и коровьего молока.

Старое название лауриновой кислоты – лавровая; она впервые была обнаружена в лавровом масле.

Название стеариновой кислоты происходит от древнегреческого с «стеар» – жир, сало. Она содержится в очень многих животных и растительных жирах.

Нечётные кислоты с числом углеродных атомов больше 10 не имеют тривиальных названий, потому что они были синтезированы в лабораториях и названы по количеству атомов углерода. Позднее некоторые из них были обнаружены и в природных объектах, но система названий сохранилась.

Среди карбоновых кислот имеется несколько гомологических рядов: предельные одноосновные карбоновые кислоты, непредельные одноосновные карбоновые кислоты, двухосновные карбоновые кислоты, ароматические карбоновые кислоты.

Учитель: функциональной группой карбоновых кислот является карбоксильная группа. Именно она определяет характерные химические свойства кислот. Рассмотрим строение карбоксильной группы.

О строении карбоксильной группы рассказывает ученик (опережающее домашнее задание).

Карбоксильная группа сочетает в себе две функциональные группы – карбонил и гидроксил, взаимно влияющие друг на друга. Рассмотрим, как распределяется электронная плотность в получившемся фраг­менте? Как это отражается на свойствах карбоновых кислот:

Атом углерода карбоксильной группы находится в состоянии sp²-гибридизации, образует три σ-связи и одну π-связь. Электроотрицательность кислорода больше электроотрицательности водорода и углерода. Электронная плотность смещена к более электроотрицательному атому кислорода.

• По сравнению с альдегидами и кетонами углеродный атом – С = О не­сет меньший положительный заряд. Это происходит благодаря атому кислорода гидроксильной группы, имеющего неподеленную электронную пару. Таким образом, карбонильная группа становится не способна к реакциям присоединения, характерным для альдегидов и кетонов.

• Вместе с тем, возрастает полярность связи – О — Н гидроксильной группы, ион водорода легче отщепляется, кислотные свойства кар­боновых кислот значительно сильнее по сравнению со спиртами.

Учитель: органические кислоты – кислоты средней силы. А чем определяется сила кислот? Какие кислоты сильнее: одноосновные или двухосновные? Предельные, непредельные или ароматические?

О силе кислот рассказывает ученик(опережающее домашнее задание).

Сила кислоты зависит от степени диссоциации и от константы диссоциации: чем больше эти значения, тем сильнее кислота. Диссоциация – процесс распада электролитов на ионы.

Степень диссоциации слабого электролита увеличивается при уменьшении его концентрации, а константа диссоциации не зависит от концентрации, поэтому более удобно пользоваться значениями константы диссоциации.

К электролитам относятся соли, кислоты и основания. Кислоты – это электролиты, которые при диссоциации в качестве анионов образуют ионы водорода Н⁺ (ионы гидроксония Н₃О⁺).

В водном растворе карбоновые кислоты частично диссоциируют на ионы:

? Как можно определить, что произошла диссоциация и в растворе образовался ион водорода? (с помощью индикаторов)

? Какие индикаторы и как указывают на наличие кислой среды? (лакмус, метилоранж, универсальный; изменением цвета)

Также силу кислоты можно определить по водородному показателю рН, который указывает кислотность среды.

Для определения pH используют универсальный индикатор. С его помощью можно определить характер среды в широком диапазоне pH — от 1 до 14.

Учитель: я предлагаю вам определить силу кислот с помощью специальных датчиков: pH-метра и электропроводности, входящего в состав цифровой лаборатории, который позволяет измерять значения pH в более широком интервале и с большей точностью (до 0,01 единицы pH) по сравнению с индикаторами.

Работа pH-метра основана на измерении электродвижущей силы (ЭДС), которая создается электродами после погружения в раствор.

Чем меньше значения рН, тем сильнее кислота

Единицей электропроводности по системе СИ является сименс (См) – электрическая проводимость участка электрической цепи с сопротивлением 1 Ом.

Чем больше значения электропроводности, тем сильнее кислота. Для сильных кислот эти значения примерно 20000мкСм, для дистиллированной воды – примерно 15 -20 мкСм за счёт того, что дистиллированная вода поглощает углекислый газ и образующаяся угольная кислота незначительно диссоциирует на ионы.

Учитель: ну а сейчас я предлагаю вам практическим путём проверить силу кислот. Не забываем про правила техники безопасности, т.к. вы работаете с кислотами.

Выполнение лабораторной работы.

Цель работы: определить рН и электропроводность растворов карбоновых кислот, выяснить их взаимосвязь; определить факторы, влияющие на силу кислот, сравнить рН и электропроводность карбоновых кислот с неорганическими кислотами.

Оборудование и реактивы: цифровая лаборатория Relab с датчиком pH и датчиком электропроводности, химические стаканы, промывалка, вода дистиллированная, фильтровальная бумага, растворы кислот: соляной, муравьиной, уксусной, винной, щавелевой, лимонной.

Ход работы:

1. С датчика рН снять защитный колпачек, с помощью лабораторной промывалки тщательно ополоснуть его нижнюю часть дистиллированной водой, после чего осторожно осушить фильтровальной бумагой.

2. Подключить датчик рН к ноутбуку, запустить программу измерений Relab Lite и нажать кнопку «Пуск».

3. В химический стакан налить 25 – 30 мл раствора исследуемой кислоты и погрузить в раствор датчик рН, не касаясь стенок и дна стакана. Подождать установления показаний в течение нескольких секунд, нажать кнопку «Пауза» и зафиксировать показания рН, внести результаты в таблицу.

4. Вынуть датчик из стакана, тщательно промыть дистиллированной водой, промокнуть фильтровальной бумагой.

5. В тот же стакан погрузить в раствор датчик электропроводности, не касаясь стенок и дна стакана. Подождать установления показаний в течение нескольких секунд, нажать кнопку «Пауза» и зафиксировать показания, внести результаты в таблицу.

6. Вынуть датчик из стакана, тщательно промыть дистиллированной водой, промокнуть фильтровальной бумагой.

7. Повторить пункты 3 – 6 для всех предложенных кислот.

8. Проанализировать результаты, сделать вывод по работе.

Вывод: карбоновые кислоты являются кислотами средней силы; сила кислот зависит от:

А) длины углеводородного радикала, т.к. увеличение числа атомов углерода в радикале уменьшает полярность связи О – Н, а значит, уменьшает силу кислот;

Б) количества карбоксильных групп; (по 1й ступени диссоциации дикарбоновые кислоты сильнее монокарбоновых), т.к. от количества карбоксильных групп зависит число ионов водорода, определяющих силу кислот;

Учитель: также на силу кислот влияет наличие в молекуле сильно электроотрицательных атомов, например, хлора или фтора, т.к. они увеличивают полярность связи О – Н, оттягивая на себя электронную плотность через цепь других атомов. Оттягивание электронов от водорода к кислороду облегчает отрыв протона, усиливает диссоциацию кислоты на ионы. Так хлоруксусная кислота почти в 100 раз сильнее уксусной.

Первичный контроль усвоения учебного материала.

Тестирование (работа в парах).

1. Какие из названных кислот являются органическими?

а) муравьиная б) азотная; в) серная г) лимонная.

2. Почему болезненны укусы муравьев?

а) обжигают муравьиной кислотой б) выделяют яд

в) разъедают муравьиной щелочью г) вонзают острые зубчики.

3. Как называют соли уксусной кислоты?

а) ацетаты б) бустилаты в) пропилаты г) постулаты.

4. Какого названия кислоты не существует?

а) лимонная б) щавелевая в) винная г) виноградная.

5. Какие кислоты являются витаминами?

а) никотиновая б) аскорбиновая; в) ацетилсалициловая г) янтарная.

Выполните задания:

1. Выпишите формулы карбоновых кислот и дайте им названия (выбрать из перечня).

2. Составьте формулы кислот по названию.

Домашнее задание

1. Записать физические свойства кислот, показать зависимость физических свойств карбоновых кислот от строения молекулы. Почему среди кислот нет газов?

2. Какие типы изомерии характерны для карбоновых кислот? Записать примеры.

3. Записать формулы всех изомеров и двух гомологов для пентановой кислоты. Назвать их.

4. Выучить тривиальные названия кислот до С6 включительно.

Задание 1 – на оценку «3»

Задание 1 и 2 – на оценку «4»

Задание 1, 2, 3 – на оценку «5»