Карбоновые кислоты

Карбоновые кислоты

Параграф 15 страница 76

Рис. 43 стр. 77 представители

Карбоновые кислоты – это органические вещества, в молекулах которых имеется одна или несколько карбоксильных групп – СООН, связанная с радикалом предельного углеводорода.

RCOOOH или C n H 2n+1 COOH

Домашнее задание: подготовить сообщение органические кислоты в природе и на производстве

Химический диктант

Выучить

гомологический ряд предельных карбоновых кислот (первых 5)

формулу бензойной кислоты

Формулы: Акриловой, олеиновой, линолевой и линоленовой

Формулы стеариновой и пальмитиновой (высшие насыщенные КК)

Строение

Атом углерода в карбоксильной группе, так же как и в карбонильной SP 2 -гибридизован.

Физические свойства

Атомы кислорода и водорода в карбоксильной группе способны образовывать межмолекулярные водородные связи.

• имеют высокие температуры кипения и плавления
• при нормальных условиях существуют в жидком или твердом агрегатном состоянии.

Номенклатура стр. 78 Таблица 7

Название радикала + окончание «-овая» + «кислота»

Изомерия

• Изомерия углеродного скелета

• Межклассовая изомерия со сложными эфирами.

2-метилпропановая (изомасляная)

кислота

Бутановая (масляная) кислота

Классификация

В зависимости от строения углеводородного радикала (R):

• предельные (насыщенные): пентановая, пальмитиновая, стеариновая.
• непредельные (ненасыщенные): линолевая, линоленовая, олеиновая.
• Ароматические: бензойная

Сорбиновая   (2,4-гексадиеновая) кислота

СН 3 –СН=СН–СН=СНСООН была получена из ягод рябины. Используется как консервант

Линолевая кислота  C 17 H 31 COOH и  линоленовая кислота    C 17 H 29 COOH входят в состав растительных масел.

Например, льняное масло содержит около 25% линолевой кислоты и до 58% линоленовой.

Получение

В промышленности:

1. Окисление альдегидов.

2RCHO + O 2     2RCOOH

Лабораторные окислители: Ag 2 O, Cu(OH) 2 , KMnO 4 , K 2 Cr 2 O 7  и др.

2. Окисление спиртов:

RCH 2 OH + O 2     RCOOH + H 2 O

t, кат.

t, Cu

Окисление спиртов

3. Окисление углеводородов:

2C 4 H 10  + 5O 2     4CH 3 COOH + 2H 2 O

Лабораторный способ: из солей

CH 3 COONa + H 2 SO 4 конц.    CH 3 COOH  + NaHSO 4

t, p, кат.

t

Химические свойства карбоновых кислот

Предельные и непредельные КК

Сила кислот

• С увеличением числа атомов углерода сила кислот убывает:

HCOOH    CH 3 COOH    C 2 H 5 COOH

• Введение атомов галогена в углеводородный радикал приводит к возрастанию силы кислоты:

CH 3 COOH CH 2 ClCOOH CHCl 2 COOH CCl 3 COOH

монохлоруксусная

уксусная

кислота

кислота

трихлоруксусная

кислота

дихлоруксусная

кислота

Химические свойства

1. Горение

CH 3 COOH + 2O 2    2CO 2  + 2H 2 O

2. Кислотные свойства

Карбоновые кислоты проявляют все свойства, присущие слабым неорганическим кислотам:

А. Диссоциируют в воде:

HCOOH    HCOO -  + H +  

*Все карбоновые кислоты - слабые электролиты

Среда растворов – кислая

рН

лакмус: синий → красный

метилоранж: оранжевый →красный (розовый)

Б. С металлами до водорода:

Mg + 2CH 3 COOH   (CH 3 COO) 2 Mg + H 2

В. С основными оксидами:

CaO + 2CH 3 COOH   (CH 3 COO) 2 Ca + H 2 O

Г. С основаниями:

NaOH + CH 3 COOH    CH 3 COONa + H 2 O

Д. С солями более слабых кислот:

K 2 CO 3  + 2CH 3 COOH    2CH 3 COOK + H 2 O + CO 2

(качественная реакция!)

3. Этерификация (образование сложного эфира):

В реакцию этерификации могут вступать и многоатомные спирты, например, глицерин

4. Замещение в углеводородном радикале:

5. С аммиачным раствором оксида серебра (только муравьиная кислота!)

HCOOH + Ag 2 O(аммиачный раствор)    CO 2  + H 2 O + 2Ag

t

6. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот.

CH 3 CH 2 COONa + NaOH C 2 H 6 + Na 2 CO 3

сплавление

Закрепление материала

1)Олеиновая кислота:

а. предельная одноосновная

б. предельная двухосновная

в. предельная одноосновная

г. непредельная двухосновная

Закрепление материала

2) Изомером пентановой кислоты является:

а. диэтиловый эфир

б. пропилацетат

в. пентаналь

г. этилацетат

Закрепление материала

3) В отличии от уксусной муравьиная кислота

а. вступает в реакцию со щелочью

б. образует сложные эфиры со спиртами

в. вступает в реакцию с аммиачным раствором оксида серебра

г. реагирует с кальцием