Карбоновые кислоты. Открытый урок

Государственное бюджетное профессиональное образовательное учреждение

«Починковский сельскохозяйственный техникум »

Открытый урок по химии

«Ум заключается не только в знании,

но и в умении прилагать знание на деле»

Аристотель

Тема урока: Карбоновые кислоты

Кислота

Проблемный вопрос:

Все ли кислоты опасные ?

На уроке мы должны:

• сформулировать определение,
• вывести общую формулу,
• изучить классификацию,
• овладет ь навыками номенклатуры,
• рассмотреть физические свойства,

химические свойства,

• способы получения ,
• определить области применения веществ, с которыми нам предстоит познакомиться на уроке.

• КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ – органические соединения, содержащие в своем составе одну или несколько карбоксильных групп

ВОПРОС: почему данные кислоты имеют первое слово « карбоновые » ?

Классификация карбоновых кислот:

• В зависимости от числа карбоксильных групп

● одноосновные – уксусная

● двухосновные – щавелевая

● многоосновные - лимонная

2) В зависимости от природы радикала

● предельные – пропановая

● непредельные – акриловая

● ароматические – бензойная

Номенклатура карбоновых кислот

• Находим главную цепь атомов углерода и нумеруем её, начиная с карбоксильной группы.
• Указываем положение заместителей и их название (названия).
• После корня, указывающего число атомов углерода в цепи, идет суффикс «-овая» кислота.
• Если карбоксильных групп несколько, то перед «- овая» ставится числительное ( -ди, - три…)

2- метилбутан + -овая = 2-метилбутановая кислота

Дать название веществам

1. СН 3 - СН 2 - СН 2 – СН – СН – СООН

l l

СН 3 СН 3

2,3 – диметилгексановая кислота

СН 3 СН 3

l l

2. СН 3 - СН – С – СООН

l

СН 3

2,2,3 – триметилбутановая кислота

3. CH 3 – CH - COOH

׀

CH 3

2 – метилпропановая кислота

Составить формулы карбоновых кислот

• 1) 2,2-диметилгексановая кислота

• 2) 2,3-диметилбутановая кислота

• 3) 2-метилпентановая кислота

Изомерия

• 1. Изомерия углеродной цепи. Она начинается с бутановой кислоты (С 3 Н 7 СООН), которая существует в виде двух изомеров:

• 2. Изомерия положения кратной связи

СН 2 =СН—СН 2 —СООН    СН 3 —СН=СН—СООН Бутен-3-овая кислота        Бутен-2-овая кислота

Твердые вещества, не имеющие запаха, не растворимые в воде " width="640"

Физические свойства

• С 1 – С 3 Жидкости с характерным резким запахом, хорошо растворимые в воде

• С 4 – С 9 Вязкие маслянистые жидкости с неприятным запахом, плохо растворимые в воде

• C 10 и Твердые вещества, не имеющие

запаха, не растворимые в воде

Способы получения

1 . Выделяют из природных продуктов

(жиров, восков, эфирных и растительных масел)

2. Окисление алканов:                      

2CH 4  + 3O 2   t,kat  → 2HCOOH + 2H 2 O

  метан                       муравьиная  кислота                                     

3. Окисление алкенов:                         

CH 2 =CH 2  + O 2   t,kat  → CH 3 COOH

4. Окисление альдегидов: 

R-COH + [O] → R-COOH

Например, реакция «Серебряного зеркала» или окисление гидроксидом меди (II) – качественные реакции альдегидов  

5. Окисление спиртов:

R-CH 2 -OH + 2[O]  t,kat  → R-COOH + H 2 O

ВОПРОС

• Некоторые лекарственные препараты нельзя запивать целым рядом напитков, кислые фрукты и соки, маринады, блюда с уксусом нельзя употреблять в пищу наряду с антибиотиками пенициллинового ряда .Как вы думаете, чем вызван данный запрет?

• Кислоты, содержащиеся в указанных продуктах, могут вступать в химическое взаимодействие с названными антибиотиками, нейтрализуя их воздействие на организм.

Химические свойства

• 2СH 3 COOH + Mg ® (CH 3 COO) 2 Mg + H 2 ­
• 2СH 3 COOH + MgO ® (CH 3 COO) 2 Mg + H 2 O
• СH 3 COOH + КOH ® СH 3 COOК + H 2 O
• 2СH 3 CH 2 COOH + Na 2 CO 3 → 2CH 3 CH 2 COONa + H 2 O + CO 2
• CH 3 COOH + C 2 H 5 OH → CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O
• СН 3 СООН+2О 2 =2СО 2 +2Н 2 О

• Вывод: Для карбоновых кислот характерны свойства как общие с неорганическими кислотами, так и специфические (5,6), присущие только органическим кислотам.

Кейс-задание

СаСО 3  + 2СН 3 СООН =(СН 3 СОО) 2 Са + Н 2 О +СО 2 ↑

Органические кислоты в природе и их применение

Муравьиная кислота (РН 2,3)

НСООН

Жидкость с резким запахом. Содержится в

хвое, крапиве, едких выделениях муравьев.

Применяется для получения

лекарственных средств,

пестицидов и растворителей.

Лимонная кислота

Лимонная кислота (РН 2)

содержится не

только в лимонах, но и в

землянике, смородине,

ананасах и других

фруктах. Чаще всего ее

используют как вкусовое

вещество в кондитерских

изделиях и напитках. Для

выведения пятен от

чернил и ржавчины.

Уксусная кислота (РН 2,4-3,2)

(эта́новая кислота) — органическое

вещество с формулой CH3COOH.

Водные растворы уксусной кислоты широко используются в пищевой промышленности (пищевая добавка E260) и бытовой кулинарии, а также в консервировании. Применяют для получения лекарственных и душистых веществ.

Применение карбоновых кислот

Стеариновая кислота

CH 3 (CH 2 ) 16 COOH

Пальмитиновая кислота

CH 3 (CH 2 ) 14 COOH

Кислоты нашли широкое применение во всех сферах человеческой жизни. Их применяют в медицине, косметологии, пищевой промышленности, сельском хозяйстве и используют для бытовых нужд.

Выводы:

• Карбоновые кислоты – это органические вещества, в молекулах которых содержатся одна или несколько функциональных карбоксильных групп, соединенных с углеводородной группой из насыщенных, ненасыщенных или ароматических углеводородов.

• Химическое строение одноосновных карбоновых кислот выражается общей формулой R–COOH.

• Муравьиная, уксусная, пальмитиновая, стеариновая кислоты – представители гомологического ряда одноосновных насыщенных карбоновых кислот, они – гомологи.

• Олеиновая – непредельная одноосновная карбоновая кислота, лимонная – многоосновная карбоновая кислота, бензойная – ароматическая карбоновая кислота.

Блиц-опрос

• 1. Какую кислоту используют для консервирования и маринования?
• Ответ. Уксусную кислоту.
• 2. Какую кислоту используют для приготовления компотов и напитков?
• Ответ. Яблочную кислоту.
• 3. Какую кислоту содержат молочнокислые продукты?
• Ответ. Молочную кислоту.
• 4. Об образовании какой кислоты свидетельствуют прогорклый вкус и специфический запах масла?
• Ответ. Масляной кислоты.
• 5. Какая кислота необходима для повышения набухаемости белков при приготовлении слоеного теста?
• Ответ. Лимонная кислота.

• 1. Какие из названных кислот являются органическими?
• а) муравьиная; б) азотная;
• в) серная; г) лимонная.

Домашнее задание

• 1. Выучить лекцию.
• 2. Написать все возможные изомеры следующего соединения:
• 3,4- диметилгексановая кислота.