Карбоновые кислоты

Комитет образования ЕАО

Областное государственное профессиональное образовательное бюджетное учреждение

«Сельскохозяйственный техникум»

Методическая разработка урока

по химии

«Мир органических кислот»

Разработала: преподаватель химии Л.В Аленникова

Тип урока: изучение нового учебного материала.

Технология: формирования ключевых компетентностей.

Цель урока:

1. Обучающие: Дать представление о гомологическом ряде, изомерии, номенклатуре, физических и химических свойствах и применении предельных одноосновных карбоновых кислот. Познакомить учащихся с отдельными представителями карбоновых кислот, показать их значение в природе и жизни человека.

2. Развивающие: развитие познавательных интересов, коммуникативных качеств, уверенности в своих силах.

3. Воспитательные: воспитывать культуру общения, внимание, инициативу, воспитание культуры умственного труда.

Оборудование: модель молекулы уксусной кислоты, образцы уксусной, бензойной, стеариновой кислот, компьютер, медиапроектор, распечатки материалов, алгоритмы. Презентация урока (Приложение 1)

Структура урока:

1. Организационный момент. Психологический настрой.

2. Изучение новой темы.

3. Закрепление изученного материала.

4. Контроль знаний.

5. Выполнение творческого задания.

6. Домашнее задание.

7. Выводы по теме урока. (ИОУЗ). Рефлексия занятия.

Ход урока

1. Вступительное слово учителя.

2. Изучение новой темы.

Объяснение темы происходит с применением презентации через медиапроектор. (Для организации понимания используются слайды, на которых через схематизацию объясняется НУМ.) Проблематизация осуществляется через историческую справку.

С давних времен люди использовали приправы для придания пище кислого вкуса. С этой целью использовались листья щавеля, стебли ревеня, сок лимона, ягоды кислицы. Разумеется, тогда никто и не думал о том, что кислый вкус во всех случаях обусловлен присутствием соединений одного класса. Вопрос: как называют класс веществ, обра­зующихся при окислении альдегидов? (Слайд № 1, 2 учащиеся от­вечают на вопрос и записывают в общем виде уравне­ние реакции получения карбоновых кислот в блок «Способ получения» (Слайд № 3)

Давайте ребята заполним с вами «Лист развития» 1 и 2 столбики, а 3 в конце урока: Что мы знаем о кислотах и что мы хотим узнать о них?

(Слайд№ 4)

(Слайд № 5) Благодаря работам выдающегося шведского химика Карла Вильгельма Шееле к концу 18 века стало известно около десяти различных органических кислот. Он выделил и описал лимонную, молочную, щавелевую и другие кислоты.

Беляев Павел подготовил презентацию о нахождении карбоновых кислот в природе. (Показ презентации). (Приложение 2)

Харак­теристика карбоновых кислот.

Вопрос: подумайте, что же объединяет такие разные по происхождению и нахождению в природе органические кислоты?

Учащиеся сами определяют, что в составе соединений данного класса имеется —СООН карбоксильная группа. (Приложение 3)

(Слайд № 6) Учитель обобщает сказанное учащимися, дает определение карбоновых кислот и объясняет этимологию термина «карбоксильная группа» как сочетание названий карбонильной и гидроксильной групп.

Давайте вместе сформулируем понятие «карбоновые кислоты».

Карбоновые кислоты — это органические со­единения, молекулы которых содержат карбоксильную группу —СООН, связанную с углеводородным радика­лом.

(Слайд № 7)Учащиеся записывают общую формулу карбоно­вых кислот в соответствующий блок в схеме «Харак­теристика карбоновых кислот».

Поясняю, что радикал в молекуле кислоты может быть предельным, непредельным и ароматическим. Учащиеся дополняют запись в блоке «Общая формула и особенности строения» в схеме «Характеристика карбоновых кислот».

(Слайд № 8) Выполните задание: расставьте формулы и названия кислот согласно данной классификации: олеиновая кислота С₁₇Н₃₃СООН, стеариновая кислота С₁₇Н₃₅СООН, линолевая кислота С₁₇Н₃₁СООН, пальмитиновая кислота С₁₅Н₃₁СООН, уксусная кислота СН₃СООН, бензойная кислота С₆Н₅СООН, муравьиная кислота НСООН на соответст­вующие им места в схеме:

Обращаем внимание, что кислоты, содержащие больше 10 атомов углерода, называют высшими карбоновыми кислотами. Отмечаем это в блоке «Общая формула и особенности строения» в схеме «Характе­ристика кислот».

(Слайд № 9) Обсуждаем классификацию карбоновых кислот по основности — числу карбоксильных групп. Рассказы­ваем, что карбоновые кислоты могут содержать не од­ну, а две и более карбоксильные группы, например щавелевая кислота НООС—СООН.

Для закрепления материала о составе карбоновых кислот учащиеся (фронтально) устно выполняют за­дание с использованием мини-тренажера «Кислородсодержа­щие органические соединения», (при­ложение 4) найдите в варианте 1 формулы карбоно­вых кислот и объясните, почему выбранные вами соединения относят к этому классу органических со­единений).

Демонстрируем образцы карбоновых кислот мура­вьиной, уксусной, стеариновой и предлагаем ответить на вопрос: в каких агрегатных состояниях находятся карбоновые кислоты при обычных условиях? (Слайд № 10)

Физические свойства:

НСООН — бесцветная жидкость с резким запахом, рас­творяется в воде, пары раздражают дыхательные пути, жидкая кислота вызывает на коже ожоги. СН₃СООН — бесцветная жидкость с резким запахом, рас­творяется в воде, может вызывать раздражение слизистых оболочек, при концентрации растворов более 30% - ожоги.

С₁₇Н₃₅СООН — бесцветные кристаллы, не растворяются в воде.

С₁₇Н₃₃СООН — жидкость, не растворяется в воде

С увеличением количества атомов (С), увеличивается температура кипения карбоновых кислот. (Техника безопасности)

Предлагаем составить структурные формулы моле­кул первых четырех представителей гомологического ряда предельных одноосновных кислот, имеющих ли­нейную цепочку атомов углерода. (Слайд № 11)

Обсуждаем вопрос: начиная с какой из карбоновых кислот возможно существование изомеров? Учащиеся записывают структурные формулы изомеров в блок «Изомерия». (Слайд № 12)

Как называют такой тип изомерии? Учащиеся от­мечают на схеме, что данные соединения являются изомерами углеродного скелета.

Для закрепления знаний о гомологии и об изоме­рии карбоновых кислот учащиеся выполняют устно зада­ние: (Слайд № 13)

1. Какие из веществ, формулы которых приведе­ны, являются: а) изомерами; б) гомологами?

2. Назовите все вещества по международной номенклатуре ИЮПАК, формулы которых даны. (При составлении международных названий кислот карбоксильный атом углерода всегда получает первый номер).

Обсуждаем вопрос: чем в первую очередь определяют­ся химические свойства карбоновых кислот? Обоб­щая ответы учащихся, формулируем вывод: химиче­ские свойства карбоновых кислот обусловлены нали­чием в их молекулах карбоксильной группы.

Такие химические свойства карбоновых кислот, как изменение окраски индикаторов, взаимодействие с металлами, основными и амфотерными оксидами, основаниями, амфотерными гидроксидами и солями учащиеся просматривают с помощью видео опыт «Свойства уксусной кислоты». Уравнения реакций учащиеся записывают в схему

Реакция этерификации — взаимодействие карбо­новых кислот со спиртами — уже знакома учащимся, поэтому предлагаем записать ее в схему в общем виде и вспомнить, для чего используют эту реакцию. Об­суждаем условия проведения реакции.

3. Для закрепления свойств учащиеся решают тест фронтально. (Приложение 5)

(Слайд № 20 – 57)

4. Контроль знаний. (решают тест индивидуально)- приложение 6

5. Проверка задания творческого уровня.

Любое изучаемое вещество интересно своим применением, об этом нам расскажет в своей презентации Бережнов Владислав. (Показ презентации)

6. Домашнее задание

Выучить тривиальные названия шести первых карбоновых кислот.

Записать возможные изомеры для пентановой кислоты, назвать их - на оценку “4”

Записать возможные изомеры для гексановой кислоты, назвать их - на оценку “5”

Индивидуальные задания (к уроку «Углево­ды. Моносахариды»). Подготовить сообщения: «Угле­воды в природе. Их значение в жизни человека», «Пентозы: рибоза и дезоксирибоза», «Фруктоза: нахожде­ние в природе, физические свойства и применение».

7. Выводы по теме урока, итоги урока.

В конце урока учитель подводит его итог. Оценивается работа учащихся, где учитывается оригинальность и полнота подачи материала. Вернемся к приложению № 1 – 3 столбик, что же мы сегодня нового узнали на уроке?) Ответы учащихся. (Слайд № 58, 59)

8

Карбоновые кислоты в природе

Выполнил: Беляев Павел

3 1 1 «М CX »

НСООН. Жидкость с резким запахом. Содержится в хвое, крапиве, едких выделениях муравьев и пчел.

известна с глубокой древности как продукт скисания вина на воздухе или под действием ферментов.

Была открыта в 1780г. Шведским химиком-фармацевтом К. Шееле. Она содержится в квашеной капусте, соленых огурцах, образуется при созревании сыра. Она есть везде, где есть сахар.

• Была открыта в 1780г. Шведским химиком-фармацевтом К. Шееле. Она содержится в квашеной капусте, соленых огурцах, образуется при созревании сыра. Она есть везде, где есть сахар.

СН3 - СН2 - СН2 - СООН

сообщает прогорклому маслу его типичный запах, её эфиры содержатся в коровьем масле и нефти.

• Среди изомеров валериановой кислоты наибольшее значение имеет 3-метилбутановая кислота (изовалериановая кислота) СН3-СH(СН3)-СН2-СООН, которую получают из валерианового корня или синтетически.

CH3(CH2)4COOH входит в состав козьего жира (от латинского caper— коза). Это бесцветная маслянистая жидкость с неприятным запахом. В природе капроновая кислота находится в различных животных жирах.

Впервые получена в XVII веке перегонкой янтаря. Содержится недозрелых фруктах и буром угле.

Стеариновая кислота является одной из наиболее распространенных в природе высших карбоновых кислот. Она является составной частью многих жиров и масел, из которых ее выделяют гидролизом. Соли стеариновой кислоты – входят в состав мыла.

В природе жирная предельная кислота распространена в виде сложных эфиров глицерина входит в состав почти всех природных жиров. Соли пальмитиновой кислоты наряду с солями некоторых др. карбоновых кислот являются мылами. Смесь пальмитиновой кислоты и стеариновой кислоты составляет основу стеарина .

Называется так потому, что была выделена из так называемого винного камня. Помимо винограда виннокаменная кислота содержится во многих фруктах.

Аскорбиновая кислота является одним из самых ценных веществ, содержащихся в плодах.

Одним из наиболее необходимых веществ для устойчивости организма к простудным заболеваниям.

Получают из коры ивового дерева. На ее основе готовят многие лекарства: например аспирин. Аспирин обладает противовоспалительным, жаропонижающим и болеутоляющим действием.

НООССООН. Бесцветное

вещество в виде кристаллов.

Содержится в щавеле, ревене, шпинате, клевере и помидорах.

С(ОН)СООН. Лимонная

кислота содержится не

только в лимонах, но и в землянике, смородине, ананасах и других фруктах.

Преподаватель химии ОГПОБУ «Сельскохозяйственный техникум» Л.В Аленникова

Способ получения

Цель урока

• Дать представление о гомологическом ряде, изомерии, номенклатуре, физических и химических свойствах и применении предельных одноосновных карбоновых кислот. Познакомить учащихся с отдельными представителями карбоновых кислот, показать их значение в природе и жизни человека.

Благодаря работам

выдающегося шведского

химика Карла

Вильгельма Шееле к

концу XVIII века

стало известно около

десяти различных

органических кислот он

выделил и описал

лимонную, молочную,

щавелевую и другие кислоты

Функциональная группа

Общая формула и особенности строения

где R :

Предельный (С−С)

Непредельный (С=С)

Ароматический (С 6 Н 5 −)

Карбоновые кислоты

Предельные

Непредельные

Ароматические

• стеариновая кислота С 17 Н 35 СООН,
• линолевая кислота С 17 Н 31 СООН,
• пальмитиновая кислота С 15 Н 31 СООН,
• уксусная кислота СН 3 СООН,
• бензойная кислота С 6 Н 5 СООН,
• олеиновая кислота С 17 Н 33 СООН,
• муравьиная кислота НСООН

Физические свойства

ТБ

Гомология

Изомерия углеродного скелета

Найдите изомеры и гомологи

Химические свойства 1

Диссоциация:

RCOOH ↔ RCO О - + Н +

Карбоновые кислоты очень слабые. Лакмус — красный, метилоранж — розовый

Химические свойства 2

Взаимодействие с металлами, находящимися в электрохимическом ряду напряжений металлов до водорода:

2СН 3 СООН + Zn → ( CH 3 COO ) 2 Zn + Н 2

Выделяется газ (водород)

Химические свойства 3

Взаимодействие с основными и амфотерными оксидами:

а) 2СН 3 СООН + MgO → ( CH 3 COO ) 2 Mg + Н 2 О;

б) 2СН 3 СООН + ZnO → ( CH 3 COO ) 2 Zn + Н 2 О

а)Оксид растворяется;

б)оксид растворяется

Химические свойства 4

Взаимодействие с солями:

а) 2СН 3 СООН + Na 2 C О 3 → 2 CH 3 COONa + Н 2 О + СО 2 ↑;

б) 2СН 3 СООН + Na 2 Si О 3 → 2 CH 3 COONa + H 2 Si О 3 ↓

а)Выделяется углекислый газ;

б)образуется студенистый осадок

Химические свойства 5

Взаимодействие с гидроксидами металлов:

СН 3 СООН + NaOH → CH 3 COONa + + Н 2 О

а)Изменяется окраска

индикатора;

б)осадок растворяется

Особые свойства

Реакция этерификации:

R −СООН + НО− R ↔ R −СОО R + Н 2 О

Используется для получения сложных эфиров

Тест «Химические свойства карбоновых кислот»

ОБУЧАЮЩИЙ КОНТРОЛИРУЮЩИЙ

ВЫХОД

ХИМИЧЕСКИЙ МИНИ-ФУТБОЛ

Правила игры просты: щелчком мыши по мячу вы забиваете гол. Если ответ верный, то мяч летит в ворота соперника. А если неверный, то, увы, мяч - в ваших воротах.

Удачи!

ПОРА ЗАБИВАТЬ НЕ НА УЧЁБУ,

А В ВОРОТА!

«СОПЕРНИКИ»

«НАШИ»

Zn

Al

Ag

Fe

И соляная и уксусная кислота не взаимодействуют с:

«НАШИ»

«СОПЕРНИКИ»

CaCO 3

Fe(OH )2

Fe

C 2 H 5 OH

Соль и вода образуются, если уксусная кислота взаимодействует с:

«НАШИ»

«СОПЕРНИКИ»

Al 2 O 3

CuO

CaO

SO 2

Какой из оксидов не будет взаимодействовать с уксусной кислотой?

«НАШИ»

«СОПЕРНИКИ»

NaCl

Na 2 SO 4

KNO 3

Na 2 CO 3

Газ выделяется при взаимодействии уксусной кислоты с:

«НАШИ»

«СОПЕРНИКИ»

карбоновая кислота

и металл

карбоновая кислота

и оксид металла

карбоновая кислота

и спирт

карбоновая кислота

и основание

В реакцию этерификации вступают:

«НАШИ»

«СОПЕРНИКИ»

эфир и вода

соль

и водород

соль и вода

c пирт

и кислота

Продукты реакции этерификации:

МАТЧ

ЗАВЕРШЁН!

ИСХОД СЕГОДНЯШНЕЙ ИГРЫ РЕШАЕТ СЕРИЯ ПОСЛЕМАТЧЕВЫХ ПЕНАЛЬТИ!

Перед вами – ворота соперника и четыре мяча.

Подумайте, какой из них выбрать, затем щёлкните его левой кнопкой мыши.

Удачи!

1. И соляная и уксусная кислота не взаимодействуют с:

ЗАБИТО МЯЧЕЙ:

0

Ag

Al

Fe

Zn

2. Соль и вода образуются, если уксусная

кислота взаимодействует с:

ЗАБИТО МЯЧЕЙ:

0

Fe

CaCO 3

C 2 H 5 OH

Fe(OH )2

2. Соль и вода образуются, если уксусная кислота взаимодействует с:

ЗАБИТО МЯЧЕЙ:

1

Fe

CaCO 3

C 2 H 5 OH

Fe(OH )2

3. Какой из оксидов не будет взаимодействовать с уксусной кислотой?

ЗАБИТО МЯЧЕЙ:

0

CuO

CaO

Al 2 O 3

SO 2

3. Какой из оксидов не будет взаимодействовать с уксусной кислотой?

ЗАБИТО МЯЧЕЙ:

1

CuO

CaO

Al 2 O 3

SO 2

3. Какой из оксидов не будет взаимодействовать с уксусной кислотой?

ЗАБИТО МЯЧЕЙ:

2

CuO

CaO

Al 2 O 3

SO 2

4. Газ выделяется при взаимодействии уксусной кислоты с:

ЗАБИТО МЯЧЕЙ:

0

KNO 3

Na 2 SO 4

Na 2 CO 3

NaCl

4. Газ выделяется при взаимодействии уксусной кислоты с:

ЗАБИТО МЯЧЕЙ:

1

KNO 3

Na 2 SO 4

Na 2 CO 3

NaCl

4. Газ выделяется при взаимодействии уксусной кислоты с:

ЗАБИТО МЯЧЕЙ:

2

KNO 3

Na 2 SO 4

Na 2 CO 3

NaCl

4. Газ выделяется при взаимодействии уксусной кислоты с:

ЗАБИТО МЯЧЕЙ:

3

KNO 3

Na 2 SO 4

Na 2 CO 3

NaCl

5. В реакцию этерификации вступают:

ЗАБИТО МЯЧЕЙ:

0

карбоновая кислота

и оксид металла

карбоновая кислота

и основание

карбоновая кислота

и металл

карбоновая кислота

и спирт

5. В реакцию этерификации вступают:

ЗАБИТО МЯЧЕЙ:

1

карбоновая кислота

и оксид металла

карбоновая кислота

и основание

карбоновая кислота

и металл

карбоновая кислота

и спирт

5. В реакцию этерификации вступают:

ЗАБИТО МЯЧЕЙ:

2

карбоновая кислота

и оксид металла

карбоновая кислота

и основание

карбоновая кислота

и металл

карбоновая кислота

и спирт

5. В реакцию этерификации вступают:

ЗАБИТО МЯЧЕЙ:

3

карбоновая кислота

и оксид металла

карбоновая кислота

и основание

карбоновая кислота

и металл

карбоновая кислота

и спирт

5. В реакцию этерификации вступают:

ЗАБИТО МЯЧЕЙ:

4

карбоновая кислота

и оксид металла

карбоновая кислота

и основание

карбоновая кислота

и металл

карбоновая кислота

и спирт

6. Продукты реакции этерификации:

ЗАБИТО МЯЧЕЙ:

0

c пирт

и кислота

соль

и водород

соль и вода

эфир и вода

6. Продукты реакции этерификации:

ЗАБИТО МЯЧЕЙ:

1

c пирт

и кислота

соль

и водород

соль и вода

эфир и вода

6. Продукты реакции этерификации:

ЗАБИТО МЯЧЕЙ:

2

c пирт

и кислота

соль

и водород

соль и вода

эфир и вода

6. Продукты реакции этерификации:

ЗАБИТО МЯЧЕЙ:

3

c пирт

и кислота

соль

и водород

соль и вода

эфир и вода

6. Продукты реакции этерификации:

ЗАБИТО МЯЧЕЙ:

4

c пирт

и кислота

соль

и водород

соль и вода

эфир и вода

6. Продукты реакции этерификации:

ЗАБИТО МЯЧЕЙ:

5

c пирт

и кислота

соль

и водород

соль и вода

эфир и вода

РЕЗУЛЬТАТ СЕРИИ ПЕНАЛЬТИ:

0 ЗАБИТЫХ

МЯЧЕЙ

РЕЗУЛЬТАТ СЕРИИ ПЕНАЛЬТИ:

1 ЗАБИТЫЙ

МЯЧ

РЕЗУЛЬТАТ СЕРИИ ПЕНАЛЬТИ:

2 ЗАБИТЫХ

МЯЧА

РЕЗУЛЬТАТ СЕРИИ ПЕНАЛЬТИ:

3 ЗАБИТЫХ

МЯЧА

РЕЗУЛЬТАТ СЕРИИ ПЕНАЛЬТИ:

4 ЗАБИТЫХ

МЯЧА

РЕЗУЛЬТАТ СЕРИИ ПЕНАЛЬТИ:

5 ЗАБИТЫХ

МЯЧЕЙ

РЕЗУЛЬТАТ СЕРИИ ПЕНАЛЬТИ:

6 ЗАБИТЫХ

МЯЧЕЙ

Какой информацией я владею после урока по данной теме:

• Знаю состав карбоновых кислот.
• Знаю названия и классификацию карбоновых кислот.
• Умею составлять изомеры данной кислоте и давать им названия.
• Знаю, что химические свойства карбоновых кислот обусловлены наличием в их молекулах карбоксильной группы.

Применение карбоновых кислот

Выполнил: Бережнов Владислав

311 «МСХ»

1 — кожевенная промышленность;

2 — крашение тканей;

3 — в медицине для лечения ревматических болей и радикулитов.

1 — консервирование;

2 — производство искусственных волокон, тканей;

3 — приправа к пище;

4—8 — производство органических соединений (пестицидов 4, лаков 5, крас ок 6, фотопленки 7, клея 8 )

СН3 - СН2 - СН2 - СООН

Эфиры масляной кислоты применяют как душистые вещества, пластификаторы, эмульгаторы.

СН3-СH(СН3)-СН2-СООН, применяется для синтеза лекарственных веществ: валидола, бромурала и др. В пищевой промышленности используют изоамиловый эфир изовалериановой кислоты (яблочная эссенция).

CH3(CH2)4COOH Многие эфиры капроновой кислоты обладают фруктовым запахом и применяются в качестве эссенций.

Используется при изготовлении лимонадов, печенья, и при окрашивании тканей.

Применяется в текстильной промышленности, органическом синтезе, для отчистки металлов от ржавчины и накипи.

Чаще всего ее используют как вкусовое вещество в кондитерских изделиях и напитках. Для выведения пятен от чернил и ржавчины на белье.

Молочную кислоту применяют в текстильном производстве и кожевенной промышленности, ветеринарии, кондитерской промышленности. Молочная кислота – консервант, т. е. ее добавка предохраняет продукты от порчи.

• Молочную кислоту применяют в текстильном производстве и кожевенной промышленности, ветеринарии, кондитерской промышленности. Молочная кислота – консервант, т. е. ее добавка предохраняет продукты от порчи.

Используется, как лекарственное средство, для получения пластмасс, смол, пищевой промышленности используется в качестве пищевой добавки E363.

Пальмитиновую кислоту используют в производстве стеарина (смесь со стеариновой кислотой), моющих и косметических средств, смазочных масел и пластификаторов.

  Пальмитат кальция используют в качестве компонента составов для гидрофобизации тканей, кожи, дерева, эмульгатора в косметических препаратах.

Применяют в медицине при кожных заболеваниях как наружное антисептическое противогрибковое средства, а её натриевую соль – как отхаркивающее средство. Кроме того, бензойную кислоту и её соли используют при консервировании пищевых продуктов (пищевые добавки E210, E211, E212, E213). Эфиры бензойной кислоты (от метилового до амилового) обладают сильным запахом и применяются в парфюмерной промышленности. Некоторые другие производные бензойной кислоты, широко применяются для синтеза красителей.

Аскорбиновая кислота является необходимой для устойчивости организма к простудным заболеваниям.

Аскорбиновая кислота влияет на образование соединительной ткани, красных кровяных телец, она ускоряет всасывание железа и предохраняет другие витамины от окисления. Суточная норма, рекомендуемая для потребления аскорбиновой кислоты – 60 мг .