Карбоновые кислоты и их свойства

• Рассмотреть строение молекул карбоновых

кислот.

• Познакомить обучающихся с классификацией и номенклатурой карбоновых кислот.
• Изучить физико-химические свойства карбоновых кислот биологическую роль и распространённость в природе.

«Знания, не проверенные опытом,

матерью всякой достоверности, бесплодны и полны ошибок». Леонардо да Винчи

Благодаря работам

выдающегося шведского

химика Карла

Вильгельма Шееле к

концу XVIII века

стало известно около

десяти различных

органических кислот он

выделил и описал

лимонную, молочную,

щавелевую и другие кислоты

органические соединения, содержащие одну или

несколько карбоксильных групп- СООН

связанных с углеводородным радикалом

С n H 2n+1 COOН

где n может быть равно нулю.

По числу карбоксильных

групп

По типу углеводородного

радикала

предельные

одноосновные

непредельные

двухосновные

ароматические

многоосновные

Формула

Тривиальное название

НСООН

Международное название

Муравьиная

СН 3 СООН

Название радикала

Метановая

Уксусная

СН 3 СН 2 СООН

СН 3 (СН 2)2 СООН

Формиат

?

Пропионовая

СН 3( СН 2 ) 3 СООН

Масляная

Ацетат

?

Пропионат

?

Валериановая

СН 3 (СН 2 ) 4 СООН

Бутират

?

Капроновая

Валерат

?

Капрат

Муравьиная кислота –

НСООН. Жидкость с резким запахом. Содержится в

хвое, крапиве, едких выделениях муравьев и пчел.

Применяется для получения

лекарственных средств,

пестицидов и растворителей .

(эта́новая кислота) — органическое

вещество с формулой CH 3 COOH.

Слабая, предельная одноосно́вная

карбоновая кислота. Производные уксусной

кислоты носят название «ацетаты».

Водные растворы уксусной кислоты широко используются в пищевой промышленности (пищевая добавка E260) и бытовой кулинарии, а также в консервировании.Применяют для получения лекарственных и душистых веществ.Она используется в книгопечатании и крашении.

(консервант E280) — бесцветная едкая жидкость с резким запахом.

Химическая формула

С 2 Н 5 -СООН.

В природе пропионовая кислота

найдена в нефти, образуется

при брожении углеводов

Пропионовая кислота и ее производные применяют в производстве гербицидов,лекарственных средств, душистых веществ, пластмасс растворителей и ПАВ

Ма́сляная кислота́ (бута́новая кислота́) С3Н7СООН — бесцветная жидкость с запахом прогорклого масла

Масляная кислота и её эфиры содержатся в коровьем масле и нефти. Эфиры масляной кислоты применяют как душистые вещества, пластификаторы, эмульгаторы; масляная кислота — в производстве ацетобутиратов целлюлозы.

Валериа́новая кислота́ (пента́новая кислота́)С 4 Н 9 COOH —одноосновная предельная карбоновая кислота, бесцветная жидкость с неприятным запахом.

При попадании на кожу или слизистые оболочки может вызвать ожоги.

Она может быть опасна водной фауне и флоре.

Капроновая Капроновая кислота (гексановая кислота) С5Н11COOH — одноосновная предельная карбоновая кислота. Это бесцветная маслянистая жидкость с неприятным запахом. В природе эфиры капроновой кислоты находятся в различных животных жирах.

Cодержится в древесине Goupia tomentosa; образуется при брожении сахара в присутствии гнилого сыра, почему и является побочным продуктом при маслянокислом брожении.

Была открыта в 1780г. Шведским химиком-фармацевтом К. Шееле. Она содержится в квашеной капусте, соленых огурцах, образуется при созревании сыра. Закисание этих продуктов вызывает жизнедеятельность молочнокислых бактерий, попадающих из воздуха. Молочную кислоту применяют в текстильном производстве и кожевенной промышленности. Молочная кислота – консервант, т. е. ее добавка предохраняет продукты от порчи.

• Была открыта в 1780г. Шведским химиком-фармацевтом К. Шееле. Она содержится в квашеной капусте, соленых огурцах, образуется при созревании сыра. Закисание этих продуктов вызывает жизнедеятельность молочнокислых бактерий, попадающих из воздуха. Молочную кислоту применяют в текстильном производстве и кожевенной промышленности. Молочная кислота – консервант, т. е. ее добавка предохраняет продукты от порчи.

Стеариновая кислота является

одной из наиболее

распространённых в

природе высших жирных

кислот. Стеариновая кислота

— главная составная часть

многих жиров и масел, из

которых её выделяют гидролизом.

Соли стеариновой кислоты —

составная часть мыл.

Насыщенная карбоновая кислота. Наиболее распространённая в природе жирная предельная кислота: в виде сложных эфиров глицерина входит в состав почти всех природных жиров. Соли пальмитиновой кислоты наряду с солями

некоторых др. карбоновых

кислот являются мылами.

Смесь пальмитиновой

кислоты и стеариновой

кислоты составляет

основу стеарина .

Называется так потому, что была выделена из так называемого винного камня. Помимо винограда виннокаменная кислота содержится во многих фруктах. Также используется при изготовлении лимонадов, печенья, и при окрашивании тканей.

Получают из коры ивового

дерева. На ее основе готовят

многие лекарства: например

аспирин. Аспирин обладает противовоспалительным, жаропонижающим и

болеутоляющим действием.

Аспирин подавляет болевую чувствительность и

помогает от головной боли.

НООССООН. Бесцветное

вещество в виде кристаллов.

Содержится в щавеле, ревене,

шпинате, клевере и помидорах.

Применяется в текстильной

промышленности, органическом

синтезе, для отчистки металлов

от ржавчины и накипи.

Лимонная

кислота содержится не

только в лимонах, но и в

землянике, смородине,

ананасах и других

фруктах. Чаще всего ее

используют как вкусовое

вещество в кондитерских

изделиях и напитках. Для

выведения пятен от

чернил и ржавчины на

белье.

Кислоты, содержащие в молекуле до четырёх атомов “С”, - жидкости с характерным резким запахом. Кислоты, содержащие от 4 до 9 атомов “С”, - вязкие маслянистые жидкости с неприятным запахом; содержащие более 9 атомов

2СН 3 СOOH + Mg →(СН3СOO) 2 Mg +H2 ↓.

2НСOOH + ZnO→(НСOO) 2 Zn + H 2 O.

СН3-СН2-СOOH + NaOH → СН3СН2-СOONa + H2O.

2СН 3 СOOH + Na 2 СO 3 → 2СН 3 СOONa + H2CO3

1.Формула карбоновых кислот:

а)С n H2n+1COOH; б) С n H2nCOH;

в) С n H2n+1OH; г) С n H2n+2CH.

2. Назовите остаток( радикал) муравьиной кислоты:

а)формиат ; б)муравит;

в)ацетат; г)стеарин.

3 Установите взаимодействие:

А) Муравьиная кислота; 1) СН3СООН

Б) Уксусная кислота; 2) НСООН

В) Пентановая кислота; 3) СН3 –СН2-СООН

Г)Пропановая кислота; 4) СН3 –СН2- СН2 СН2СООН

5)СН3 –СН2- СН2 СООН

4) Дать название:

а)СН3 –СН- СН2 -СООН б) СН3 – СН- СН -СООН

СН3 СН3 СН3

1. Какие из названных кислот являются органическими?

а) муравьиная; б) азотная;

в) серная; г) лимонная.

2. Почему болезненны укусы муравьев?

а) обжигают муравьиной кислотой;

б) выделяют яд;

в) разъедают муравьиной щелочью;

г) вонзают острые зубчики.

3. Как называют соли карбоновых кислот?

а) ацетаты; б) бустилаты;

в) пропилаты; г) постулаты.

4. Какого названия кислоты не существует?

а) лимонная; б) щавелевая;

в) винная; г) виноградная.

5. Какие кислоты являются витаминами?

а) никотиновая; б) аскорбиновая;

в) ацетилсалициловая; г) янтарная.

Проблемный вопрос:  некоторые лекарственные препараты нельзя запивать целым рядом напитков, в том числе кислые фрукты и соки, маринады, блюда с уксусом нельзя употреблять в пищу наряду с антибиотиками пенициллинового ряда и эритромицином. Как вы думаете, чем вызван данный запрет?

Лабораторная работа

Химические свойства уксусной кислоты

1. Диссоциация

H 3 CCOOH =

2. Реагируют с металлами

2CH3COOH + Mg =

3. Реагируют с основаниями и оксидами (основными и амфотерными)

H 3 CCOOH + MgO =

4. Реагируют с солями

2CH 3 COOH + CaCO 3 =

5. Реагируют со спиртами (видеоопыт)

CH 3 COOH+ C 5 H 11 OH =

6.Горение (видеоопыт)

  СН3СООН+2О 2 =

Окисление первичных спиртов

R-CH 2 -OH + 2[O]  t,kat  → R-COOH + H 2 O

Окисление альдегидов

R-COH + [O] → R-COOH

Блицопрос

1.  Какую кислоту используют для консервирования и маринования?

2.  Какую кислоту используют для приготовления компотов и напитков?

3.  Какую кислоту содержат молочнокислые продукты?

4.  Об образовании какой кислоты свидетельствуют прогорклый вкус и специфический запах масла?

5.  Какая кислота необходима для повышения набухаемости белков при приготовлении слоеного теста?

6.  Что за кислота ежедневно образуется в организме человека в количестве 400 г? Она может содержаться в моче, поте, коже.

7.  Как по-другому называется метановая кислота?

8.  Почему болят икры ног после продолжительного бега?

9.  Какая кислота содержится в янтаре?

10.  Какие кислоты содержатся в табачном дыме? .

Усвоение учебного материала

Если считать, что полное усвоение учебного материала урока соответствует дистанции 

А__________________________________В,то покажите точкой ваше местонахождение.