Карбоновые кислоты, их классификация и номенклатура, физические и химические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот.

Карбоновые кислоты, их классификация и номенклатура, физические и химические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот.

Цели урока: дать понятие о карбоновых кислотах и их классификации в сравнении с минеральными кислотами; рассмотреть основы номенклатуры и изомерию этого типа органических соединений, продолжить формирование умения составлять уравнения с участием органических веществ.

Оборудование: мультимедийный проектор, маркерная доска, образцы органических кислот: уксусная, лимонная, муравьиная кислоты; лакмус, метиловый оранжевый, цинк, оксид кальция, сульфат меди(11), карбонат натрия.

Ход урока

1.Организационный момент

Девиз урока:

«Знание – только тогда знание, когда оно приобретено усилиями мысли, а не памятью. Знание – это орудие, а не цель». /Л.Н. Толстой/. (Слайд 3)

На прошлом уроке мы познакомились с новыми классами кислородосодержащих соединений – альдегидами. (Слайд 5)

Ответьте на следующие вопросы:

1.Какие вещества называются альдегидами, а какие- кетонами?

2.Что общего между этими классами?

3.Чем являются альдегиды по отношению к кетонам?

4.Какой вид изомерии имеет место в данном случае?

5.Как можно различить альдегиды и кетоны? Напишите уравнения этих реакций (Слайд 6)

NH₄OH

СН₃-СНО+Ag₂O → CH₃-COOH+2Ag↓

CH₃-CHO+2Cu(OH)₂ → CH₃-COH+Cu₂O+2H₂O

6.Назовите полученное вещество

Тема урока: «Карбоновые кислоты».

Значение карбоновых кислот и их производных очень велико. Возможно, поэтому первый учебник по органической химии (1861 г.), автором которого был Д.И.Менделеев, начинался непривычно для нас – с описания карбоновых кислот.

ΙΙ.План изучения карбоновых кислот (Слайд 8)

1. Состав.
   2. Гомологический ряд.
   3. Классификация и номенклатура.
   3. Изомерия.
   4. Химические свойства.
   5. Биологическое значение и применение отдельных представителей этого класса.

ΙΙ. Изучите информацию электронного ресурса

1.Состав карбоновых кислот

Выделите в формуле уксусной кислоты функциональную группу. Из каких двух функциональных групп она состоит? (Слайд 9 ) Название функциональной группы произошло от названий образующих ее карбонила и гидроксила. Дайте определение карбоновым кислотам и запишите его в тетрадь. (Слайд )

Карбоновые кислоты – это органические вещества, в молекулах которых углеводородный радикал связан с одной или несколькими функциональными группами.

2.Гомологический ряд предельных одноосновных карбоновых кислот (Слайд 11 )

Рассмотрим гомологический ряд одноосновных карбоновых кислот. Напишите общую формулу этого ряда.

Формулы и названия некоторых важнейших карбоновых кислот

Для органических кислот чаще употребляются тривиальные названия. Поскольку многих из этих соединений известны очень давно, то эти термины указывают скорее на источник выделения, чем на химическую структуру кислот. Например, жжение при укусе муравья вызывается муравьиной кислотой (от латинского formica-муравей); уксусная кислота впервые выделена из уксуса, образующегося при скисании вина; масляная кислота сообщает прогорклому маслу его типичный запах ( лат.butyrum –«масло»).

3. Классификация и номенклатура

«Слово «кислота» - это функция вещества, а не этикетка с названием», - говорил российский химик Иван Владимирович Танаев. Этот термин скорее указывает не на формулу вещества, а на его «способности».

Мы с вами изучали кислоты в курсе неорганической химии. Вспомните, по каким признакам классифицируются минеральные кислоты и какие из них мы можем использовать для органических кислот. Минеральные кислоты классифицируют : по основности, по содержанию кислорода, по степени диссоциации.

Такую классификацию проводят по двум главным признакам: типу углеродного радикала (Слайд ) и числу карбоксильных групп(Слайд 12-13 ). Классификация по природе радикала типична для органических соединений: и для спиртов, и для альдегидов. Понятие «основность»- общее и для органических, и для неорганических кислот. Что понимается под основностью неорганических кислот? Под основностью неорганических кислот понимается число атомов водорода, способных замещаться или обмениваться на металл.

То же самое справедливо и для органических кислот. Однако здесь легче считать карбоксильные группы, каждая из которых содержит один подвижный атом водорода.

4.Изомерия

Какие виды изомерии характерны для карбоновых кислот? (Слайд14 ).

Структурная изомерия: изомерия углеродного скелета( начиная с бутановой кислоты) и межклассовая изомерия (сложные эфиры).

Возможна ли для одноосновных карбоновых кислот изомерия положения функциональной группы?

Нет, поскольку карбоксильная группа может располагаться только на конце углеродной цепи.

При составлении международных названий кислот карбоксильный атом углерода всегда получает первый номер. Рассмотрим это на примере С₄Н₈О₂.(учение у доски пишет изомеры и называет вещества.)

5. Химические свойства

Слово «кислота» указывает на функцию вещества: карбоновые кислоты проявляют основные свойства минеральных кислот.. Вспомните и перечислите основные свойства неорганических кислот.(Учащиеся называют свойства кислот, проделывают эксперимент, записывают уравнения реакций в молекулярном и в ионном виде, дают названия полученным веществам.) (Слайд 15)

1. Диссоциация: R–COOH «

НСООН«НСОО^- +Н⁺

1. Взаимодействие с индикаторами: лакмус + Н⁺ →красный раствор.

Метиловый оранжевый +Н⁺ → розовый раствор.

1. Взаимодействие с металлами, стоящими в ряду активности до Н: Zn +2 СН₃СООН →(СН₃СОО)₂Zn+Н_2↑

2. Взаимодействие с основными и амфотерными оксидами: СаО + 2СН₃СООН →(СН3СОО)₂Са+ Н₂О

3. Взаимодействие с основаниями: Cu(OH)₂ +2 СН₃СООН →(СН₃СОО)₂Сu +2Н₂О

4. Взаимодействие с солями слабых кислот:

Na₂CO₃ +2 СН₃СООН→2СН₃СООNa+CO₂+H₂O

1. Карбоновые кислоты вступают в реакцию этерификации. (Учащиеся дают определение реакции этерификации.) (Слайд 16 )

Взаимодействие со спиртами с образованием сложных эфиров.

СН₃СООН + СН₃ОН→СН₃СООСН₃+Н₂О

уксусная метанол метилацетат

кислота

6. Биологическое значение и применение.

Выступают учащиеся с сообщениями об отдельных представителях класса карбоновых кислот.

Муравьиная кислота (слайды 17-18 )– жидкость с резким запахом, хорошо растворима в воде. Ядовита. При попадании на кожу вызывает ожоги. Жалящая жидкость, выделяемая муравьями, крапивой, некоторыми видами медуз, содержит эту кислоту. Муравьиная кислота обладает дезинфицирующим действием, применяется в пищевой, кожевенной и фармацевтической промышленности, в медицине, используется при крашении тканей и бумаги. Впервые муравьиную кислоту получил Дж. Рей перегонкой … муравьев.

Уксусная кислота (слайды 19-20) _ – самая древняя из органических кислот. У жителей Древней Эллады любая кислота называлась «оксос» (уксус). На рубеже XVII –XVIII веков в России ее называли «кислой влажностью» или «древесной кислотой». Извлекали ее в то время из древесины. Аптекари-алхимики получали уксусную кислоту перегонкой перебродившего вина.

Уксусная кислота – бесцветная жидкость с характерным резким запахом, смешивается с водой в любых отношениях, хороший растворитель многих органических веществ. Безводная кислота при охлаждении до температуры 16,5⁰С кристаллизуется в массу, очень напоминающую лед, отчего и получила название «ледяная».

Применяется в пищевой промышленности, в кожевенном производстве, лакокрасочной промышленности. Является исходным сырьем для производства искусственных волокон, ядохимикатов, кино- и фотопленки и т.д.Водные растворы кислоты поступают в продажу под названием «столовый уксус» (3-5% раствор кислоты), «уксусная эссенция» (70-80% раствор).

При работе с уксусной кислотой необходимо соблюдать меры безопасности, т.к. она чрезвычайно опасна при попадании на кожу.

Олеиновая кислота: С₁₇Н₃₃СООН;

СН₃-(СН₂)₇-СН=СН—(СН₂)₇-СООН –ненасыщенная кислота, густая жидкость со своеобразным запахом, бесцветная. В виде сложных эфиров содержится в различных жирах и маслах.

ΙΙΙ.Закрепление (Слайд-2

Выполните интерактивное задание

Выполните интерактивное задание

ΙV.Домашнее задание (Слайд-22)

Учебник т § 12, с. 91, № 4,6;

Литература

1. Габриелян О.С. Химия. Базовый уровень. – М.: Дрофа, 2008.2.

2. Габриелян О.С., Остроумов И.Г.Химия !) кл.: Настольная книга учителя. – М.: Блик и К⁰, 2001.