Химия группа 2-10 на 13.04 и 17.04

ПРЕДМЕТ:ХИМИЯ ОДБ 10

13.04.2020.ПОНЕДЕЛЬНИК,   17.04.2020.ПЯТНИЦА,   ГРУППА 2-10

Повар,кондитер

 Преподаватель: Ибрагимов И.А.

УРОК №147-148,149-150

ТЕМА УРОКА: Одноатомные предельные спирты., многоатомные спирты

 ЛИТЕРАТУРА: Габриелян О.С., Остроумов И.Г.

Химия для профессий и специальностей технического профиля. Москва, 2018г, издательский центр

 1.Строение молекулы спиртов, определение, общая формула.

2.Гомологический ряд. Изомерия и номенклатура.

3.Получение.

4.Физические свойства.

5.Химические свойства.

6.Применение.

1. На первых уроках органической химии, мы четко уяснили, что в состав органических веществ входят С, Н,О,N, даже  S и P, галогены и другие химические элементы. Только что изученные вещества – это углеводороды, в их состав входят С и Н. А органические соединения, в состав которых входит кислород, называются кислородсодержащими. К ним относятся спирты, альдегиды, карбоновые кислоты и др. вещества. Сегодня мы с вами начинаем изучать спирты. Их очень много. Но мы начинаем с одноатомных предельных. План на доске. Запишите тему урока и первый пункт плана.

Этиловый спирт вы уже знаете. Экспериментальным путём было установлено, что в состав этилового спирта входят 2 атома углерода, 6 атомов водорода, и 1 атом кислорода. Получается формула С2Н6О. Согласно теории А.М. Бутлерова этой формуле соответствует две структурные формулы:

        Н    Н                               Н             Н

        │    │                               │             │        

Н ─ С ─ С ─ ОН (1)       Н ─ С ─ О ─ С ─ Н (2)

        │    │                               │             │    

        Н    Н                               Н             Н

Какая же из этих формул соответствует строению этилового спирта? Строение молекул определяет свойства веществ, на этом основании формула № 1 отвечает строению этилового спирта. В этой формуле один из водородных атомов связан с атомом кислорода. Связь между ними ковалентная полярная, если между атомом О и Н. Экспериментально было доказано, что этиловый спирт реагирует с активными металлами, вытесняя водород. Сколько атомов водорода вытесняется, это можно доказать опытом. (Рис. на доске) В колбу с мелкими кусочками натрия приливается по каплям этиловый спирт, выделяющийся водород вытесняет воду из двугорлой склянки в цилиндр, объём вытесненной воды соответствует объёму выделившегося водорода. Опытом установлено, что из каждой молекулы спирта вытесняется только один атом водорода. Формула (№2) не даёт объяснение такому факту, т.к. атомы водорода равноценны. А №1 отражает особое положение одного атома Н, который соединён с атомом  С через кислород и он менее прочно связан и вытесняется натрием.  Связь      О –Н полярная. Вывод: формула (№1) является структурной формулой этилового спирта и группа ОН – гидроксогруппа, характерна для спиртов, соединяется с углеводным радикалом, поэтому молекулярная формула спирта С2Н5ОН или СН3- СН2-ОН.

Спиртами называются производные  у.в. в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены гидроксогруппами. ОН- это функциональная группа спиртов, поскольку она обеспечивает характерные свойства спиртов.

СnH2n+1OH  или    R-OH

Общая формула спиртов.

2. метанол       СН3ОН         метиловый

    этанол          С2Н5ОН        этиловый

    пропанол     С3Н7ОН        пропиловый

    бутанол        С4Н9ОН        бутиловый

    пентанол      С5Н11ОН       амиловый  

 и т. д.

Для спиртов характерны 3 вида изомерии:

1. изомерия углеродного  скелета

СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – ОН           С4Н9ОН

         бутанол – 1

СН3 – СН – СН2 – ОН                       С4Н9ОН

           │

           СН3   

2 - метилпропанол -1

2) изомерия положения гидроксогруппы

СН3 – СН2 – СН2 – ОН                    С3Н7ОН

          пропанол – 4

СН3 – СН – СН3                                                С3Н7ОН

           │

           ОН

      пропанол – 2

3) изомерия классов: одноатомные предельные спирты и простые эфиры изомерны

С2Н5ОН                                             СН3 – О – СН3

этиловый                                           диметиловый

  спирт                                                      эфир

3. Спирты могут быть получены синтетическими и биохимическими методами

а) Синтетические

1) гидролиз галагенопроизводных при действии водного раствора щёлочи

CH3 – CH2 – Cl  +  NaOH → CH3 – CH2 – OH  + NaCl

2) гидратация этилена

                                  H3PO4, t, p

C2H4 + H2O    →    C2H5OH

3) восстановление альдегидов

                О

               //              Ni  

СН3  –  С   +   Н2   →  С2Н5ОН

              \

               Н

4) метанол получают из водяного газа

                              t0, кат.  

СО + 2Н2  → СН3 – ОН

б) Биохимический

Это получение спиртов при брожении сахаристых веществ в присутствии дрожжей.

С12Н22О11 + Н2О → 2С6Н12О6

С6Н12О6  → 2С2Н5ОН + 2СО2↑

Спирты получают из картофеля, ячменя и др. продуктов, получают также из древесных опилок, получается «древесный» или метиловый спирт, который является ядом. Метиловый спирт используется только в технических целях.

4. Одноатомные спирты с короткой цепью – жидкости, а высшие с С12Н25ОН  - твёрдые вещества. С увеличением Mr, пониж. t кип

По сравнению с соотв. У.В. температура кипения спиртов выше. Посмотрите, ребята, на таблицу

                               Температуры кипения.

Повышение температуры объясняется появлением особого вида связей – водородных. Она образуется как между молекулами спирта, воды, воды и спирта.

R – O      R                           H – O     H                     R  - O    H

       │     │                                  │     │                             │    │

       Н …О – Н                           Н… О – Н                      Н…О - Н    

Метанол, этанол, пропанол в воде растворяются в неограниченном количестве. Высшие спирты в воде не растворимы. Метанол, этанол, пропанол имеют специальный алкогольный запах, некоторые спирты имеют неприятный запах, высшие спирты запаха не имеют. СН3ОН  - ЯД! Небольшая доза, всего один глоток вызывает отравление, слепоту, паралич, чаще всего – смерть. В годы ВОВ немцы специально поставляли цистерны с метанолом, солдаты думая, что это винный спирт, пили его и потом были тяжёлые последствия.

5. Химические свойства.

1) Спирты реагируют с активными Ме.

2С2Н5ОН  + 2Na → 2C2H5ONa  + H2↑

                                                              этилат  нартия

2) Реагирует с галогеноводородными кислотами

                                                                       Н2SO4

CH3 – CH2 – OH  + HCl   →  HCl + CH3 – CH2 – Cl + H2O

                                                                                                                      Хлорэтан

3) Реакция дегидратации.        Д.О.

                           t, H2SO4

C2H5OH    →  C2H4↑ + H2O

4) Образование простых эфиров при избытке спирта

                                                                    t=1400C

C2H5OH  +  HO – C2H5  →  C2H5 – O – C2H5  + H2O

                                                                                         диэтиловый эфир

5) Горят на воздухе

С2Н5ОН  +  3О2  →  2СО2↑ + 3Н2О

6) Спирты реагируют с органическими кислотами с образованием сложных эфиров

               О                                                  О

             //                              H2SO4                //

СН3 – С        + НО – С2Н5    ↔   СН3 – С        +   Н2О

             \                                                     \

              ОН                                                 О - С2Н5    

                                                                                                          Этилацетат

Это реакция этерификации.

7) Качественная реакция на спирты (все учащиеся).

                                                О

                                             //

С2Н5ОН  + Cu   → CH3 – C    +   Cu  +  H2O

                                              \

                                                H

1) получение уксусной кислоты;

2) лекарства;

3) фрукт. воды;

4) духи, одеколон;

5) каучуки;

6) красители;

7) растворители;

8) горючее для двигателей;

А горючим является метанол с этаном. С этим вопросом  связана современная проблема охраны окружающей среды. Мы знаем, что чистый воздух имеет огромное значение в жизни человека, в хозяйственной деятельности. Воздух атмосферы имеет постоянный газовый состав: азот -78%, кислород – 21%, углекислый газ – 0,03% и другие вещества. Но воздух за последнее время сильно загрязнился. Автомобили выбрасывают огромное количество газов, из их выхлопных труб попадает в атмосферу сотни тонн углекислого газа, соединений азота, углеводородов. Эти вещества соединяются с водой и образуют различные соединения. Они долго держатся в воздухе, а затем выпадают в виде кислых туманов и дождей. А т.к. у нас преобладает автомобильный вид транспорта, то за последние 100 лет за счёт сжигания топлива человек в атмосферу добавил 400 млрд.тонн СО2.  Миллионы кубометров газов выбрасывают автомобили в атмосферу. На улицах, где скапливается много машин, концентрация газов достигает опасных размеров. Инженеры ищут различные пути ликвидации такого воздействия на атмосферу.

Современные проблемы окружающей среды включают такую острую проблему, как выбор наименее токсичного топлива для автомобиля. Мы познакомились с тем, что в США предусматривается перевод к 1 млн. автомобилей на альтернативные виды топлива. Один из них – метанол. Его производство уже налажено. Другое топливо – этанол. Уже в Мексике на нём работает большинство автомобилей. Применение метанола и этанола в качестве топлива двигателей значительно снимут уровень загрязнения атмосферы. Но и у этого вида топлива есть свои преимущества и недостатки.

Из  этанола также изготавливают алкогольные напитки. Но надо знать всем, что этанол – это ядовитое наркотическое вещество Малые дозы алкоголя от 30 – 50 г не только снижают работоспособность человека, но и уменьшают желание работать. В результате алкогольной интоксикации у людей теряется интерес к жизни. Алкоголики опускаются, становятся раздражительными, грубыми, эгоистичными, у них развивается крайне быстрая утомляемость. При хроническом алкоголизме развиваются дегенеративные изменения мозга, психозы, галлюциноз, белая горячка. У алкоголиков развивается цирроз печени. При нарушенном питании существует риск приобретения цирроза печени даже при систематическом употреблении 20 г этанола в день или 1 стакана вина. Внушите, что алкоголь – большой враг, внушите презрение и равнодушие к нему, в будущем своим детям и внукам,  тогда и окружающий мир будет намного счастливее.

ЗАДАНИЕ НА ДОМ: Конспект.,

ЗАДАЧА: Какой объем водорода может получиться, если для реакции взять 2,3 г. Натрия и 5 г. Этанола?

УРОК №149-150

Многоатомные спирты – органические соединения, в молекулах которых содержится несколько гидроксильных групп (-ОН), соединённых с углеводородным радикалом

Гликоли (диолы)

Этиленгликоль (этандиол)

Формула

Модели молекулы

шаростержневая

полусферическая

HO-CH2CH2-OH

Физические свойства многоатомных спиртов

-  Сиропообразная, вязкая бесцветная жидкость, имеет спиртовой запах, хорошо смешивается с водой, сильно понижает температуру замерзания воды          (60%-ый раствор замерзает при -49 ˚С) –это используется в системах охлаждения двигателей – антифризы.

–Этиленгликоль токсичен – сильный Яд! Угнетает ЦНС и поражает почки.

Триолы

Глицерин (пропантриол-1,2,3)

Формула

Модели молекулы

шаростержневая

полусферическая

HOCH2-СH(OH)-CH2OH

–Бесцветная, вязкая сиропообразная жидкость, сладкая на вкус. Не ядовит. Без запаха. Хорошо смешивается с водой.

–Распространён в живой природе. Играет важную роль в обменных процессах, так как входит в состав жиров (липидов) животных и растительных тканей.     

Номенклатура

В названиях многоатомных спиртов (полиолов) положение и число гидроксильных групп указывают соответствующими цифрами и суффиксами -диол (две ОН-группы), -триол (три ОН-группы) и т.д. Например:

Получение многоатомных спиртов

1. Получение двухатомных спиртов

В промышленности

1. Каталитическая гидратация оксида этилена (получение этиленгликоля):

2. Взаимодействие дигалогенпроизводных алканов с водными растворами щелочей:

3. Из синтез-газа:               

2CO + 3H2 250°,200МПа,kat →  CH2(OH)-CH2(OH) 

В лаборатории 

1. Окисление алкенов:

1. Получение трёхатомных спиртов (глицерина)

В промышленности

Омыление жиров (триглицеридов):Химические свойства многоатомных спиртов: 

Кислотные свойства

1. С активными металлами:  HO-CH2-CH2-OH + 2Na → H2↑+ NaO-CH2-CH2-ONa    (гликолят натрия) 

2. С гидроксидом меди(II) – качественная реакция! 

Упрощённая схема

Основные свойства 

1. С галогенводородными кислотами                                             

HO-CH2-CH2-OH + 2HCl  H+↔ Cl-CH2-CH2-Cl + 2H2O

1. С азотной кислотой

Тринитроглицерин - основа динамита

Применение

– Этиленгликоль производства лавсана, пластмасс, и для приготовления антифризов — водных растворов, замерзающих значительно ниже 0°С (использование их для охлаждения двигателей позволяет автомобилям работать в зимнее время); сырьё в органическом синтезе.

– Глицерин широко используется в кожевенной, текстильной промышленности при отделке кож и тканей и в других областях народного хозяйства. Сорбит (шестиатомный спирт) используется как заменитель сахара для больных диабетом. Глицерин находит широкое применение в косметике, пищевой промышленности, фармакологии, производстве взрывчатых веществ. Чистый нитроглицерин взрывается даже при слабом ударе; он служит сырьем для получения бездымных порохов и динамита ― взрывчатого вещества, которое в отличие от нитроглицерина можно безопасно бросать. Динамит был изобретен Нобелем, который основал известную всему миру Нобелевскую премию за выдающиеся научные достижения в области физики, химии, медицины и экономики. Нитроглицерин токсичен, но в малых количествах служит лекарством, так как расширяет сердечные сосуды и тем самым улучшает кровоснабжение сердечной мышцы. 

При взаимодействии гидроксида меди (II) с глицерином и другими многоатомными спиртами в присутствии щелочи происходит растворение гидроксида и образуется комплексное соединение синего цвета. Эта реакция используется для обнаружения многоатомных спиртов

ЗАДАНИЕ НА ДОМ: Конспект

ЗАДАЧА: Определите молекулярную формулу вещества, если известно, что плотность паров его по водороду 31.А процентный состав следующий: С-38,7%, O-51,6%, H-9,7%. Назовите вещество.

--
Ильяс Ибрагимов

Вопросы по теме и ответы присылайте по адресу эл.почты  [email protected]