Химия группа 2-10 на 20.04,21.04 24.04

ПРЕДМЕТ:ХИМИЯ ОДБ 10

20.04.2020. ПОНЕДЕЛЬНИК(151-152) 21.04.2020. ВТОРНИК(153) 24.04.2020. ПЯТНИЦА(154-155)

Преподаватель: Ибрагимов И.А.

УРОКИ №151-152,153,154-155

ТЕМА УРОКА:КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

Карбоновые кислоты – органические вещества, производные углеводородов, содержащие в молекуле одну или несколько карбоксильных групп СООН

Общая формула: R – COOH

Проблемный вопрос: почему данные кислоты имеют первое слово «карбоновые»?

«Карбо» - углерод Þ кислоты углерода.

Классификация карбоновых кислот

1) В зависимости от числа карбоксильных групп:

• одноосновные, например уксусная

• двухосновные, например щавелевая

• многоосновные, например лимонная

2) В зависимости от природы радикала:

• предельные, например пропионовая

• непредельные, например акриловая

• ароматические, например бензойная

Номенклатура карбоновых кислот

А как же давать имена кислотам? Их много, они разнообразны по составу и строению, есть ли закономерности в их номенклатуре?

Познакомимся с принципами международной номенклатуры ИЮПАК и тривиальными названиями карбоновых кислот.

Для органических кислот более часто употребляются тривиальные названия. Поскольку многие из этих соединений известны очень давно, то эти термины указывают скорее на источник выделения, чем на химическую структуру кислот. Например, жжение при укусе муравья вызывается муравьиной кислотой (от латинского formica — муравей); уксусная кислота впервые выделена из уксуса, образующегося при скисании вина; масляная кислота придаёт прогорклому маслу специфический запах; капроновая кислота входит в состав козьего жира (от латинского caper— коза).

Но нельзя забывать про международную номенклатуру ИЮПАК. В основе названия кислот лежат те же принципы, что и при номенклатуре изученных ранее органических соединений.

Гомологический ряд начинает  кислота, в которой функциональная группа связана не с углеводородным радикалом,  а с атомом водорода. Это метановая кислота НСООН. При составлении международных названий кислот  карбоксильный атом углерода  всегда получает первый номер.

Вещество называют так, как назвали бы соответствующий углеводород, добавить суффикс  -ов, окончание –ая  и слово кислота. Для органических кислот более часто употребляют тривиальные названия.

Дать название веществам и составить формулы карбоновых кислот (работа в группах)

1. СН3 - СН2 - СН2 – СН – СН – СООН 2,2-диметилбутановая кислота

l l

СН3 СН3

СН3 СН3

l l

2. СН3 - СН – С – СООН 2,3 – диметилпентановая кислота

l

СН3

3. 3. CH3 – CH - COOH

׀

CH3

3-метилпентановая кислота

Изомерия углеродной цепи.

Она начинается с бутановой кислоты (С3Н7СООН), которая существует в виде двух изомеров: 

2. Изомерия положения кратной связи

СН2=СН—СН2—СООН СН3—СН=СН—СООН
Бутен-3-овая кислота        Бутен-2-овая кислота
 

Физические свойства (видеоопыт)

С1 – С3 - жидкости с характерным резким запахом, хорошо растворимые в воде;

С4 – С9 - вязкие маслянистые жидкости с неприятным запахом, плохо растворимые в воде;

C10 и - твердые вещества, не имеющие запаха, не растворимые в воде.

Прежде чем перейти к следующему разделу, ставлю проблему.

Проблема: некоторые лекарственные препараты нельзя запивать целым рядом напитков, в том числе кислые фрукты и соки, маринады, блюда с уксусом нельзя употреблять в пищу наряду с антибиотиками пенициллинового ряда и эритромицином. Как вы думаете, чем вызван данный запрет?

Кислоты, содержащиеся в указанных продуктах, могут вступать в химическое взаимодействие с названными антибиотиками, нейтрализуя их воздействие на организм.

ИТОГ: Действительно, все дело в химическом взаимодействии кислот с различными веществами.

Химические свойства

Вывод: Для карбоновых кислот характерны свойства как общие с неорганическими кислотами, так и специфические (5,6), присущие только органическим кислотам.

Получение

1. Окисление первичных спиртов

R-CH2-OH + 2[O] t,kat → R-COOH + H2O

1. Окисление альдегидов

R-COH + [O] → R-COOH

Применение карбоновых кислот. Показать учащимся картинки. Какая кислота соответствует этой картинке?

Лимонная кислота (РН 2,0) является рекордсменом по плодам и ягодам, в которых она содержится: это крыжовник, апельсины, мандарины, малина, свекловичный сок, листья махорки, хвоя, листья хлопчатника, недозрелые лимоны и китайский лимонник (соответственно 80 и 70%).

Щавелевая кислота (РН 1,3), содержащаяся в листьях щавеля, ревеня, шпината, клевера и даже плодах томата. Но с данной кислотой нужно держать «ухо востро». Ее соли – оксалаты – нерастворимы в воде, поэтому «любители щавеля» могут заработать себе камни в почках и мочевом пузыре. Щавелевая кислота применяется для удаления ржавчины и накипи

 Молочная кислота (кисломолочные продукты, ржаной хлеб) есть везде, где есть сахар, в том числе в выделениях животных и человека, образуется в мышцах, вызывая мышечную боль.

Янтарная кислота (РН 2,7) (подсолнечное масло, семечки, устрицы, зелёный крыжовник) относится к разряду слабых кислот. Это деление, конечно, условно, поскольку и она вызывает химические ожоги на коже человека.

Салициловая кислота (РН 2,3). Аспирин обладает противовоспалительным, жаропонижающим и болеутоляющим действием, поэтому его применяют при лихорадочном состоянии и ревматизме. Аспирин подавляет болевую чувствительность и помогает от головной боли. Однако у этого чудо – лекарства есть противопоказания, а именно: его нельзя применять при язве желудка. 

Кислая среда, которую создает аспирин при реакции с водой, может усугубить течение болезни.

Уксусная кислота (РН 2,4-3,2). Сейчас, как и три тысячи лет назад, уксусная кислота – один из важнейших консервантов в пищевой промышленности. В продаже бывает несколько сортов уксуса: винный, фруктовый, столовый. Они отличаются содержанием различных добавок. Наиболее распространенный 9% - ный уксус – раствор уксусной эссенции (70%). При работе с ней необходимо соблюдать особые меры осторожности, так как даже 30% - ный раствор кислоты способен оставлять сильные ожоги на коже. В химической промышленности (производство ацетилцеллюлозы, из которой получают ацетатное волокно, органическое стекло, киноплёнку; для синтеза красителей, медикаментов и сложных эфиров). 

Муравьиная кислота (РН 2,3), которая в 10 раз сильнее чем уксусная кислота за счет самого маленького углеводородного радикала. Муравьиная кислота содержится не только в железах муравьев, но и в волосках крапивы. Данная кислота обладает бактерицидными свойствами, поэтому ее применяют, как консервант. Народная медицина традиционно использовала муравьиную кислоту для лечения ревматических болей и радикулитов, а пчеловоды ценят ее как эффективное средство от болезней пчел, связанных с пчелиными клещами – паразитами.

Масляная кислота – для получения ароматизирующих добавок, пластификаторов и флотореагентов. 

Стеариновая C17H35COOH и пальмитиновая кислота C15H31COOH – в качестве поверхностно-активных веществ, для получения мыла, в косметологии.

Олеиновая кислота C17H33COOH – сфера применения олеиновой кислоты обширна и охватывает многие направления человеческой деятельности – от медицины и косметологии до металлообработки и производства резинотехнической продукции.

Возникает закономерный вопрос, представляют ли кислоты опасность для здоровья человека? Ведь широко распространенная в природе щавелевая кислота, которая содержится в щавеле, апельсинах, смородине и малине, почему-то не нашла применения в пищевой промышленности. Оказывается, щавелевая кислота в двести раз сильнее уксусной кислоты, и способна даже разъедать посуду, а ее соли, накапливаясь в организме человека, образовывать камни.

Выводы:

1. Карбоновые кислоты – это органические вещества, в молекулах которых содержатся одна или несколько функциональных карбоксильных групп, соединенных с углеводородной группой из насыщенных, ненасыщенных или ароматических углеводородов.

2. Химическое строение одноосновных карбоновых кислот выражается общей формулой R–COOH.

3. Карбоновые кислоты, содержащие в углеводородной группе 9 и более атомов углерода, называют высшими.

4. Муравьиная, уксусная, пальмитиновая, стеариновая кислоты – представители гомологического ряда одноосновных насыщенных карбоновых кислот, они – гомологи.

5. Олеиновая – непредельная одноосновная карбоновая кислота, лимонная – многоосновная карбоновая кислота, бензойная – ароматическая карбоновая кислота.

6.  

Ну что ж, потрудились все неплохо, проверим, насколько вам удалось усвоить новый материал:

1. Вы получили ожоги крапивой. Место укусов чешется и болит. Дело в том, что так крапива защищается от травоядных животных. На ее листочках и стебле находится большое число волосков, которые по своему строению похожи на ампулы с содержащимся внутри «ядом». Когда мы прикасается к этим волоскам, их кончики отламываются, прокалывают поверхность кожи и остаются наподобие жала. Кто из насекомых выделяет это же вещество при опасности? Напишите формулу кислоты.

Используя информационный текст, ответьте на вопрос: почему болит место ожога? Напишите название вещества, имеющегося в доме (пищевая сода), с помощью которого вы можете уменьшить боль и зуд. Составьте уравнение реакции.

1. Герои романа Жюля Верна “Дети капитана Гранта” только собирались поужинать мясом подстреленной ими дикой ламы (гуанако), как вдруг выяснилось, что оно совершенно не съедобно. “Быть может, оно слишком долго лежало?” - озадаченно спросил один из них. “Нет, оно, к сожалению, слишком долго бежало! - ответил учёный-географ Паганель - Мясо гуанако вкусно только тогда, когда животное убито во время отдыха, но если за ним долго охотиться и животное долго бежит, тогда его мясо несъедобно”. Вряд ли Паганель сумел бы объяснить причину описанного им явления. Но сегодня сделать это совсем нетрудно. Именно молочная кислота сделала невкусным мясо животного, подстреленного героями Жюля Верна. 

Почему комары быстро находят свою «жертву»?

Молочная кислота

C6H12O6 → 2CH3CH(OH)COOH

Один из самых мощных запахов для комаров молочная кислота, которая, согласно мнению ученых, вырабатывается в значительных количествах при физической нагрузке. Молочная кислота (С3Н6О3) является промежуточным продуктом обмена веществ у теплокровных животных. Запах этой кислоты улавливается кровососущими насекомыми, в частности комарами, на значительном расстоянии. Это позволяет насекомым находить свою жертву.

Помимо физической активности, молочная кислота вырабатывается в организме, когда человек употребляет определенные продукты, например, содержащие высокий уровень калия или соли. 

А какие ассоциации возникают у вас теперь при упоминании слова «кислота»? (полезные, вкусные, кислые, содержат углерод…)

 alt="07-03-2017 12-10-22.png" class=gxs-resource-image v:shapes="_x0000_i1026" Общее описание

Существует несколько способов получения карбоновых кислот:

• окисление спиртов – C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O (из этанола образуется уксусная кислота);

• окисление альдегидов – CH3COH + [O] → CH3COOH;

• окисление бутана – 2C4H10 + 5O2 → 4CH3COOH + 2H2O;

• карбонилирование спирта – CH3 + CO → CH3COOH;

• разложение щавелевой кислоты для получения муравьиной кислоты – C2H2O4 → HCOOH + CO2;

• взаимодействие солей с концентрированной серной кислотой – CH3COONa + H2SO4 → CH3COOH + NaHSO4.

В таблице химических свойств карбоновых кислот описано взаимодействие кислот с другими веществами.

Соли, образующиеся при взаимодействии веществ с муравьиной кислотой, называются формиатами, с уксусной кислотой – ацетатами.

Конспект отправить на этот адрес электронной почты, указав ФИО учащегося, № группы и номер урока.

[email protected]