Классификация, строение и номенклатура органических веществ.

Белки

Серная кислота

Кислород

Карбид кальция

Химические вещества

Жиры

Хлорид натрия

Алмаз

Сахар

Цели урока:

• Рассмотрим основные этапы развития органической химии,
• выясним особенности органических соединений,
• сравним их с неорганическими,
• выявим причины многообразия органических веществ,
• сформируем представление об изомерах и изомерии.

к

м

CaCO 3

р

CH 3 COOH

е

Na 2 CO 3

о

C 3 H 8

т

H 2 O

C 2 H 5 NH 2

а

С 2 Н 5 ОН

н

C 12 H 22 O 11

МЕТАН

Б

HCl

Г

У

CH 3 COOH

Л

CaCO 3

И

C 7 H 8

C 3 H 8

М

KNO 3

Ц

Е

C 2 H 5 NH 2

К

CH 3 COONH 2

Na 2 CO 3

Р

Д

C 6 H 12

И

H 2 CO 3

Н

CH 2 Cl 2

С 2 Н 5 ОН

ГЛИЦЕРИН

Возникновение и развитие

органической химии

Первые классификации (по происхождению) IX – X в. арабский алхимик Абу Бакр ар-Рази (865-925):

Вещества

Минеральные

Растительные

Животные

Развитие органической химии в XIX веке

Заполните таблицу

Ученый

Год

Йенс Якобс Берцелиус

Вклад в науку

Фридрих Вёллер

Карл Шорлеммер

Николай Николаевич Зинин

Адольф Вильгельм Герман Кольбе

Пьер Эжен Марселен

Бертло

Александр Михайлович Бутлеров

Развитие органической химии

• 1824г. – синтезирована щавелевая кислота (Ф.Вёллер);
• 1828г. – мочевина (Ф.Вёллер);
• 1842г. – анилин (Н.Н.Зинин);
• 1845г. – уксусная кислота (А.Кольбе);
• 1847г. – карбоновые кислоты (А.Кольбе);
• 1854г. – жиры (М.Бертло);
• 1861г. – сахаристые вещества (А. Бутлеров)

Велер Фридрих (1800-82), немецкий химик, иностранный член-корреспондент Петербургской АН (1853). Впервые синтезировал из неорганических веществ органическое соединение (1824) и установил его тождество с мочевиной (1828). Исследования Велера поставили под сомнение правоту витализма.

Синтез щавелевой кислоты:

N C C N + 4H2O COOH + 2NH3

COOH

ДИЦИАН

ЩАВЕЛЕВАЯ

КИСЛОТА

Синтез мочевины:

NH 2

NH 4 OCN C O

NH 2

Цианат

аммония

Мочевина

Берцелиус (Berzelius) Йенс Якоб (1779-1848), шведский химик и минералог, иностранный почетный член Петербургской АН (1820). Открыл церий (1803), селен (1817), торий (1828). Создал (1812-19) электрохимическую теорию химического сродства, на ее основе построил классификацию элементов, соединений и минералов. Определил (1807-18) атомные массы 45 элементов, ввел (1814) современные химические знаки элементов. Предложил термин «катализ».

Возникновение органической химии как науки

Йенс Якобс Берцелиус – 1807г.

«Вещества, получаемые из организмов (растительного и животного происхождения) – ОРГАНИЧЕСКИЕ , наука, их изучающая – ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ .»

По Берцелиусу органические вещества нельзя получить в лаборатории, как неорганические. Они создаются организмами под влиянием «жизненной силы»

Учение о «жизненной силе» -

виталистическое учение (от лат. vita – жизнь )

«Органическая химия есть химия углеводородов и их производных, т.е. продуктов, образующихся при замене водорода другими атомами или группами атомов»

К. Шорлеммер

Это классическое определение, которое было дано

более 130 лет назад .

Кольбе (Kolbe) Адольф Вильгельм Герман

(1818-84), немецкий химик. Разработал методы синтеза уксусной (1845), салициловой (1860, реакция Кольбе - Шмитта) и муравьиной (1861) кислот, электрохимического синтеза углеводородов (1849, реакция Кольбе).

Бутлеров Александр Михайлович (1828-86), российский химик-органик, академик Петербургской АН (1874). Создал (1861) и обосновал теорию химического строения, согласно которой свойства веществ определяются порядком связей атомов в молекулах и их взаимным влиянием. Синтезировал сахаристые вещества. Первым объяснил (1864) явление изомерии. Открыл полимеризацию изобутилена. Синтезировал ряд органических соединений (уротропин, полимер формальдегида и др.). Труды по сельскому хозяйству, пчеловодству.

Ученый

Йенс Якобс Берцелиус

Год

1806

Фридрих Вёллер

Вклад в науку

1824

ввел понятия «органическая химия» и «органические вещества»

1828

Карл Шорлеммер

синтезирована щавелевая кислота

Николай Николаевич Зинин

1889

показал, что неорганическое вещество - циановокислый аммоний - при нагревании превращается в продукт жизнедеятельности животного организма - мочевину

1842

Адольф Вильгельм Герман Кольбе

сформулировал классическое определение понятия «органическая химия» («Органическая химия есть химия углеводородов и их производных»)

1845

синтезировал анилин

1847

Пьер Эжен Марселен

Бертло

синтезировал органическое вещество-уксусную кислоту, в качестве исходных веществ он использовал древесный уголь, серу, хлор и воду

1854

были синтезированы и другие органические кислоты, которые раньше выделялись только из растений

Александр Михайлович Бутлеров

удалось синтезировать вещества, относящиеся к классу спиртов

1861

синтезировал сахаристые вещества

Основные положения теории химического строения органических соединений А.М. Бутлерова ( 1861г, съезд химиков в г. Шпейере)

• Атомы в молекулах веществ соединены в определенной последовательности согласно их валентности. Углерод в органических соединениях всегда четырехвалентен, а его атомы способны соединяться друг с другом, образуя различные цепи.

• Свойства веществ определяются не только их

качественным и количественным составом, но и порядком

соединения атомов в молекуле, т.е. химическим строением.

• Свойства органических веществ зависят от взаимного

влияния атомов в молекулах .

Классификация веществ

Вещества

ОРГАНИЧЕСКИЕ

НЕОРГАНИЧЕСКИЕ

Наряду с другими

элементами всегда

содержат углерод

Нет такого хим.элемента,

который присутствовал бы

во всех веществах

Исключения:

CO , CO 2 , CaC 2 , H 2 CO 3

Сравнительная характеристика органических и неорганических веществ

Признак сравнения

Неорганические вещества

Число известных веществ

Органические вещества

Элементный состав

Тип химической связи

Тип кристаллической решётки

Продукты сгорания в кислороде

Термическая стойкость

• Органических веществ насчитывается 18 000 000 (неорганических – 100 000);
• В состав всех органических веществ входят углерод и водород, поэтому большинство из них горят образуя углекислый газ и воду;
• Имеют более сложное строение молекулы и огромную молекулярную массу

• Органические вещества можно расположить в ряды сходных по составу, строению и свойствам – гомологов;

• Для органических веществ характерной является изомерия

Изомерия

• Явление существования разных веществ- изомеров, имеющих одинаковый

количественный и качественный состав, но разное строение и потому разные свойства .

C 2 H 6 O

CH 3 -CH 2 -OH

этиловый спирт Жидкость, t кип=78,4С хорошо растворим в воде, взаимодействует со щелочными металлами

CH 3 -O- CH 3

диметиловый эфир Газ, t кип=-24С нерастворим в воде, не взаимодействует со

щелочными металлами

Гомологическим рядом называется ряд веществ, расположенных в порядке возрастания их относительных молекулярных масс, сходных по строению и химическим свойствам, где каждый член отличается от предыдущего на гомологическую разницу CH 2 . Вещества такого ряда называются гомологами

Гомологический ряд предельных углеводородов:

СН 4 – метан

С 2 Н 6 – этан

С 3 Н 8 – пропан

С 4 Н 10 – бутан

С 5 Н 12 - пентан