Урок 11-12 10 класс
Тема. «Алкены: строение, изомерия и номенклатура».
Цель: продолжить формирование понятий об углеводородах с целью выяснения влияния электронного строения алкенов на появление большого числа изомеров у данного класса веществ.
Задачи: образовательные: способствовать формированию у учащихся понятий о химическом и электронном строении, о гомологическом ряде, изомерии и номенклатуре алкенов; развивающие: продолжить развивать понятие о строении вещества, об изомерии и ее видах; продолжить развивать умения давать названия органическим соединениям по номенклатуре ИЮПАК и строить формулы веществ по названию; работать с тестами; продолжить развивать умения сравнивать строение и виды изомерии алканов и алкенов; воспитательные: продолжить воспитание познавательного интереса к науке.
Методы: словесные (объяснение, рассказ, беседа);
наглядные (демонстрация таблиц, шоростержневых моделей молекул).
Тип урока: изучение нового материала.
Оборудование: таблицы «Строение молекулы этилена», «Строение атома углерода», «Номенклатура алкенов»; ключи к тестам и графическому диктанту; шаростержневые модели молекул гексана, этена, бутена-2 (цис- и транс).
Ход урока.
Организационный момент.
Вступительное слово учителя
- Урок начинается поэтическими строками.
Нам каждый день природа дарит
Прикосновенье к алтарю.
За жизнь – космический подарок –
Тебя, Земля, благодарю.
Круговращение планеты,
Прикосновение стихий,
Все – север, юг, зима и лето,
Дорога, труд, любовь, стихи,
Сплетение души и мысли,
Провалы, взлеты вверх и вниз…
Какой же смысл – в исканье смысла?
Процесс познанья – в этом смысл.
И вот сегодня, как и на других уроках мы будем познавать новое. А познаем мы для того, чтобы уметь применять свои знания в жизни.
По теории Бутлерова, свойства веществ зависят от их строения.
Тема сегодняшнего урока – «Алкены: строение, изомерия и номенклатура».
А на последующих уроках мы изучим их свойства и применение.
Сообщение задач урока.
Проверка пройденного материала.
1. Двое учащихся работают у доски: 1-й учащийся – осуществляет цепочку превращений; 2-й ученик – записывает условия протекания реакций в данной цепочке. Остальные учащиеся выполняют задание в тетради.
Задание.
Осуществить цепочку превращений по следующей схеме:
Этан → Бромэтан → н-Бутан → Изобутан → Оксид углерода (IV).
При необходимости укажите условия протекания реакций.
2. Разноуровневый тестовый контроль.
Учащиеся самостоятельно выбирают уровень сложности задания.
Уровень А (задание на «4»)
Вещества с общей формулой СnН2n+2 относятся к классу:
А. Алканов. Б. Алкенов.
Гомологами являются:
А. Метан и хлорметан. Б. Этан и пропан.
Пи – связь отсутствует в молекуле:
А. Этана. Б. Этена.
Для алканов характерны реакции:
А. Замещения. Б. Присоединения.
Определите тип реакции:
СО + 3Н2 Ni, t CН4 + Н2О
А. Гидрогалагенирование. Б. Гидрирование.
Перегонка нефти производится с целью получения:
А. Только бензина и метана. Б. Различных нефтепродуктов.
Уровень Б (задания на «5»)
Гомологами пентана являются:
А. С3Н8 . Б. С2Н4 . В. С6Н6. Г. С7Н12.
Промышленным процессом переработки каменного угля является:
А. Ректификация. В. Коксование.
Б. Электролиз. Г. Крекинг.
2,3-диметилбутан имеет молекулярную формулу:
А. С4Н10 . Б. С5Н12. В. С6Н14. Г. С7Н16
Все атомы углерода находятся в sp3 - гибридном состоянии в:
А. Аренах. Б. Алканах. В. Алкенах. Г. Алкинах.
Допишите уравнение реакции и определите ее тип:
Al4C3 + Н2О → …
А. Гидратация. В. Гидрирование.
Б. Гидролиз. Г. Окисление.
Молекулярная формула органического вещества, содержащего 52,17% углерода, 13, 04% водорода, 34,78% кислорода, имеющего плотность паров по водороду 23, - это:
А. С2Н4О. Б. С2Н6О. В. С2Н4О2. Г. С2Н6О2.
Ключ. Уровень А: 1.А. 2. Б. 3. А. 4.А. 5. Б. 6. Б.
6 баллов – «4», 5 баллов – «3».
Уровень Б: 1. А. 2. В. 3. В. 4. Б 5. Б. 6. Б.
5. Al4C3 + 12 Н2О → 3СН4 + 4Al(OH) 3
7 баллов – «5», 6 баллов - «4», 5 баллов – «3»
Учащиеся проверяют тестовые задания по ключу и самостоятельно выставляют себе оценки.
3. Актуализация знаний.
Почему алканы относятся к предельным углеводородам?
Какие связи образуются между атомами в молекулах алканов?
Какие типы гибридизации характерны для атомов углерода в алканах?
Какие еще типы гибридизации атомов углерода существуют?
Изучение нового материала.
План.
Понятие о непредельных углеводородах.
Электронное и пространственное строение этилена.
Гомологический ряд алкенов.
Изомерия алкенов.
Номенклатура алкенов.
? -Чем отличаются предельные углеводороды от непредельных?
1. Понятие о непредельных углеводородах.
- Самостоятельная работа по учебнику с. (2 мин)
? 1- какие углеводороды можно отнести к непредельным?
2 – что означает термин непредельные углеводороды?
3 – назовите простейший представитель непредельных углеводородов класса алкены.
СН2 = СН2 этен (этилен).
- Сообщение ученика.
«Впервые этилен был получен в 1669 году немецким химиком Иоганом Иохимом Бехером нагреванием этилового спирта с концентрированной серной кислотой. Современники не смогли по достоинству оценить открытие ученого. Ведь Бехер не только синтезировал новый углеводород, но и впервые применил химический катализатор (серная кислота) в процессе реакции. До этого в научной практике и повседневной жизни применялись только биологические катализаторы природного происхождения – ферменты.
Этилен более 100 лет после его открытия не имел собственного названия. В конце 18 века выяснилось, что при взаимодействии с хлором «газ Бехера» превращается в маслянистую жидкость, после чего его назвали олефином, что значит рождающий масло. Затем это название распространилось на все углеводороды, которые имели подобное этилену строение».
? Дайте определение классу алкены.
Алкены (олефины) – ациклические углеводороды, содержащие в молекуле, помимо одинарных связей, одну двойную связь между атомами углерода и соответствующие общей формуле СnН2n .
2. Электронное и пространственное строение этилена.
Демонстрация шаростержневых моделей молекул гексана и этилена
- Объяснение по таблице.
В молекуле этилена СН2 = СН2 оба атома углерода, связанные двойной связью, находятся в состоянии sp2 – гибридизации. То есть в гибридизации участвует 1 s-облако и 2 p-облака (в отличие от этана у которого в гибридизации участвуют 1 s-облако и 3 p-облака), и по одному p-облаку у каждого атома углерода остаются негибридизованными.
Оси sp2 - орбиталей лежат в одной плоскости (в отличие от алканов, в которых атом углерода имеет объемную форму - тетраэдр).
Угол между ними составляет 1200 (в алканах 109028/).
Длина двойной связи меньше одинарной и составляет 0,133 нм (у алканов l=0,154 нм).
Из-за наличия двойной связи свободное вращение относительно связи С=С невозможно (тогда как у алканов возможно свободное вращение вокруг одинарной связи).
3. Гомологический ряд алкенов.
? - Какие вещества называются гомологами?
- Запишите структурные формулы гомологов этилена и дайте им название.
СН2 = СН2; СН2 = СН – СН3; СН2 = СН – СН2 – СН3 и т.д.
этен пропен бутен-1
4. Изомерия алкенов.
? – Какие виды изомерии характерны для алканов?
- Как вы думаете, а какие виды изомерии возможны у алкенов?
И


зомерия алкенов

Структурная Пространственная


Углеродного Положения Межклассовая Геометрическая
скелета двойной (с циклоалканами) (цис- и транс-)
связи
С

Н2=СН–СН2–СН3 СН2=СН–СН2–СН3 СН2=СН–СН2–СН3 Н3С СН3 Н СН3
бутен-1 бутен-1 бутен-1
С = С С = С
С




Н2=СН–СН3 СН3–СН=СН–СН3 СН2 — СН2
Н Н Н3С Н
СН3 бутен-2 СН2 — СН2
2-метилпропен циклобутан цис-бутен -2 транс-бутен –2
Схема вычерчивается на доске в ходе объяснения, учащиеся записывают в тетрадь.
! Физкультминутка: выполняются упражнения для мышц глаз, головы, плеча, кистей.
5. Номенклатура алкенов.
Объяснение по таблице «Номенклатура алкенов».
Номенклатура алкенов, разработанная ИЮПАК, схожа с номенклатурой алканов.
Правила составления названий алкенов.
1. Выбор главной цепи. В случае алкенов самая длинная цепочка атомов углерода должна содержать двойную связь.