Физические и химические свойства алканов.
Выполнила:
Егорова М. А.
Санкт-Петербург
2018
Назовите вещества
Физические свойства алканов
Предельные углеводороды – соединения неполярные . Они легче воды и практически нерастворимы в ней, однако, они способны растворяться в большинстве органических растворителей, в том числе и друг в друге.
Жидкие алканы сами являются хорошими растворителями для многих органических веществ.
Химические свойства алканов
Дегидрирование
Горение
Реакции замещения
Реакции разложения
Реакция изомеризации
Крекинг
Галогенирование
Пиролиз
Нитрование
Горение
Это свободнорадикальная экзотермическая реакция, которая имеет очень большое значение при использовании алканов в качестве топлива:
В общем виде реакцию горения алканов можно записать следующим образом:
4
Реакции замещения Галогенирование
В ходе реакции атом водорода замещается на атом галогена по свободнорадикальному механизму:
свет
свет
В случае избытка галогена хлорирование может пойти дальше, вплоть до полного замещения всех атомов водорода на хлор:
свет
свет
4
Механизм реакции галогенирования
1 стадия – зарождение цепи – появление в зоне реакции свободных радикалов:
2 стадия – рост (развитие) цепи . Свободные радикалы, взаимодействуя с молекулами, порождают новые радикалы и развивают цепь превращений:
3 стадия – обрыв цепи . Радикалы, соединяясь друг с другом, образуют молекулы и обрывают цепь превращений:
4
С втор. – Н C перв. – Н Например: 2-нитропропан пропан 4 " width="640"
Реакции замещения Нитрование (реакция Коновалова)
нитроалкан
азотная
алкан
кислота (разб.)
При нитровании алканов также соблюдается порядок реакционной способности С-Н-связей, характерный для реакций радикального замещения:
С трет. – Н С втор. – Н C перв. – Н
Например:
2-нитропропан
пропан
4
Реакции разложения Крекинг
Процесс протекает по свободнорадикальному механизму . Повышение температуры приводит к гомолитическому разрыву углерод-углеродной связи и образованию свободных радикалов.
Эти радикалы взаимодействуют между собой, обмениваясь атомом водорода, с образованием молекулы алкана и молекулы алкена :
4
Реакции разложения Пиролиз
При нагревании метана до температуры 1000 °С начинается пиролиз метана – разложение на простые вещества:
При нагревании до температуры 1500 °С возможно образование ацетилена :
4
Реакция изомеризации
При нагревании линейных углеводородов с катализатором изомеризации (хлоридом алюминия) происходит образование веществ с разветвленным углеродным скелетом :
4
Дегидрирование
При нагревании алканов в присутствии катализаторов происходит их каталитическое дегидрирование за счет разрыва связей С-Н и отщепления атомов водорода от соседних углеродных атомов. При этом алкан превращается в алкен с тем же числом углеродных атомов в молекуле:
Наряду с бутеном-2 в этой реакции образуется также бутен-1.
4
Вопросы для самопроверки
2. Укажите формулы гомологов метана:
- Назовите по систематической номенклатуре алкан строения:
CH 3 – CH – CH – CH 3
а) C 3 H 8
CH 3 C 2 H 5
б) C 4 H 8
а) 1-метил-2-этилбутан
в) C 4 H 10
б) 2-метил-3-этилбутан
г) C 7 H 8
в) 2-этил-3-метилбутан
г) 2, 3-диметилпентан
4
4. Какое вещество имеет наибольшую температуру кипения?
3. Каким соединениям даны неправильные названия?
а) бутан
а) 2-метилпентан
б) пропан
б) 2-этилбутан
в) 2-метилбутан
в) 1-метилпентан
г) пентан
г) диметилбутан
4
6. Для алканов невозможны реакции:
5. Какие характеристики применимы для описания реакции хлорирования этана?
а) замещения
а) цепная
б) полимеризации
б) свободнорадикальная
в) присоединения
в) протекает в темноте без нагревания
г) изомеризации
г) сопровождается гомолитическим разрывом связей
4
8. Как изменяется массовая доля углерода в алканах с возрастанием их молярной массы:
7. В отличие от пропана бутан вступает в реакцию:
а) горения в кислороде
а) не изменяется
б) хлорирования при освещении
в) уменьшается
в) разложения на простые вещества при сильном нагревании
б) возрастает
г) изомеризации
г) изменяется немонотонно
4
Проверим тест
1. Назовите по систематической номенклатуре алкан строения:
б) 2, 3-диметилпентан 1 2 3 4
CH 3 – CH – CH – CH 3
CH 3 C 2 H 5
2. Укажите формулы гомологов метана:
а) C 3 H 8 в) C 4 H 10
3. Каким соединениям даны неправильные названия?
в) 1-метилпентан
г) диметилбутан
4. Какое вещество имеет наибольшую температуру кипения?
в) 2-метилбутан
4
5. Какие характеристики применимы для описания реакции хлорирования этана?
а) цепная
6. Для алканов невозможны реакции:
б) полимеризации
в) присоединения
7. В отличие от пропана бутан вступает в реакцию:
г) изомеризации
8. Как изменяется массовая доля углерода в алканах с возрастанием их молярной массы:
а) не изменяется
4
Спасибо за урок!
4