Методическая разработка по теме "Алканы"

ГОСУДАРСТВЕННОЕ АВТОНОМНОЕ ПРОФЕССИОНАЛЬНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ
НОВОСИБИРСКОЙ ОБЛАСТИ
«БАРАБИНСКИЙ МЕДИЦИНСКИЙ КОЛЛЕДЖ»

Рассмотрено на заседании ЦМК

Протокол № ____от________________

Председатель_____________________

(Ф.И.О)

МЕТОДИЧЕСКАЯ РАЗРАБОТКА

ТЕОРЕТИЧЕСКОГО ЗАНЯТИЯ ДЛЯ ПРЕПОДАВАТЕЛЯ

Специальность 34.02.01 Сестринское дело (с базовой подготовкой)

Дисциплина ОУД.10. Химия

Раздел 4. Органическая химия

Тема 4.6. Алканы

Разработчик: преподаватель химии Дъячук Людмила Владимировна

2019

Содержание

Методический лист …………………………………………………………..4 Интегративные связи…………………………………………………………6

Примерная хронокарта занятия……………………………………………...7

Исходный материал…………………………………………………………..10

Контроль знаний по предыдущей теме…………………………………….14

Задания для закрепления и систематизации знаний……………………….15

Предварительный контроль знаний………………………………………...16

Задание для самостоятельной внеаудиторной работы студентов………...17

Список использованных источников……………………………………….19

Выписка из рабочей программы
дисциплины ОУД.10. Химия
для специальности 34.02.01 Сестринское дело (с базовой подготовкой)

МЕТОДИЧЕСКИЙ ЛИСТ

Тип занятия – комбинированный урок

Вид занятия – лекция, объяснение с демонстрацией наглядных пособий, выполнения упражнений.

Продолжительность – 90 мин.

ЦЕЛИ ЗАНЯТИЯ

1. Учебные цели:

- сформировать знания о классе углеводородов, гомологическом ряде алканов, строении, номенклатуре, изомерии, химических свойствах алканов, получении алканов, применении. Сформировать умения определять изомеры и гомологи предельных углеводородов.

2. Развивающие цели:

- развивать логическое мышление, внимание, память, умение осуществлять самостоятельный поиск информации в различных источниках, организовывать собственную деятельность, необходимую для выполнения профессиональных задач.

3. Воспитательные цели:

- создавать содержательные и организационные условия для развития самостоятельности в добывании студентами знаний, скорости восприятия и переработки информации, культуры речи, воспитании настойчивости в достижении цели, формирование способности организовывать собственную деятельность при выполнении упражнений, работе с текстом учебника.

Методы обучения – объяснительно-иллюстративный, репродуктивный, частично – поисковый.

Место проведения занятия – кабинет биологии, анатомии и генетики

человека с основами медицинской генетики.

МОТИВАЦИЯ

Важнейшим классом предельных углеводородов являются алканы. Предельные углеводороды находят очень широкое применение в промышленности. Они являются доступным и достаточно дешёвым топливом, сырьём для получения большого количества важнейших соединений. Производные алканов широко используются в медицине. Вот лишь некоторые из них. Вазелин – это препарат, известный каждому с детства. Он пригодится для того, чтобы поставить банки, смазать наконечник клизмы, а иногда и просто помазать раздраженный участок кожи. Парафин (смесь твеpдых алканов С19-С35), используется в медицине для ванн, компрессов и аппликаций. Хлорэтан используется для местного обезболивания.

Знание основных классов органических веществ, их свойств, особенностей применения позволит расширить кругозор, приобрести новые знания о возможностях их использования в медицине, поможет медицинскому работнику организовывать собственную деятельность для эффективного выполнения профессиональных задач.

Интегративные связи

ПРИМЕРНАЯ ХРОНОКАРТА ЗАНЯТИЯ

Исходный материал

План

1. Строение алканов

2. Спосoбы получения алканов

3. Химические свойства алканов

4. Применение алканов

1. Строение алканов

Алканы – алифатические (ациклические) предельные углеводороды, в которых атомы углерода связаны между собой простыми (одинарными) связями,  состав которых выражается общей формулой C_nH_2n+2, где n – число атомов углерода.

Их также называют парафинами. Общая черта в  строении алканов и циклоалканов – простая или одинарная связь между атомами углерода. На образование этой связи затрачивается одна пара электронов, причем максимальное перекрывание орбиталей находится на линии, соединяющей центры атомов. Такую связь называют σ - связью, а электроны, образующие её - σ-электронами. Распределение электронной плотности σ‑ связи симметрично относительно оси, проходящей через центры связанных атомов.

Все атомы углерода находятся в состоянии  sp³ - гибридизации, валентный угол равен 109^о28^’,  длина связи С – С  составляет  1,54 А^о. Ниже приводятся формулы и названия первых десяти членов гомологического ряда предельных углеводородов и соответствующих им алкильных радикалов.

Гомологический ряд алканов

1. Для простейших алканов (С₁-С₄) приняты тpивиальные названия:  метан, этан, пpопан, бутан, изобутан.

2. Начиная с пятого гомолога, названия нормальных (неpазветвленных) алканов стpоят в соответствии с числом атомов углеpода, используя гpеческие числительные и суффикс -ан: пентан, гексан, гептан, октан, нонан, декан и т.д.

3. В основе названия разветвленного алкана лежит название входящего в его конструкцию нормального алкана с наиболее длинной углеродной цепью. При этом углеводоpод с pазветвленной цепью pасcматpивают как пpодукт замещения атомов водоpода в ноpмальном алкане углеводоpодными pадикалами.

Напишем формулы изомеров гексана:

СН₃-СН₂-СН₂-СН₂-СН₂-СН₃    — н-гексан

СН₃-СН(СН₃) -СН₂-СН₂-СН₃                          СН₃-СН₂-СН(СН₃)-СН₂-СН₃

2-метилпентан                                                           3-метилпентан

СН₃ –С( СН₃)₂– СН₂— СН₃                        СН₃-СН(CH₃)-СН(CH₃)- СН₃

        2,2-диметилбутан                                          2,3 –диметилбутан

2. Спосoбы получения алканов

 1. По реакции Вюрца – действием металлического натрия на галоидные алкилы:

2СН₃ – СI  +  2Nа  →  СН₃ – СН₃  + 2NаСI

2.  Сплавлением натриевых солей карбоновых кислот с едкими щелочами:

СН₃ –СН₂ – СООNа  + NаОН  →   СН ₃–СН₃  + Nа₂СО₃.

3.  Гидролиз карбида алюминия, получается метан:

АI₄С₃   + 12Н₂О   →    3СН₄  +  4АI(ОН)₃.

4.  Гидрирование непредельных углеводородов в присутствии катализаторов.

С_nН_2n  + Н₂   →   С_nН_2n+2

5.  Синтез из оксида углерода (II) и водорода:

nСО + (2n+1)Н₂   →   CnH_2n+2  + nН₂О

3. Химические свойства алканов

 1. Галогенирование (реакция радикального замещения):

СН₄ + СI₂ →  СН₃СI +  HCl

В случае избытка галогена хлорирование может пойти дальше, до полного замещения всех атомов водорода на хлор:

СН₃СI + Сl₂ →CH₂Cl₂ + HCl

CH₂Cl₂ + Сl₂ → CHCl₃ + HCl

CHCl₃ + Cl₂ → CCl₄ + HCl

Полученные вещество используются как растворители и исходные соединения в органических синтезах

2. Нитрование (реакция М.И.Коновалова)

СН₄ + НNO₃ → CH₃NO₂ + H₂O

Реакция применяется для получения нитросоединений – растворителей, исходных веществ для многих синтезов.

3. Реакции окисления.

а) неполное окисление       2СН₄  + 3О₂   →  2СО  +  4Н₂О

б) полное окисление            СН₄  + 2О₂   →  СО ₂  +  2Н₂О

4. Крекинг  (расщепление) алканов.

С₄Н₁₀   →   С₂Н₆ + СН₂ = СН₂

5. Дегидрирование:

СН₃ – СН₃   →    СН₂ = СН₂ + Н₂↑

Этан                       Этен

6. Реакции термического расщепления метана:

При нагревании метана до температуры 1000 градусов начинается пиролиз метана – разложение на простые вещества:

СН₄ → С + 2Н₂

При нагревании до температуры 1500 градусов возможно образование ацетилена:

2СН₄ → С₂Н₂ + 3Н₂

7. Изомеризация.

При нагревании линейных углеводородов с катализатором образуются алканы с разветвлённым углеродным скелетом.

СН₃-СН₂-СН₂-СН₂-СН₃ → СН₃-СН-СН₂-СН₃

׀

₃СН

4. Применение алканов

Метан используется в основном в качестве дешевого топлива. При горении он дает почти бесцветное пламя. Из метана получают ценные химические продукты: метанол, синтез-газ, формальдегид, ацетилен, различные хлорпроизводные. Этан используется при синтезе этилена. Пропан в смеси с бутаном используется в качестве топлива. Средние члены гомологического ряда используют как горючее для двигателей (бензин, керосин), а также в качестве растворителей. Высшие алканы – топливо для дизельных двигателей, смазочные масла и сырье для производства моющих средств.

Жидкие углеводоpоды составляют значительную долю в моторных и ракетных топливах и используются в качестве растворителей.

Большое промышленное значение имеет окисление высших предельных углеводородов – парафинов с числом углеродных атомов 20-25. Этим путем получают синтетические жирные кислоты с различной длиной цепи, которые используются для производства мыл, различных моющих средств, смазочных материалов, лаков и эмалей.

Вазелиновое масло (смесь жидких углеводоpодов с числом атомов углерода до 15) — пpозpачная жидкость без запаха и вкуса, используется в медицине, паpфюмеpии и косметике.

Вазелин (смесь жидких и твеpдых пpедельных углеводоpодов с числом углеpодных атомов до 25) пpименяется для пpиготовления мазей, используемых в медицине.

Паpафин (смесь твеpдых углеводоpодов С₁₉-С₃₅) — белая твеpдая масса без запаха и вкуса (tпл = 50-70°C) — пpименяется для изготовления свечей, пpопитки спичек и упаковочной бумаги, для тепловых пpоцедуp в медицине и т.д.

В современной нефтехимической промышленности предельные улеводороды являются базой для получения разнообразных органических соединений, важным сырьем в процессах получения полупродуктов для производства пластмасс, каучуков, синтетических волокон, моющих средств и многих других веществ.

Нормальные предельные углеводороды средней молекулярной массы используются как питательный субстрат в микробиологическом синтезе белка из нефти.

Большое значение имеют галогенопроизводные алканов, которые используются как растворители, хладоагенты и сырье для дальнейших синтезов.

Приложение 1

1. Контрольные вопросы

1) Нефть, её состав, физические свойства, фракционная перегонка нефти, крекинг нефти.

2) Попутный нефтяной газ, его состав, фракции, применение.

3) Природный газ, состав, применение

4) Каменный уголь, коксование угля, продукты коксования угля.

Критерии оценки за устный опрос (контрольные вопросы):

Оценка "5" ставится, если обучающийся: показывает глубокое и полное знание и понимание материала; полное понимание сущности рассматриваемых понятий, явлений и закономерностей, теорий, взаимосвязей; умеет составить полный и правильный ответ; правильно и обстоятельно отвечает на дополнительные вопросы; допускает не более одного недочёта, который легко исправляет.

Оценка "4" ставится, если обучающийся: показывает знание всего изученного материала; даёт полный и правильный ответ; допускает незначительные ошибки и недочёты; небольшие неточности в формулировке понятий; материал излагает в логической последовательности, допуская негрубую ошибку или два недочёта, которые может исправить.

Оценка "3" ставится, если обучающийся: излагает материал фрагментарно; не всегда последовательно, допускает ошибки при формулировке выводов, ошибки при определении понятий; отвечает неполно на вопросы преподавателя.

Оценка "2" ставится, если обучающийся: не раскрывает основное содержание материала; не делает выводов и обобщений; допускает более двух грубых ошибок, которые не может исправить даже при помощи преподавателя.

2. Расставьте коэффициенты в схемах реакций:

С₅Н₁₂ + О₂ → СО₂ + Н₂О

С₃Н₈ + О₂ → СО₂ + Н₂О

С₇Н₁₆ + О₂ → СО₂ + Н₂О

С₈Н₁₈ + О₂ → СО₂ + Н₂О

Эталон ответа:

С₅Н₁₂ + 8О₂ → 5СО₂ +6 Н₂О

С₃Н₈ + 5О₂ →3СО₂ + 4Н₂О

С₇Н₁₆ + 11О₂ → 7СО₂ + 8Н₂О

2С₈Н₁₈ + 25О₂ → 16СО₂ + 18Н₂О

Критерии оценок

Оценка «5» ставится, если правильно выполнено всё задание

Оценка «4» ставится, если допущена одна ошибка

Оценка «3» ставится, если допущено 2 -3 ошибки

Оценка «2» ставится, если задание не выполнено или допущено более трёх ошибок

Приложение 2

Задания для закрепления знаний по теме «Алканы»

Задание 1.

Осуществите превращения:

С→СН₄→СН₃Br→C₂H₆→CO₂

Эталоны ответов:

1) С + 2Н₂→ СН₄

2) СН₄ + Br₂ → CH₃Br + HBr

3) 2CH₃Br + 2Na → C₂H₆ + 2NaBr

4) 2C₂H₆ + 7O₂ → 4CO₂ + 6H₂O

За каждый правильный ответ – 1 балл (максимально – 4 балла)

Задание 2.

Ответьте на вопросы:

1) Какие химические связи между атомами углерода в молекулах алканов?

Ответ: В молекулах алканов между атомами углерода только одинарные сигма - связи.

2) Какая общая формула у алканов?

Ответ: С_nH_{2n + 2}

3) Какой тип изомерии характерен для алканов?

Ответ: Изомерия углеродного скелета

4) В какие реакции вступают алканы?

Ответ: Алканы вступают в реакции замещения, изомеризации, дегидрирования, окисления, термического расщепления, горения.

5) Назовите гомологи метана

Ответ: пентан, гексан, бутан и др.

За каждый правильный ответ – 1 балл (максимально – 5 баллов)

Приложение 3

Предварительный контроль новых знаний

Выберите правильный ответ:

1.  Общая формула Алканов:

      а) Сn Н2n;

      б) Сn Н2n+2;

      в) Сn Н2n-2.

2.   В Алканах связи С-С и С-Н:

      а) сигма;

      б) пи.

3.  Пространственное строение метана:

       а)  кубическое;

       б)  цилиндрическое;

       в)  тетраэдрическое.

4.   Вещество с формулой СН3-СН2-СН2-СН3 называется:

      а)  этан;

      б) пропан;

      в) метан;

      г)  пентан;

      д) бутан.

Напишите продолжение утверждения:

5.  Первый представитель гомологического ряда Алканов - ………

6.  Структура пропана -…………..

7.  Вещество СН3-СН(СН3)-СН2-СН2-СН3 называется …………

8.  Установить соответствие (записать в виде сочетания цифр и букв):

       Вещество:                                                  Формула:

       1. метан                                                    а) СН3-СН3;

       2. пропан                                                  б) СН4;

       3. этан                                                      в) СН3-СН2-СН3.

9.  Установить соответствие (записать в виде сочетания цифр и букв):

        Реакция:                                                Реактив:

       1. горение;                                         а) СL2;

       2. хлорирование;                                б) HNO3;

       3. нитрование;                                   в) О2;

10.  Установить соответствие:

            Формула:                                           Название:

            1.  СО                                    а)  нитрометан;

            2.  СН3-СН2-NO2;                             б)  хлорпропан;

            3.  СН3NО2;                                      в)  угарный газ;

            4.  С3Н7СL;                                       г)  нитроэтан;

Эталон ответов:

1.б

2.а

3.в

4.д

5.метан

6.зигзагообразная

7.2-метилпентан

8.1б; 2в;3а

9.1в; 2а; 3б

10.1в; 2г; 3а; 4б

За каждый правильный ответ – 1 балл (максимально – 10 баллов)

Критерии оценок за работу по новой теме

Оценка «5»: обучающийся набирает 10 баллов (1балл за каждый правильный ответ)

Оценка «4»: обучающийся набирает 7-9 баллов

Оценка «3»: обучающийся набирает 5-6 баллов (ставится по желанию).

Приложение 4

Задание для самостоятельной внеаудиторной работы студентов

Изучите текст учебника, выполните письменно задание: [1,§10, упр. 3б]

Эталоны ответов:

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₃ →^АlCl₃,^450C CH₃ – CH – CH₃

׀

Br CH₃

׀

CH₃ – CH – CH₃ + Br₂ → CH₃ – C – CH₃ + HBr

׀ ׀

CH₃ CH₃

Критерии оценок

Оценка «5» ставится, если правильно выполнено всё задание

Оценка «4» ставится, если допущена 1 небольшая ошибка (во второй реакции бром замещает водород у последнего или первого атома углерода)

Оценка «3» ставится, если правильно составлена одна реакция

Оценка «2» ставится, если задание не выполнено

Список использованных источников

1. Габриелян, О.С. Химия. 10 класс. Углубленный уровень [Текст]: учебник/ О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов, С.Ю. Пономарёв; под. ред. Т.Д. Гамбурцева. – 5-е изд., стереотип. – М.: Дрофа, 2017. – 368 с.

2. Ерохин, Ю.М. Химия [Текст]: учеб. для сред. проф. учеб. заведений / Ю.М. Ерохин; под ред. В.Н.Николаева. – 8-е изд., стер. – М.: Издательский центр «Академия», 2007. – 384 с.

3. Радецкий, А.М., Горшкова, В.П., Кругликова, Л.Н. Дидактический материал по химии для 10-11 классов [Текст]: пособие для учителя / под ред. Е.К. Липкина. – М.: Просвещение, 2008. – 79 с.