"Реакции в органической химии"

Реакции в органической химии

Декарбоксилирование

СH 3 COONa +NaOH=CH 4 +Na 2 CO 3

C 6 H 5 COONa +NaOH=C 6 H 6 + Na 2 CO 3

Нагревание Сa и Ba солей карбоновых

кислот кетон на один «С» короче +

карбонат металла:

(CH 3 COO) 2 Ca → CH 3 COCH 3 + CaCO 3

«Метановый» способ получения ацетилена (крекинг метана)

2СH 4 = C 2 H 2 + 2H 2

Реакция Вюрца

2CH 3 Cl +2Na = С 2 Н 6 + 2NaCl

Электролиз растворов солей карбоновых кислот

2СН 3 СООNa+ 2H 2 O= С 2 Н 6 +2CO 2 +H 2 +2NaOH

2RCOONa +2H 2 O= R-R+2CO 2 +H 2 +2NaOH

Нитрование

S R СH 4 +HNO 3 (10%) =CH 3 NO 2 +H 2 O (реакция Коновалова)

S Е +HNO 3 =C 6 H 5 NO 2 + H 2 O

Дегидрирование

алк ан →алкен+Н 2

алк ен →алкин+Н 2

алкен→алкадиен + Н 2

бутан → бутадиен +2Н 2

Гидрирование

алк ен +Н 2 →алкан

алк ин +Н 2 →алкен

Галогенирование

S R СH 4 +Cl 2 =CH 3 Cl +HCl

А Е алк ен +Br 2 →дигалогеналкан

(Обесцвечивание бромной воды)

Качественная реакция на двойную связь

А R бензол+Cl 2 гексахлорциклогексан

S E бензол+Cl 2 хлорбензол

O

O

R–C

+ Cl 2

CH 3 CHCl–C

+ HCl

OH

OH

O

O

R–C

+ РCl 2

CH 3 CHCl–C

PОCl 3 +HCl

+

OH

Cl

Гидрогалогенирование

С 2 Н 4 + HCl→ C 2 H 5 Cl

СН 3 –CH =СН 2 + HCl→ СН 3 –CHCl–СН 3

СН 3 –CH=СН 2 + HCl СН 3 –CH 2 –СНCl (против правила Марковникова)

CH ≡C–CH=СН 2 СН 2 =CHCl–CH=СН 2

винилацетилен хлоропрен

Основные свойства спиртов

C 2 H 5 OH+HCl→ хлорэтан + H 2 O

Галогензамещённые алканы + (водный р-р) NaOH

R-C Cl 3 + NaOH → R–COOH+ 3NaCl+ H 2 O

R-CН Cl 2 + NaOH → альдегид

R-C Cl 2 -R 1 + NaOH → кетон

R-CН 2 Cl + NaOH → первичный спирт

R-CН 2 Cl -R 1 + NaOH →вторичный спирт

Дегидрогалогенирование

C 2 H 5 Cl+ NaOH С 2 Н 4 + NaCl +H 2 O

C 2 H 4 Cl 2 +NaOH С 2 Н 3 Cl+ NaCl +H 2 O

C 2 H 3 Cl+NaOH С 2 Н 2 + NaCl +H 2 O

Дегалогенирование

CH 2 Br –CH 2 –CH 2 Br +Zn→циклоалкан + ZnBr 2

Гидролиз карбидов

Al 4 C 3 + 12H 2 O → 3 СH 4 +4Al(OH) 3

СaC 2 + 2H 2 O → C 2 H 2 +Ca(OH) 2

Гидратация алкенов

СН 3 – CH = CH 2 + H 2 O →пропанол-2

Реакция Кучерова

НС≡СН +НОН→[ Н 2 С=СН-ОН]→Н 3 С-СHO

пропин+ H 2 O → ацетон

Внутримолекулярная дегидратация спиртов (правило Зайцева)

СН 3 – CH 2 – CHOH–СН 3 СН 3 – CH = CH– СН 2 + H 2 O

Межмолекулярная дегидратация спиртов

Образуется простой эфир (t o )

Реакция Лебедева

2С 2 Н 5 ОН → Н 2 С=СН-СН=СН 2 + Н 2 +2Н 2 О

Получение сложных эфиров

Реакция этерификации

(к-та+спирт)

Гидролиз сложных эфиров

сложный эфир+ H 2 O ↔ cпирт+ R–COO Н

сложный эфир+ NaOH → cпирт+ R–COO Na

Реакция Вагнера

3CH 2 =CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O→ 3CH 2 OH – CH 2 OH+MnO 2 + 2KOH

Окисление алкинов

НC≡CH+KMnO 4 + H 2 O→ оксалат калия +….

(оксалат калия+соляная кислота) → H 2 C 2 O 4 (щавелевая кислота) +KCl

Качественная реакция на концевую тройную связь

CH 3 –C ≡ CH+ [Ag(NH 3 ) 2 ]OH→ CH 3 –C≡C Ag ↓ +2NH 3 +H 2 O

НC ≡ CH+2[Ag(NH 3 ) 2 ]OH→ Ag C≡C Ag ↓ +4NH 3 +2H 2 O

Жёсткое окисление алкенов в кислой среде

СН 3 – CH = CH– СН 2 – СН 3 + KMnO 4 + H 2 SO 4 → CH 3 COOH + MnSO 4 +K 2 SO 4 +H 2 O

Окисление спиртов и альдегидов

Первичный спирт↔альдегид ↔карбоновая кислота

Вторичный спирт↔кетон

Качественные реакции на альдегиды

+ Ag 2 O → Ag↓+ карбоновая кислота

Реакция «серебряного зеркала»

+ Cu(OH) 2 → Сu 2 O↓ + карбоновая кислота

Окисление гомологов бензола

толуол+ KMnO 4 (или K 2 Сr 2 O 7 )+ H 2 SO 4 → бензойная кислота+…

этилбензол+ KMnO 4 (или K 2 Сr 2 O 7 )+ H 2 SO 4 → бензойная кислота +CO 2 +…

Реакции тримеризации

3C 2 H 2 бензол

3CH 3 –C≡CH 1,3,5- триметилбензол

Димеризация ацетилена

2C 2 H 2 CH 2 =CH–C≡CH (винилацетилен)