Материал для урока Алкены

1) CH₃-CH₃ + Br₂ = (hν) CH₃-CH₂-Br + HBr
2) CH₃-CH₂-Br + KOH_{(спиртов.)} = CH₂=CH₂ + KBr + H₂O
3) 2CH₂=CH₂ + O₂ = (кат.) 2CH₃-CHO
4) CH₃-CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH = CH₃-COO-NH₄ + 2Ag + 3NH₃ + H₂O
5) CH₃-COO-NH₄ = (t°) CH₃-CO-NH₂ + H₂O

) C₂H₆ + Cl₂ = (hν) C₂H₅Cl + HCl
2) C₂H₅Cl + NaOH_(водн.) = C₂H₅OH + NaCl
3) 5C₂H₅OH + 4KMnO₄ + 6H₂SO₄ = 5CH₃COOH + 4MnSO₄ + 2K₂SO₄ + 11H₂O
4) CH₃COOH + Cl₂ = (hν) Cl-CH₂-COOH + HCl
5) Cl-CH₂-COOH + 2NH₃ = NH₂-CH₂-COOH + NH₄Cl

Алкены

Алкены - непредельные (ненасыщенные) углеводороды, имеющие в молекуле одну двойную связь С=С. Такая связь содержит одну сигма-связь (σ-связь) и одну пи-связь (π-связь).

Алкены также называют этиленовыми углеводородами, по первому члену гомологического ряда - этилену - CH₂=CH₂. Общая формула их гомологического ряда - C_nH_2n.

Номенклатура и изомерия алкенов

Названия алкенов формируются путем добавления суффикса "ен" к названию алкана с соответствующим числом: этен, пропен, бутен, пентен и т.д.

При составлении названия алкена важно учесть, что главная цепь атомов углерода должна обязательно содержать двойную связь. Принято начинать нумерацию атомов углерода с того края, к которому ближе двойная связь. В конце названия указывают атом углерода, у которого начинается двойная связь.

Атомы углерода, прилежащие к двойной связи находятся в sp² гибридизации.

Для алкенов характерна изомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая изомерия с циклоалканами и пространственная геометрическая изомерия в виде существования цис- и транс-изомеров.

Некоторые данные, касающиеся алкены, надо выучить:

• Длина связи между атомами углерода составляет 0,134 нм

• Тип гибридизации атомов углерода (прилежащих к двойной связи) - sp²

• Валентный угол (между химическими связями) составляет 120°

Получение алкенов

Алкены получают несколькими способами:

1. Крекинг нефти

В результате крекинга нефти образуется один алкан и один алкен.

C₁₂H₂₆ → C₆H₁₂ + C₆H₁₄

1. Дегидрирование алканов

При наличии катализатора и повышенной температуры от молекул алканов отщепляется водород. Наиболее легко водород отдает третичный атом, чуть труднее - вторичный и заметно труднее - первичный.

CH₃-CH₃ → (t, кат) CH₂=CH₂ + H₂

1. Дегидрогалогенирование галогеналканов

В реакции галогеналкана со спиртовым(!) раствором щелочи образуется алкен. По правилу Зайцева, водород отщепляется от соседнего наименее гидрированного атома углерода.

1. Дегалогенирование дигалогеналканов

В подобных реакциях применяется цинк (цинковая пыль) - двухвалентный металл, который связывает расположенные рядом атомы галогенов. Между атомами углерода, которым принадлежали галогены, завязывается двойная связь.

1. Внутримолекулярная дегидратация спиртов

При нагревании спиртов c серной кислотой - H₂SO₄, обладающей выраженными водоотнимающими свойствами, происходит отщепление воды от спирта по правилу Зайцева. В результате образуется алкен.

Внутримолекулярная дегидратация спиртов происходит при t 140 °C.

Химические свойства алкенов

Алкены - ненасыщенные углеводороды, охотно вступающие в реакции присоединения. Реакции замещения для них не характерны.

1. Гидрирование

Водород присоединяется к атомам углерода, образующим двойную связь. Пи-связь (π-связь) рвется, остается единичная сигма-связь (σ-связь).

1. Галогенирование

Реакция с бромной водой является качественной для непредельных соединений, содержащих двойные (и тройные) связи. В ходе такой реакции бромная вода обесцвечивается, что указывает на присоединение его по кратным связям к органическому веществу.

Реакция с хлором на свету протекает по свободнорадикальному механизму, так как на свету молекулы хлора расщепляются, образуя свободные радикалы.

1. Гидрогалогенирование

Алкены вступают в реакции гидрогалогенирования, протекающие по типу присоединения.

Гидрогалогенирование протекает по правилу Марковникова, в соответствии с которым атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному, а атом галогена - к наименее гидрированному атому углерода.

1. Гидратация

Присоединение воды, гидратация, происходит по правилу Марковникова. Водород присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода, гидроксогруппа - к наименее гидрированному.

1. Окисление

При горении алкены, как и все органические соединения, сгорают с образованием углекислого газа и воды - полное окисление. При неполном окислении образуются окиси.

Окисление алкенов перманганатом калия (марганцовкой) в нейтральной среде является качественной реакцией на алкены в частности, и непредельные углеводороды в целом. В результате реакции фиолетовый раствор марганцовки обесцвечивается и выпадает осадок бурого цвета - MnO₂.

В более жестких условиях - при подкислении раствора серной кислотой, реакция идет с полным разрывом в самом слабом месте молекулы - двойной связи.

1. Полимеризация

Полимеризация - цепная реакция синтеза полимеров, при котором молекула полимера образуется путем последовательного соединения молекул мономеров.

Индекс "n", степень полимеризации, обозначает число мономерных звеньев, которые входят в состав полимера.

1) CH₃-CH=CH₂ + HBr = CH₃-CH(Br)-CH₃
2) CH₃-CH(Br)-CH₃ + KOH_(водн.) = CH₃-CH(OH)-CH₃ + KBr
3) CH₃-CH(OH)-CH₃ = (t°, H₂SO₄) CH₃-CH=CH₂ + H₂O
4) CH₃-CH=CH₂ + 2KMnO₄ + 3H₂SO₄ = CH₃COOH + CO₂ + 2MnSO₄ + K₂SO₄ + 4H₂O
5) CH₃COOH + CH₃CH₂OH = CH₃-COO-CH₂CH₃ + H₂O

Реагенты

А)H₂C=CH-CH=CH₂ +Br₂ →
Б)CH₂=CH₂ +H₂ →
В)CH₂=CH₂ +Br₂ →
Г) CH≡CH + Br₂ →

Продуктреакции

1)CHBr₂-CH₃
2)CH₂Br-CH₂Br
3)CHBr=CHBr
4)CH₃-CHBr-CHBr-CH₃
5)Br-CH₂-CH=CH-CH₂-Br
6) CH₃-CH₃