Методическая разработка практического занятия

ПРАКТИЧЕСКОЕ ЗАНЯТИЕ

НОМЕНКЛАТУРА ПРЕДЕЛЬНЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ

Цель: уметь называть углеводороды по международной номенклатуре IUPAK; составлять структурные формулы соединений по их названиям; составлять формулы гомологов и изомеров

Методические рекомендации:

Задание 1.

Чтобы дать название предельному углеводороду, необходимо:

А) выбрать основную углеводородную цепь, которая нигде не прерывается и пронумеровать ее (цифры поставить над атомами углерода);

Б) нумерация углеродной цепи начинается с той стороны, где ближе радикалы, т.е. группы атомов, которые не вошли в основную цепь;

В) название органического соединения начинается с радикалов, затем называют основу вещества;

Г) если радикалов несколько одинаковых, то вводят числительные: 2-ди, 3-три, 4- тетра.

Например:

СН₃

_{1 2}│ _{3 4 5 6 7}

Н₃С – С – СН₂ – СН – СН₂ – СН₂ – СН₃ 2,2-диметил-4-этилгептан

│ │

СН₃ С₂Н₅

Молекулярная формула данного вещества: С₁₁Н₂₄

Задание 2.

Чтобы написать формулу органического вещества по названию, необходимо:

А) найти основу углеродной цепи в названии данного соединения (это последняя часть названия);

Б) написать углеродную цепь по названию и пронумеровать атомы углерода;

В) цифры впереди названия указывают при каких атомах углерода нужно поставить радикалы или отдельные атомы. Поставить над или под соответствующими атомами углерода предложенные радикалы или атомы;

Г) углеродный скелет дополнить атомами водорода. Валентность атомов углерода в органических соединениях всегда равна 4, следовательно, первый и последний атомы углерода – первичные атомы (у них только по одному соседу), им нужно добавить 3 атома водорода (в примере – это 1 и 7 атомы углерода). Атом углерода, который стоит в середине и у него два соседа – вторичный (в примере – это 3, 5, 6 атомы углерода), должен содержать два атома водорода. Атом углерода, связанный с одним радикалом или атомом любого элемента – третичный (в примере – это 4 атом углерода), ему нужно добавить один атом водорода. Атом углерода, связанный с двумя радикалами или другими атомами – четвертичный (в примере – это 2 атом углерода), ему не нужно добавлять атом водорода.

Задание 3.

Дано органическое соединение:

А) нужно написать название соединения и составить его структурную формулу (см. задание 2);

Б) составить формулы ближайших гомологов (старшего и младшего):

Гомологи – это вещества, имеющие одинаковое строение, но отличающиеся по составу на одну ли несколько групп атомов: – СН₂ (– СН₂ – это гомологическая разность, т. е. каждый последующий углеводород одного гомологического ряда отличается от предыдущего на эту группу)

Нужно написать новую формулу органического соединения с таким же расположением радикалов и групп атомов, которое было у первоначального вещества, но углеродную цепь увеличить на одну группу СН₂ или уменьшить, если не изменится нумерация органического соединения. (Увеличить цепочку можно всегда, уменьшить – не всегда);

В) составить формулы изомеров:

Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый состав, но разное строение и свойства.

Нужно вывести молекулярную формулу данного соединения. Написать структурные формулы с различным расположением радикалов или групп атомов, состав вещества не изменять.

ПРИМЕР

1. Назовите предложенные углеводороды:

а) СН₃ СН₂ – СН₃

_{1 2}│ ₃ _{4 5 6}

СН₃ – С – С – СН – СН₂ – СН₃

  

СН₃ СН₃ СН₃ 2,2,3,4-тетраметил, 3-этилгексан

₁

б) СН₃

₂

СН₃ – СН СН₃

₃ _{4 5 6} ₇

СН₃ – С – СН₂ – СН₂ – СН – СН₃



СН₃ 2,3,3,6-тетраметилгептан

2. Составьте формулы предельных углеводородов по названиям:

А) 2-метил, 4-этилоктан;

_{1 2 3 4 5 6 7 8}

Н₃С-СН-СН₂-СН-СН₂-СН₂-СН₂-СН₃

│ │

СН₃ С₂Н₅

Б) 2,2,3,4,5-пентаметилдекан

3. Составьте структурную формулу 2-бром,3,5-диметил-3-этилгексана. Приведите структурные формулы одного гомолога и двух изомеров, дайте им названия.

_{1 2 3 4 5 6}

С – С – С – С – С – С

С₂Н₅

_{1 2 │ 3 4 5 6}

С – С – С – С – С – С

│ │ │

Br СН₃ СН₃

С₂Н₅

_{1 2 │3 4 5 6}

Н₃С- СН– С – СН₂ – СН – СН₃ С₁₀Н₂₁Br

│ │ │

Br СН₃ СН₃

Гомолог

С₂Н₅

_{1 2 │3 4 5 6 7}

Н₃С- СН– С – СН₂ – СН – СН₂ - СН₃

│ │ │

Br СН₃ СН₃

2-бром, 3,5-диметил,3-этилгепттан

Изомеры: (необходимо поменять строение углеводорода)

1. С₂Н₅

_{1 2 │3 4 5 6}

Н₃С- СН– СН – СН – СН – СН₃ С₁₀Н₂₁Br

│ │ │

Br СН₃ СН₃ 2-бром, 4,5-диметил,3-этилгексан

2. Можно перенести атом брома в другое положение или радикалы, но молекулярная формула должна сохраниться

Задания по вариантам:

Вариант № 1.

1. Назовите приведенные ниже углеводороды по международной номенклатуре IUPAK:

а) СН₃



СН₃ – СН – СН₂ – СН – СН₂ – СН₃



СН₃

б) СН₃ СН₃

 

СН₃ – СН₂ – С – С – СН₃

 

СН₃ СН₃

в) СН₃ СН₂ – СН₃

 

СН₃ – С – С – СН – СН₂ – СН₃

  

СН₃ СН₃ СН₃

г) СН₃



СН₃ – СН СН₃

 

СН₃ – С – СН₂ – СН₂ – СН – СН₃



СН₃

д) СН₃ СН₃ СН₃

  

СН₃ – С – С – С – СН - СН₂ – СН₃

   

СН₃ СН₃ СН₃ СН₃

2. Напишите структурные формулы соединений по их названиям:

а) 2,4–диметилгексан;

б) 2–метил–4,5–дипропилнонан;

в) 2–бром–3–метил–3,4–диэтилоктан;

г) 2,4–дихлор–2,3,4,5–тетраметил–3–пропилгептан.

3. Составьте структурную формулу 2,2-диметил-3-хлорпентана; приведите структурные формулы одного ближайшего гомолога и двух изомеров, дайте им названия.

Вариант № 2.

1. Назовите приведенные ниже углеводороды по международной номенклатуре IUPAK:

а) СН₂ – СН₃



СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН – СН – СН₂ – СН₃



СН₃

б) СН₃ – СН₂ – СН₂ СН₂ – СН₃

 

СН – СН₂ – СН₂



СН₃

в) СН₃ СН₂ – СН₃

 

СН₃ – СН – СН – СН₂ – СН – СН – СН₃

 

СН₂ – СН₃ СН₃

г) СН₃ СН₃

 

СН₃ – СН – С – СН – СН – СН – СН₃

   

СН₃ СН₃ СН₃ СН₃

д) СН₃



СН₃ – СН₂ СН₂ СН₃ СН₂ – СН₂ – СН₃

   

СН₂ – СН – СН – СН – СН



СН₂ – СН₃

1. Напишите структурные формулы соединений по их названиям:

а) 2,2,3,3–тетраметилбутан;

б) 3–метил–3,5–диэтилгексан;

в) 3–бром–2,3,4–триметилнонан;

г) 4–хлор–3,4,5,5,6,7–гексаметилдекан

1. Составьте структурную формулу 2,2,3-триметил-3-этилгексана. Приведите структурные формулы одного гомолога и двух изомеров, дайте им названия.

Вариант № 3.

1. Назовите приведенные ниже углеводороды по международной номенклатуре IUPAK:

а) СН₂ – СН₃



СН₃ – СН₂– СН₂– СН– СН₂– СН₂– СН – СН₂ – СН₃



СН₃

б) СН₃ – СН₂ – СН – СН₂ – СН₃



СН₂ – СН – СН₂ – СН₃



СН₃

в) СН₃ – СН – СН₂ – СН₂ СН₂ – СН₂ – СН₃

  

СН₃ СН₂ – СН – СН₃

г) СН₃



СН₃ – СН – С – СН – СН₃

  

СН₃ – СН₂ СН₃ СН₃

д) СН₃ – СН₂ СН₃ СН₃

  

СН₃ – СН₂ – С – С – С – СН – СН₃

   

СН₂ СН₃ СН₃ СН₃



СН₃

1. Напишите структурные формулы соединений по их названиям:

а) 2,3–диметилпентан;

б) 2–иод–4–метил–3–этилдекан;

в) 1–бром–2,3–диметилбутан;

г) 4–хлор–2,2,3,3,5–пентаметилнонан

1. Составьте структурную формулу 2,2,3,4-тетраметил-3-этилпентана. Приведите структурные формулы одного гомолога и двух изомеров, дайте им названия.

Критерии оценивания:

- оценка «удовлетворительно» - необходимо выполнить 2 задания, допускаются незначительные ошибки;

- оценка «хорошо» - необходимо выполнить 3 задания, допускаются незначительные ошибки;

- оценка «отлично» - необходимо выполнить все задания без замечаний.