«Многоатомные спирты»

МБОУ«Дачновская средняя общеобразовательная школа» городского округа Судак

УРОК ХИМИИ

в 11 классе

«Многоатомные спирты»

Учитель Рейнова В.М.

г. Судак 2015

УРОК ХИМИИ «МНОГОАТОМНЫЕ СПИРТЫ»

ЦЕЛЬ: ознакомить учащихся с многоатомными спиртами, используя знания об одноатомных спиртах, дать характеристику многоатомным спиртам на примере глицерина. Выяснить состав глицерина. Научить учащихся определять электронную и структурную формулы многоатомных спиртов. Ознакомить учащихся с химическими свойствами спиртов, с качественной реакцией на многоатомные спирты.

ОБОРУДОВАНИЕ И МАТЕРИАЛЫ: периодическая система химических элементов Д.И.Менделеева, глицерин, штатив с пробирками, растворы гидроксида Nа или К, сульфата меди.

БАЗОВЫЕ ПОНЯТИЯ И ТЕРМИНЫ: спирты многоатомные, качественная реакция, глицерин, этиленгликоль. ТИП УРОКА: комбинированный.

МЕТОДЫ ОБУЧЕНИЯ: объяснительно-иллюстрационные — беседа (рассказ); научные — демонстрация; практические — выполнение упражнений, самостоятельная работа; интерактивные, частично поисковые, творческие.

СТРУКТУРА УРОКА:

I. Организационный этап (1—2 мин.)

П. Актуализация знаний учащихся ( 5 мин.)

Ш. Изучение нового материала ( 25 мин.)

1. Обобщение и систематизация знаний (8-10 мин.)

2. Домашнее задание (1-2 мин.)

3. Подведение итогов урока (1-2 мин.)

ХОД УРОКА.

1. Организационный этап (психологическое настроение).

Существует мнение, к которому мы должны прислушиваться: «Старайся каждый день начинать с позитива, ибо от настроения, с которым ты вступаешь в новый день, зависят твои успехи.

П. Актуализация знаний учащихся. Предлагаю установить логическую цепочку: на ваших столах есть листочки с перечнем вопросов, которые надо рассмотреть на уроке. Расположите их в логической последовательности и пронумеруйте:

• физические свойства многоатомных спиртов;

• номенклатура многоатомных спиртов;

• применение многоатомных спиртов;

• получение многоатомных спи ртов;

• химические свойства многоатомных спиртов.

Сверьтесь со слайдом 1.

Фронтальная беседа:

1. Какие соединения называются спиртами?

2. Охарактеризуйте физические свойства метанола, этанола.

3. Какая функциональная группа входит в состав спиртов?

4. Что из себя представляет водородная связь? Каков механизм ее образования?

5. Какие химические свойства одноатомных спиртов вы знаете?

Ш. Изучение нового материала.

Постановка цели урока перед учащимися. Учащимся предложено заполнить анкету «Моя цель», в которой заключены главные цели, которые ученик хотел бы достигнуть на уроке:

• выучить материал учебника;

• усвоить основные химические понятия;

• хорошо подготовиться к аттестации;

• научиться самостоятельно, получать знания;

• овладеть методами химического эксперимента;

• глубже рассмотреть отдельные вопросы темы;

• развивать свои способности;

• научиться внимательно, слушать, аргументировано спорить;

- получить хорошую оценку за семестр по химии;

- ничего не хочу;

• свой вариант цели.

Эта анкета стимулирует учащихся к изучению нового материала и достижению поставленной цели. Материал изучается по плану, записанному на слайде 1.

1. Понятие о многоатомных спиртах. Рассказ учителя.

Изученные ранее спирты являются одноатомными. Одноатомность определяется тем, что в составе спиртов имеется одна гидроксильная группа. Существует довольно большое количество спиртов, в состав которых входит более чем одна гидроксильная группа. По количеству гидроксильных групп спирты бывают двухатомными (глиголи), трехатомными и т.д.

Демонстрация «Взаимодействие глицерина с натрием». Демонстрация является доказательством строения молекулы глицерина. В пробирку с небольшим количеством глицерина помещается кусочек натрия. Верхний слой глицерина обволакивает натрий, который постепенно разогревается. Происходит бурная реакция, при которой выделяющийся водород может взиамовоспламеняться и обуглить глицерин.

Рассказ учителя:

Бурное действие натрия со спиртом подтверждает, что у этого спирта есть гидроксильные группы. Количественное измерение выделившегося газа помогает установить, что у глицерина есть три подвижных атома водорода, способных замещаться натрием и, значит, три гидроксильные группы. Исходя из этого, для глицерина справедлива только одна структурная формула:

СН2- СН - СН2

( слайд 2).

ОН ОН ОН

Кроме глицерина есть еще два наиболее распространенных многоатомных

спирта - этиленгликоль

СН2 - СН2

ОН ОН

и сорбитол СН2 - СН - СН - СН – СН-СН2

ОН ОН ОН ОН ОН ОН

У многочисленных спиртов гидроксильные группы присоединяются только к различным атомам углерода. Присоединение двух гидроксильных групп к одному атому углерода энергетически невыгодно, так как такие соединения неустойчивы. Задание (см. слайд 3).

Рассчитать количество водорода, выделяющегося при взаимодействии 1 моль глицерина с натрием.

Номенклатура многоатомных спиртов

Номенклатура многоатомных спиртов практически не отличается от номенклатуры одноатомных, только вносят дополнительное правило: перед суффиксом — ол -, означающим гидроксильную группу, в названии спирта указывают количество этих групп.

По традиции двухатомные спирты называют гликолями. ( см. слайд 3).

СН2 – СН2 - этандиол, или этиленгликоль

ОН ОН

СН2 - СН - СНз - пропандиол - 1,2 (или пропиленгликоль - 1,2).

ОН ОН

СН2 - СН2 - СН2 - пропандиол — 1,3 или пропиленгликоль - 1,3

ОН ОН

СНз - СН - СН2- пропантриол — 1,2,3 или глицерин

ОН ОН ОН

СН2 - СН - СН - СН - СН - СН2-гексангексаон- 1,2,3,4,5,6.

ОН ОН ОН ОН ОН ОН

Химические свойства многоатомных спиртов

Рассказ учителя.

1. Взаимодействие с активными металлами (слайд 6)

Н2C - ОН Н2C – ОNa

2 НС - ОН – 6Na → 2 НС – ONa +3H2

Н2С - ОН Н2С - ОNa

Многоатомные спирты взаимодействуют с натрием, это взаимодействие происходит очень бурно с выделением большого количества тепла, вследствие чего выделяющийся водород может самовоспламениться.

1. Взаимодействие с галогеноводородами (слайд 7). Многоатомные спирты

взаимодействуют с галогеноводородами в

присутствии веществ, связывающих влагу. Отгонка из из реакционной среды

галогенопроизводных многоатомных спиртов затруднительна вследствие высокой

температуры кипения. Замещение второй гидроксильной группы затруднительно,

а третья, как правило, не замещается.

Н2С – OH HBr Н2С - Вг

НС – ОН + НС - ОН + Н2O

Н2С– OH Н2С– OH

1. Взаимодействие с минеральными кислотами (слайд 8).

Н2С – OH HO - NO2 Н2С - О - NO2

НС – ОН + HO - NO2 НС - О - NO2 + 3 Н2О

Н2С– OH HO - NO2 Н2С - О - NO2

Многоатомные спирты взаимодействуют с кислотами с образованием эфиров. Эта реакция лежит в основе производства взрывчатых веществ. В результате взаимодействия с азотной кислотой этиленгликоля образуется динитроэтиленгликоль, а при взаимодействии глицерина и азотной кислоты - тринитроглицерин.

1. Качественная реакция на многоатомные спирты (слайд 9).

Качественной реакцией является взаимодействие многоатомных спиртов со свежеосажденным гидроксидом меди. В отдельной пробирке учащиеся получают гидроксид меди взаимодействием растворов сульфата меди и щелочи. В раствор глицерина учащиеся добавляют по каплям небольшое количество гидроксида меди и отмечают образование интенсивной синей окраски раствора. В уравнении этой реакции медь замещает атомы водорода в гидроксильной группе

Н2С – OH Н2С – ОН

НС – ОН + Сu(ОН) НС – О + 2 Н2О

Н2С – OH Н2С – О Cu

Это уравнение не совсем корректно: медь реагирует с двумя молекулами

глицерина, и кроме ионных связей также присутствуют и донорноакценторные:

Н2С – OH HO – CH 2

НС – ОН Cu – OH HO – CH – Cu NaOH

Н2С – OH HO HO – СH2

Н2С – OH HO – CH 2

НС – ОН Na O – CH

Н2С – O Cu - - O – CH 2

Аналогично гидроксид меди реагирует и с другими многоатомными спиртами.

5. Сравнение химических свойств многоатомных и одноатомных спиртов. Спирты ведут себя как основание (в реакциях с кислотами) и как кислота (в реакции с натрием или гидроксидом меди), т.е. можно сказать, что они проявляют амфотерные свойства. В данном случае о кислотно-основном взаимодействии говорить нельзя, так как изученные в 9 классе кислотно- основные взаимодействия основаны на диссоциации электролитов в воде с образованием ионов водорода (у кислот) и гидроксид ионов (у оснований). В данном случае о диссоциации говорить нельзя, так как все органические вещества (кроме кислот) не являются электролитами и диссоциируют слабее воды.

Методы получения многоатомных спиртов

Рассказ учителя (слайд 10).

1. Гидратация этиленовых углеводородов в присутствии окислителей (реакция Вагнера)

СН2 = СН2 + Н2O + [O] СН2 ОН - СН2ОН

1. Гидролиз галогенпроизводных алканов водными растворами щелочей:

Н2С – Cl Н2С – ОН

НС – Cl + 3 KOH НС – ОН + 3 KCl

Н2С – Cl Н2С - ОН

IV. Обобщение и систематизация знаний

Выполните задание (слайд 11).

1. Запишите уравнения реакций взаимодействия этиленгликоля с натрием, хлороводородом, азотной'кислотой и гидроксидом меди.

2. Напишите структурную формулу двухатомного спирта состава С5Н10 (ОН)2, содержащего три метальные группы.

Рассказ учителя.

Свойство многоатомных спиртов определяются наличием водородной связи. Поскольку количество гидроксильных групп две, три и более, следовательно, и водородных связей молекула может образовать больше, и соседние молекулы спиртов будут сильнее взаимодействовать друг с другом. Это обуславливает большую вязкость и высокую температуру кипения этих веществ. Также по этой причине молекулы многоатомных спиртов лучше взаимодействуют с молекулами воды, что обеспечивает их растворимость друг в друге. Практическое отсутствие гидрофобной части в молекулах многоатомных спиртов обуславливает невозможность их растворения и в неполярных растворителях - углеводородах.

Задание (слайд 12):

1. Напишите структурную формулу спирта гександиола - 1,6. К какому типу относятся химические связи между NHTNMBV B четвертым атомами углерода?

2. Используя метод «Круг идей», осуществите цепочку превращений:

карбонат кальция ? ацетилен этанол этилен

этиленгликоль динитроэтиленгликоль.

Систематизация результатов работы

Упражнение «Дерево перемен». На плакате нарисовано дерево. Гостям, учащимся розданы листочки из цветной бумаги. Учитель обращается с просьбой написать, какие впечатления получили учащиеся, что они узнали нового, добились ли за урок поставленной перед собой цели, из анкеты «Моя цель»? Эти листочки прикрепляются к рисунку, надписи зачитываются вслух.

1. Домашнее задание (слайд 13).

Средний уровень: используя материал п.2, стр. 15-16, подготовить сообщение на тему: «Применение многоатомных спиртов».

Достаточный уровень: уметь записывать уравнения реакций получения глицерина и реакций, характеризующих химические свойства глицерина, этиленгликоля.

Высокий уровень: составить условие комбинированной задачи с использованием реакции взаимодействия глицерина с азотной кислотой. Решить ее.

1. Подведение итогов урока

Слово учителя:

Используем интерактивную технологию коллективно-группового обучения «незаконченное предложение». Продолжить предложение: «Наиважнейшим открытием на этом уроке для меня было...»

Высказать собственное мнение, которое касается уровня ваших достижений на уроке по изученной теме: поднимите красные карточки те, кто оценивает свой уровень на «удовлетворительно»; желтые – на «хорошо», зеленые на «отлично».

Возвращаясь к эпиграфу нашего урока, подводим итоги.