Предельные углеводороды

Урок №1 3.10.09

Тема урока: Предельные углеводороды. Mетан

Цели:

дидактические: обеспечить усвоение знаний учащихся о составе метана и углеводородов ряда метана, химического, пространственного и электронного строения метана. Ознакомить с понятием гомологии, с понятием гибридизации, научить объяснять тетраэдрическое строение молекулы метана. Изучить физические свойства метана и предельных углеводородов, нахождение в природе. Продолжить формирование мировоззренческих понятий: о познаваемости природы, причинно-следственной зависимости между составом, строением и свойствами вещества;

развивающие: развивать навыки работы с текстом учебника, умение анализировать и делать выводы;

воспитательные: воспитывать внимательность, самостоятельность, показать связь химии с жизнью.

Оборудование: модели атомов, периодическая таблица Д.И.Менделеева, таблица «Метан», опорные схемы (приложение 1), на столах учащихся – листы самоконтроля (приложение 2, взяты из газеты «Химия»), вопросники (приложение 3).

Тип урока: комбинированный.

Форма: лекция – беседа.

Учебник: «Химия 10» Г.Е.Рудзитис, Ф.Г.Фельдман.

Используемые технологии: компьютерная, технология дифференцированного обучения, личностно-ориентированная, здоровьесберегающая.

Ход урока

1. Организационный момент. 3 мин

Учитель: Здравствуйте, ребята. Сегодня мы приступим к изучению интересной темы «Предельные углеводороды». Это название, конечно, вам ни о чем не говорит. Я предлагаю вам посмотреть видеоролик и ответить на вопросы:

1. Какая зависимость между просмотренным роликом и нашей темой?

2. Сталкиваемся ли мы в жизни с предельными углеводородами?

Просмотр видеоролика «Нефть и газ», rutube.ru·2910..2009 (смотрим 1 мин).

Что же собой представляют предельные углеводороды, какими свойствами обладают, где находят применение? Со всеми этими вопросами мы должны разобраться в течение 8 уроков. 9-й – урок-зачет. На ваших столах лежат листы самоконтроля, на которых имеются контрольные вопросы и задания для самоконтроля (приложение 2). В зачетную работу входят контрольные вопросы и задания, подобные заданиям из самоконтроля. Я желаю, чтобы вы были внимательны на уроке, так как отметки за зачет сразу выставляются в журнал и в мониторинг обученности и составляется диаграмма качества знаний (приложение 4).

1. Актуализация знаний 4 мин

Работа с опорными схемами (приложение 1)

Вопросы:

1. Какие формы электронных облаков знаете? (Шарообразные – s, гантелеобразные – р, крестообразные – d, и f –электронные облака).

2. Какие расположения в пространстве имеют s, p, d, f – орбитали? (S –орбитали – 1 расположение (1 орбиталь), р – орбитали – 3 расположения (3 орбитали), d – орбитали – 5 расположений (5 орбиталей), f – орбитали – 7 расположений (7 орбиталей).

3. Как происходит заполнение электронами орбиталей? (Сначала по одному, затем происходит спаривание электронов).

4) Как определить число подуровней?

(Число подуровней соответствует номеру энергетического уровня:

на первом уровне – s 1 подуровень,

на втором – s, р 2 подуровня,

на третьем – s, p, d 3 подуровня,

на четвертом – s, p, d, f 4 подуровня)

1. Что такое σ (сигма) - связь, π (пи) – связь? (Сигма связь – перекрывание электронных облаков по линии, соединяющей центры атомов, пи связь – перекрывание электронных облаков по обе стороны от линии, соединяющей центры атомов).

1. Изучение новой темы (по плану) 20 мин

Чтобы поддержать внимание использую прием «Визитная карточка»

(приложение 5).

План:

1. Понятие об углеводородах

2. Строение молекулы метана:

а) предсказание А.М.Бутлерова о пространственном строении молекул;

б) гипотеза Я.Г.Вант – Гоффа и ее подтверждение наукой;

в) данные физических методов о строении молекулы метана;

г) теоретическое обоснование тетраэдрического строения молекулы метана (возбужденное состояние атома углерода, sp³-гибридизация).

3. Гомологический ряд метана.

4. Физические свойства предельных углеводородов.

1. Понятие об углеводородах

Разбирают самостоятельно по учебнику, стр.12

Отвечают на вопрос 1 (приложение 3)

2. Строение молекулы метана (вопрос 2, приложение 3)

Рассмотрим строение молекулы метана. Учащиеся отвечают на вопросы:

1. Сколько химических связей в молекуле метана?
2. Каков тип химической связи С-Н?
3. К какому типу относятся эти связи (к σ- или π- типу)?
4. За счёт перекрывания орбиталей какого типа происходит образование связей углерод-водород?

А каково пространственное строение метана?

А.М.Бутлеров предсказывал возможность познания пространственного строения молекул. В 1874 г. Я.Г.Вант-Гофф и независимо от него Ж.Ле Бель выдвинули гипотезу о тетраэдрической модели строения атома углерода, где четыре одинаковые связи направлены к вершинам тетраэдра, в центре которого находится атом углерода. Гипотеза была подтверждена экспериментально и стала основой стереохимии.

Теоретическое обоснование строению метана и других органических соединений дал американский химик Л.Полинг, выдвинув идею гибридизации.

Качественный состав метана определен по продуктам его сгорания.

Рассмотрим строение атома углерода: ₊₆С 2, 4

₊₆С 1s² 2s² 2p²

₊₆C ↑↓ ↑↓ ↑ ↑

стационарное (основное) состояние атома углерода

₊₆С 1s² 2s¹ 2p³

₊₆C ↑↓ ↑ ↑ ↑ ↑

возбужденное состояние атома углерода, где углерод -4-х валентный ∞

 + ∞ →

∞

При «смешении» 2s – орбитали и 2р- орбиталей образуются четыре одинаковые (равные) sр³ – гибридные орбитали. Выравнивание электронных облаков называется гибридизацией (делаю ударение на корень равн). Каждая из них имеет грушевидную форму, сильно вытянутую в одну сторону от ядра. Такая форма очень выгодна: она способствует более полному перекрыванию с орбиталями других атомов при образовании химических связей. Чем полнее такое перекрывание, тем прочнее химическая связь.

Состояние углеродного атома с sр³- гибридными орбиталями характерно для соединений с одинарной связью: метана и подобных ему углеводородов. Молекула в пространстве имеет форму тетраэдра.

Демонстрирую шаростержневую модель молекулы метана и таблицу «Метан»:

1. угол между связями – 109⁰28^/

2. 4 s-p перекрывания, 4 σ-связи

3. длина связи С-Н - 0,109 нм.

Молекулярная формула метана - СН₄

структурная Н

‌‌‌ا

Н - С - Н

ا

Н

электронная формула метана Н

. .

Н : С : Н

. .

Н

Учащиеся заполняют таблицу в тетрадях:

3. Гомологический ряд метана.

В природном газе, кроме метана (СН₄), содержится много других углеводородов, сходных по строению и свойствам с метаном. Их называют предельными углеводородами или парафинами, или алканами. Почему? (Ищут ответ в учебнике. Алканы — название предельных углеводородов по международной номенклатуре. Парафины - исторически сохранившееся название предельных углеводородов (лат. parrum affinis —малоактивный. Предельные — все валентные связи углерода и водорода полностью насыщены). Эти углеводороды образуют один гомологический ряд (работа по таблице 1, стр. 14):

  

СН₄ - метан, С₂Н₆ - этан, С₃Н₈ - пропан и т.д.

Обращаем внимание на суффиксы ан.

На сколько отличается этан от метана, пропан от этана и т.д.? (На СН₂)

СН₂ - гомологическая разность (подобно разности арифметической прогрессии).

Гомологи - это вещества, сходные по строению и химическим свойствам, но отличающиеся друг от друга на группу атомов СН₂. Записать структурные формулы этана и пропана

Н Н Н Н Н

ا ا ا ا ا

Н – С - С - Н Н – С - С – С - Н

ا ا ا ا ا

Н Н Н Н Н

• Сколько атомов углерода в молекуле этана? (2.)

• По сколько атомов водорода сверху и снизу? (По два.)

• Сколько атомов водорода по бокам? (Два.)

• Всего сколько атомов водорода, как удобней вычислить?'(Два умножить на два и прибавить два).

• Как вычислить число атомов водорода в молекуле пропана? (2*3 +2).

• А если атомов углерода будет n, как вычислить число атомов водорода? (2*п+2)

Общая формула гомологов ряда метана С_nН_2n+2, где n - число атомов углерода. (Дать определение предельных углеводородов).

• Как вычислить число атомов углерода, если атомов водорода 40? ((40-2) : 2)

4. Физические свойства предельных углеводородов (вопрос 3, приложение 3)

Работа по учебнику. Таблица 1 стр. 14. Для активизации внимания — вопрос «Какая зависимость между увеличением углеродных атомов и агрегатным состоянием веществ и температурой кипения и плавления?»

а) первые вещества (C₁ - С₄) - газы, далее (C₅ - С_]5) - жидкости, а начиная с
С₁₆Н₃₄ - твердые вещества. Таким образом, в гомологическом ряду с увеличением
углеродных атомов изменяется агрегатное состояние веществ и тем самым
подтверждается закон диалектики: переход количественных изменений в
качественные;

б) также в гомологическом ряду с увеличением углеродных атомов температуры
плавления и кипения возрастают, т.к. увеличиваются силы притяжения между
молекулами.

Углеводороды с неразветвленной цепью кипят при более высокой температуре, чем углеводороды с разветвленной цепью, т.к. разветвление цепи приводит к ослаблению межмолекулярного взаимодействия.

Сообщение учащегося.

Простейшие алканы (прежде всего метан - главная составная часть природного газа) известны с незапамятных времен. Римский историк и естествоиспытатель Плиний Старший в одном из своих сочинений описал горение природного газа, выделявшегося из разломов во время землетрясений. Однако интерес к природному газу как к объекту научного исследования возник лишь во второй половине XVIII в. После опытов Кавендиша с «горючим воздухом» в 1766 г. природный газ некоторое время отождествляли с водородом. Лишь в 1776 г. Алессандро Вольта установил, что в нем содержится углерод. Точный состав метана был определен Джоном Дальтоном в 1805 г. В последующие десятилетия ученым удалось выделить другие простейшие алканы — бутан (1838 г.), этан (1849 г.), пентан (1849 г.), пропан (1857 г.). В 1866 г. А. М. Бутлеров получил изобутан. Но, пожалуй, наиболее принципиальное значение имел разработанный в 1926 г. немецкими химиками Францем Фишером (1877 - 1947) и Гансом Тропшем (1889 -1935) способ синтеза жидких алканов из оксида углерода(П) и водорода на кобальтовом или никелевом катализаторе при +200°С:

nСО + (2n +1)Н₂ → С_nН_2n+2 + nН₂0 (для наиболее способных - записать в справочник)

Эта реакция используется для промышленного производства синтетического бензина.

Физкультпауза (cм. «Коррекция зрения») 2 мин

IV. Формирование умений, навыков. 8 мин

Работа с вопросником. Прием «Визитная карточка».

.

1. Компьютерное тестирование (См. «Тесты») 7 мин

2. Домашнее задание 1 мин

§ 5, упр. 1, 3, 4, стр.27; выучить формулы и названия первых десяти предельных углеводородов; готовиться к диктанту - уметь записывать формулы алканов по названию, по числу атомов углерода, по числу атомов водорода.

Приложение 1

Использование данных опорных сигналов дает 100 %-ное усвоение материала в 8-м классе

и закрепление в других классах.

N=2n²

n=1 N=2 s

n=2 N=8 s,p

n=3 N=18 s,p,d

n=4 N=32 s,p,d,f

s

p 6ē

d 10ē

f 14ē

1. Какие углеводороды называют предельными?

1. Строение метана.

1. Физические свойства алканов.

1. Виды изомерии алканов и циклоалканов.

1. Причины инертности алканов.

1. Какие типы химических реакций характерны для алканов, циклоалканов и галогеналканов?

1. Какова последовательность замещения атомов водорода на галоген в алканах, содержащих более двух углеродных атомов?

1. Каков механизм реакции замещения?

1. Каковы способы получения алканов, галогеналканов и циклоалканов?

1. Дайте определения следующим понятиям: гомологи, изомеры, заместитель, электронный эффект, электронная плотность связи, индуктивный эффект, электронодоноры, электроноакцепторы.

1. Назвать предельные углеводороды:

СН₃

а) СН₃ – СН – СН₂ – С – СН₃;

׀ ׀

СН₂ – СН₃ СН₂ – СН₂ – СН₃

СН₃ СН₂ – СН₃

б) СН₂ – СН – СН – СН – СН₃;

׀ ׀

СН₃ СН₂ – СН₂ – СН₃

СН₂ – СН₂ – СН₃

׀

в) СН₃ – СН₂ – СН – СН – СН – С – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₃.

׀ ׀ ׀ ׀

СН₃ СН₃ СН₃ СН₃

1. Составить структурную формулу 2,4,5,5-тетраметил-3-этилоктана. Указать все первичные, вторичные, третичные и четвертичные углеродные атомы.

1. Составить структурные формулы трех углеводородов, содержащих четвертичный углеродный атом, выбирая из первых семи членов ряда алканов С₁ – С₇. Назвать эти углеводороды.

1. Привести структуры и названия продуктов взаимодействия следующих алканов с хлором (в мольном соотношении 1:1):

а) пропан;

б) 2,2-диметилбутан;

в) 2,3-диметилбутан.

1. Написать уравнения реакций, которые нужно провести для осуществления следующих превращений:

СН₃СООNa → CН₄ → СН₃Br → С₂Н₆ → СО₂ → СО → СН₄ → С₃Н₈.

1. Привести уравнения реакций получения и названия дигалогеноалканов, необходимых для получения следующих соединений:

а) 1,2-диметилциклобутан;

б) пропилциклобутан;

в) метилциклопропан.

1. Органическое вещество содержит 84,21% углерода и 15,79% водорода. Плотность паров вещества по воздуху 3,93. Определить формулу вещества. Ответ: С₈Н₁₈.

1. Алкан имеет плотность паров по воздуху 4,414. Определить формулу алкана. Ответ: С₉Н₂₀.

1. При сжигании 2,1 г вещества образуется 6,6 г оксида углерода (IV) и 2,7 г воды. Плотность паров этого вещества по воздуху равна 2,91. Определите молекулярную формулу данного вещества.

1. При сгорании 3,6 г алкана получили 5,6 л оксида углерода(IV) (н. у.). Какие объемы кислорода и воздуха затратились на эту реакцию?

Ответ: 8,96 л О₂ и 42,67 л воздуха.

1. Углеводород содержит 82,76% углерода и 17,24% водорода (по массе). При монохлорировании этот углеводород образует два изомерных алкилхлорида – первичный и третичный. Определить строение исходного углеводорода.

Ответ: 2-метилпропан.

Приложение 3

Вопросник

1. Что такое углеводороды?

2. Кто выдвинул гипотезу о тетраэдрической модели строения атома углерода?

3. Чему равны длина связи С-Н и валентный угол НСН?

4. Как определили качественный состав метана?

5. Каково основное и возбужденное состояние атома углерода?

6. Что такое гибридизация электронных облаков?

7. Сколько электронов скрывается в формуле sp³?

8. Какую форму имеет молекула метана?

9. Какие вещества называются гомологами? Назвать 5 гомологов метана.

10.Что такое гомологическая разность?

11.Какие углеводороды называются предельными?

12.0пределите число атомов водорода, если число атомов углерода равно 7,15?

13.Чему равняется число атомов углерода, если число атомов водорода 50?

14.Физические свойства предельных углеводородов.

15.Назвать агрегатное состояние бутана, пентана, пентадекана

Приложение 4

Приложение 5

Очень важно донести до ребят роль внимания, убедить их в необходимости слушать и слышать. Здесь большую роль играет метод убеждения. Зачастую слабые учащиеся, которые внимательно слушают учителя, хорошо понимают новый материал. Стараюсь не пропускать такие моменты и похвалить их даже за небольшие успехи. Помимо убеждения использовать такие приемы, которые бы незаметно для учеников активизировали их внимание.

Для этого я использую прием «Визитная карточка» (это прием учительницы из Канады М. Макбит), который позволяет активизировать внимание класса во время урока. Для этой цели у меня заготовлен комплект карточек с фамилиями и именами всех учащихся класса. Перед началом урока все карточки перетасовываются и кладутся стопкой на стол учителя. Владельцам 2-3 карточек и будет предложено в конце урока выступить с резюме. Однако до конца урока карточки не открываются, а потому будущие докладчики не известны. Это создает интригу, которая увлекает ребят и своей игровой стороной и предполагаемой ответственностью. Главное – ребята учатся слушать и слышать.

Также использую правило – «Не повторяться».

До изучения темы по плану или до лекции, или до урока - самостоятельной работы я заявляю учащимся, что некоторые ребята будут выступать с резюме по правилу – «Не повторяться».

Что это мне дает?

Ребята внимательны на уроке, дисциплина идеальная, что является немаловажным фактором успешной учебы. Ребята мысленно стараются сформулировать предложения, чтобы не опростоволоситься перед друзьями. Происходит формирование и развитие монологической речи. А это обеспечивает осознанное усвоение материала, позволяет осуществлять контроль своих действий по ходу ее выполнения, дает возможность общаться друг с другом при обсуждении различных вопросов химии.