Презентация " Ароматические амины. Анилин"

АРОМАТИЧЕСКИЕ АМИНЫ

Ароматические амины

Общая формула ароматических аминов С n Н 2n-7 NH 2

Для ближайшихгомологов анилина обычно используются тривиальные названия (о-, м- и n-толуидины).

Ароматические амины

Амины, в которых аминогруппа связана непосредственно с ароматическим кольцом, называются ароматическими аминами. Простейшим ароматическим амином является фениламин С 6 Н 5 —NH 2

Анилин - Фениламин

Ароматические амины

Простейшим ароматическим амином является фениламин С 6 Н 5 —NH 2 , называемый анилином. Следующий представитель гомологического ряда, отличающийся от анилина на группу СН 2 (гомологическая разность), имеет три изомера. Они различаются взаимным положением метильной и аминогруппы в кольце. Четвертый изомер того же состава (N-метиланилин) относится к жирно-ароматическим аминам:

Номенклатура аминов

При наличии одинаковых радикалов используют приставки ди и три :

Номенклатура и изомерия

1,3-Диаминобензол

1.4-Диаминобензол

(м-фенилендиамин)

(п-фенилендиамин)

Номенклатура и изомерия

2-Нитроанилин

(о-нитроанилин)

1,2-Диаминобензол

Номенклатура и изомерия

2-Этиланилин

N-Этиланилин

N,N-диэтиланилин

Анилин

• Анилин ( фениламин ) С 6 H 5 NH 2 – важнейший из ароматических аминов:

Анилин

Анилин представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с характерным запахом (т. кип. 184 °С, т. пл. – 6 °С). На воздухе быстро окисляется и приобретает красно-бурую окраску.

Ядовит!

Химические свойства аминов

Анилин

Аминогруппа - заместитель 1-го рода (активирующий орто-пара -ориентант в реакциях электрофильного замещения в ароматическом ядре).

Такое взаимное влияние атомов в молекуле анилина объясняется сопряжением p-электронов бензольного кольца с неподеленной электронной парой атома азота (+ M -эффект аминогруппы):

Уменьшение электронной плотности на атоме азота приводит к снижению способности отщеплять протоны от слабых кислот. Поэтому анилин взаимодействует лишь с сильными кислотами (HCl, H 2 SO 4 ), а его водный раствор не окрашивает лакмус в синий цвет.

Химические свойства аминов

Анилин

Реакции замещения:

NH 2

NH 2

O 2 N

NO 2

2

6

+ 3 HNO 3

+ 3 H 2 O

4

(HO – NO 2 )

NO 2

анилин

2, 4, 6 – тринитроанилин

Химические свойства анилина:

Анилин энергично реагирует с бромной водой с образованием 2,4,6-триброманилина (белый осадок). Эта реакция может использоваться для качественного определения анилина :

Химические свойства аминов

Взаимодействуя с кислотами, анилин образует соли:

Хлорид фениламмония

Получение аминов

Важнейший ароматический амин - анилин - образуется при восстановлении нитробензола (восстановители - водород в присутствии металлических катализаторов, Fe + HCl):

Эта реакция носит имя русского химика Н.Н. Зинина, осуществившего ее впервые в 1842 г.

ЗИНИН Николай Николаевич (25.VIII.1812–18.II.1880)

академик, возглавлял кафедру общей химии Медико-хирургической академии в Петербурге, организатор и первый президент Русского химического общества. Известен своими работами в области ароматических нитросоединений.

CO 2 + N 2 + H 2 O " width="640"

Реакция горения анилина

C 6 H 5 NH 2 + O 2 -- CO 2 + N 2 + H 2 O

Применение аминов

Амины широко применяются для получения лекарств, полимерных материалов.