Презентация на тему "Алкины"

Алкины

Ацетиленовые углеводороды (алкины)

- это непредельные (ненасыщенные) углеводороды, содержащие в молекуле одну тройную связь и имеющие общую формулу C n H 2 n -2

! Первый в гомологическом ряду - ацетилен HC  CH

Номенклатура

Названия производят от соответствующего алкана с заменой суффикса –ан на –ин .

1 2 3 4 5

CH 3 – C ≡ C – CH(CH 3 ) – CH 3

4- метилпентин-2

Изомерия

1) изомерия углеродного скелета (начиная с C 5 H 8 )

CH ≡C-CH 2 -CH 2 -CH 3 CH≡C- CH(CH 3 )- CH 3

пентин-1 3-метилбутин-1

2) изомерия положения тройной связи (начиная с C 4 H 6 )

CH ≡C-CH 2 -CH 2 -CH 3 CH 3 - C≡C-CH 2 -CH 3

пентин-1 пентин-2

3) межклассовая изомерия (алкадиены). CH ≡C-CH 2 -CH 2 -CH 3 CH 2 =CH-CH=CH-CH 3

пентин-1 пентадиен-1,3

Физические свойства

В обычных условиях

• алкины С 2 –С 3 – газы
• с С 4 -С 16 – жидкости
• высшие алкины – твердые вещества.

Наличие тройной связи в цепи приводит к повышению

температуры кипения, плотности и растворимости их

в воде по сравнению с олефинами (алкенами) и парафинами (высшими алканами).

Получение

1) В промышленноси ацетилен получают

высокотемпературным пиролизом метана.

1500 º С

2 CH 4   →    HC ≡ CH + 3 H 2

2) Дегидрирование алканов

Ni , t

CH 3 – CH 3 ↔ 2 H 2 + CH  CH

3) Ацетилен получают карбидным способом при разложении карбида кальция водой.

CaC 2 + 2 H 2 O → Ca ( OH ) 2 + HC ≡ CH

4) Алкины можно получить

дегидрогалогенированием,

дигалогенопроизводных алканов.

С H 3 – CH ( Br )– CH 2 ( Br ) + 2 KOH → CH 3 – C ≡ CH +

+ 2 KBr + 2 H 2 O спирт. р-р

CH 3 – C ( Br 2 )– CH 2 – CH 3 +2 KOH → CH 3 – C ≡ C – CH 3 +

+ 2 KBr + 2 H 2 O  спирт. р-р

Строение ацетилена

Углеродные атомы в молекуле ацетилена находятся в состоянии sp -гибридизации. Две негибридные р-орбитали одного атома углерода образуют 2  -связи с двумя р-орбиталями другого.

Химические свойства

• Реакции присоединения

1) Гидрирование осуществляется при нагревании с теми же металлическими катализаторами ( Ni , Pd или Pt ), что и в случае алкенов, но с меньшей скоростью.

CH 3 – C ≡ CH  + H 2   → CH 3 – CH = CH 2   

CH 3 – CH = CH 2 + H 2 →   CH 3 – CH 2 – CH 3

2) Галогенирование. Алкины обесцвечивают бромную воду ( качественная реакция на тройную связь ). Реакция галогенирования алкинов протекает медленнее, чем алкенов.

HC ≡ CH + Br 2 →  CHBr = CHBr

CHBr = CHBr + Br 2 → CHBr 2 – CHBr 2

3) Гидрогалогенирование. Образующиеся продукты определяются правилом Марковникова.

CH 3 – C ≡ CH + HBr → CH 3 – CBr = CH 2   

CH 3 – CBr = CH 2 + HBr → CH 3 – CBr 2 – CH 3

• Правило В.В.Марковникова:

водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи, то есть к атому углерода с наибольшим числом водородных атомов .

4)  Гидратация (реакция Кучерова). Присоединение воды осуществляется в присутствии сульфата ртути. Эту реакцию открыл и исследовал в 1881 году М.Г.Кучеров.

HgSO 4

C 2 H 5 –C ≡ CH + H 2 O   →   C 2 H 5 – C – CH 3

||

O

5)  Полимеризация. Алкины ввиду наличия тройной связи склонны к реакциям полимеризации, которые могут протекать в нескольких направлениях:

a) Под воздействием комплексных солей меди происходит димеризация

kat HC ≡ CH + HC ≡ CH   → CH 2 = CH – C ≡ CH  

б) Тримеризация (для ацетилена)

C акт. , t

3С H ≡ CH → С 6 Н 6 ( бензол)

• Кислотные свойства .

6) Водородные атомы ацетилена способны замещаться металлами с образованием ацетиленидов.

HC ≡ CH  + 2 Na →   NaC ≡ CNa + H 2

HC ≡ CH + Ag 2 O → AgC ≡ CAg ↓ + H 2 O

( аммиачный р-р )

HC ≡ CH + CuCl 2 → CuC ≡ CCu ↓ + 2HCl

( аммиачный р-р )

• Окисление

7 ) Горение ( t = 2500 ºC )

2СН  СН + 4 O 2 → CO 2 + 2 H 2 O + 3 C ↓

2C 2 H 2 + 5O 2 → 4CO 2 + 2H 2 O +Q

8 ) В присутствии перманганата калия ацетилен легко окисляется в до щавелевой кислоты (обесцвечивание раствора KMnO 4 является качественной реакцией на наличие тройной связи).

3 C 2 H 2 + 8 KMnO 4 + 4 H 2 O → 3 HOOC - COOH + +8 MnO 2 + 8 KOH

Применение

При горении ацетилена в кислороде температура пламени достигает 3150 °C , поэтому ацетилен используют для резки и сварки металлов . Кроме того, ацетилен широко используется в органическом синтезе разнообразных веществ - например, уксусной кислоты,

1,1,2,2- тетрахлорэтана и др. Он является одним из исходных веществ при производстве синтетических каучуков, поливинилхлорида и других полимеров.

1. На­пи­ши­те урав­не­ния ре­ак­ций, с по­мо­щью ко­то­рых можно осу­ще­ствить сле­ду­ю­щие пре­вра­ще­ния:

CH 4  → C 2 H 2  → C 2 H 4  → C 2 H 5 Cl → C 2 H 4  → C 2 H 4 Cl 2

В урав­не­ни­ях ука­жи­те струк­тур­ные фор­му­лы ор­га­ни­че­ских ве­ществ.

2. На­пи­ши­те урав­не­ния ре­ак­ций, с по­мо­щью ко­то­рых можно осу­ще­ствить сле­ду­ю­щие пре­вра­ще­ния:

  С 2 Н 6  → С 2 Н 4  → С 2 H 2  → C 2 Н 3 Сl → С 2 Н 5 Сl → С 2 Н 4

В урав­не­ни­ях ука­жи­те струк­тур­ные фор­му­лы ор­га­ни­че­ских ве­ществ.