Презентация на тему "Амины"

АМИНЫ

Разнообразие азотсодержащих органических веществ.

Азотсодержащие вещества

Белки

Амины

R – NH 2

Аминокислоты

NH 2 - R - COOH

Нитросоединения

R – NO 2

Амины

Амины – органические производные аммиака , в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородные радикалы:

RNH 2 , R 2 NH, R 3 N.

Группа – NH 2 называется аминогруппой.

Представитель: метиламин

История изучения аминов.

Первооткрывателями аминов считаются Ш.А. Вюрц и

А. В.Гофман (середина 19 века). Ученые получили первичные, вторичные и третичные амины.

Шарль Адольф Вюрц

(1817 – 1884)

Август Вильгельм Гофман

(1818 – 1892)

История изучения аминов.

Русский химик – органик. Открыл метод получения ароматических аминов восстановлением ароматических нитросоединений (реакция Зинина). Синтезировал анилин, заложил основы анилинокрасочной промышленности.

Николай Николаевич Зинин

( 1812 – 1880)

Строение молекулы амина.

• Атом азота в аминах находится в состоянии sp² - гибридизации.
• Имеет тетраэдрическую ориентацию орбиталей в пространстве.
• Три гибридных орбиталей участвуют в образовании связей N – C или N – H.
• На четвертой sp -орбитали находятся два неспаренных электрона, способных к образованию химической связи по донорно-акцепторному механизму .

Вывод : наличие неподелённой пары электронов, способной к присоединению катиона водорода ( как у аммиака), обусловливает свойства аминов как органических оснований.

Представитель аминов – метиламин.

Структурная формула

Электронное строение и взаимное влияние атомов.

Пространственная форма

Номенклатура аминов

• В большинстве случаев названия аминов образуют из названий углеводородных радикалов и суффикса амин :

CH 3 -NH 2     Метиламин

CH 3 -CH 2 -NH 2     Этиламин

• Различные радикалы перечисляются в алфавитном порядке:

CH 3 -CH 2 -NH-CH 3       Метилэтиламин

Номенклатура аминов

• При наличии одинаковых радикалов используют приставки ди и три :

(CH 3 ) 2 NH    Диметиламин

Получение аминов

1 способ

2 способ

3 способ

Получение аминов.

4 способ

! При реакции Гофмана группа (Ar) R:

мигрирует от атома углерода к

соседнему атому азота.

Физические свойства аминов

• Связь N–H является полярной , поэтому первичные и вторичные амины образуют межмолекулярные водородные связи (несколько более слабые, чем Н-связи с участием группы О–Н):

Физические свойства аминов

• Это объясняет относительно высокую температуру кипения аминов по сравнению с неполярными соединениями со сходной молекулярной массой. Например:

• Третичные амины не образуют ассоциирующих водородных связей (отсутствует группа N–H). Поэтому их температуры кипения ниже, чем у изомерных первичных и вторичных аминов (триэтиламин кипит при 89 °С, а н -гексиламин – при 133 °С).

Физические свойства аминов

• При обычной температуре только низшие алифатические амины CH 3 NH 2 , (CH 3 ) 2 NH и (CH 3 ) 3 N – газы (с запахом аммиака), средние гомологи – жидкости (с резким рыбным запахом), высшие – твердые вещества без запаха.
• Ароматические амины – бесцветные высококипящие жидкости или твердые вещества.

Химические свойства аминов.

Основные свойства

Реакции замещения (для ароматических аминов)

Реакции окисления

1. Реакция

бромирования.

2. Реакция

нитрования.

Горение.

1.Взаимодействие с водой.

2. Взаимодействие с кислотами.

Химические свойства аминов

• Взаимодействие с водой ( изменяют цвет индикаторов, проявляя основные свойства):

CH 3 – NH 2 + H 2 O = [CH 3 NH 3 ] + + OH ˉ

метиламмония

2. Взаимодействие с минеральными кислотами :

CH 3 – NH 2 + HCl = [CH 3 NH 3 ] + Clˉ

метиламмония хлорид

3. Реакция горения:

4CH 3 NH 2 + 9O 2 = 4CO 2 + 2N 2 + 10H 2 O

• Взаимодействие с бромной водой:

C 6 H 5 NH 2 + 3Br 2 = C 6 H 2 Br 3 NH 2 ↓ + 3HBr

2,4,6-трибромамнилин

(белый осадок)

Применение аминов

Лекарства

Пластики:

нейлон, полиуретан

Амины

Стабилизаторы

Пестициды

Анилиновые красители

Домашнее задание: