Амины. Анилин/ презентация

• азотсодержащие органические соединения

• производные аммиака , в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородный радикал
• NH 2 - аминогруппа (функциональная)

Амины

третичные

первичные

вторичные

Триметиламин

CH 3 -N- CH 3

CH 3

Метиламин

СН 3 - NH 2

Диметиламин

CH 3 -NH-CH 3

Анилин   С 6 Н 5 - NH 2

Метиламин

СН 3 - NH 2

Б/ц газ, аммиачный запах, хорошо растворим в воде

имеет неприятный запах, малорастворим, ядовит

Химические свойства

1. Присоединение катионов водорода (донорно-акцепторный механизм, подобно аммиаку)

СН 3 - NH 2 + Н + СН 3 - NH 3 + ион метиламмония

С 6 Н 5 - NH 2 + Н + С 6 Н 5 - NH 3 + ион фениламмония

Амины – это органические основания

2. Взаимодействие с кислотами

СН 3 - NH 2 + Н Cl [СН 3 - NH 3 ] + Cl - или

СН 3 - NH 2 · HCl

хлорид метиламмония

С 6 Н 5 - NH 2 + Н Cl [С 6 Н 5 - NH 3 ] + Cl - или

С 6 Н 5 - NH 2 · HCl

хлорид фениламмония

СН 3 - NH 2 NH 3 С 6 Н 5 - NH 2

Метиламин Аммиак Анилин

Основные свойства уменьшаются

С 6 Н 5 - NH 2 анилин самое слабое основание , т.к. наблюдается взаимное влияние аминогруппы и фенилрадикала друг на друга

3. Анилин в отличие от бензола вступает в

реакцию бромирования по трем циклам (2,4,6)

С 6 Н 5 - NH 2 + 3 Br 2 С 6 Н 2 Br 3 - NH 2 + 3 HBr

2 , 4 , 6 -триброманилин

(белый осадок)

Качественная реакция на анилин

4. Реакция горения

4СН 3 - NH 2 + 9О 2 4СО 2 + 10Н 2 О + 2 N 2

1840г Юлий Федорович Фрицше

(Индиго нагревание вязкая масса очистка маслянистая жидк.)

анилин

Унфердорбен (индиго нагревание кристаллин)

Рунге ( Каменноугольная смола перегонка кианол)

1841г. Н.Н. Зинин ( Нитробензол восстановление бензидам)

1843г Гофман

Анилин

Кристаллин

Кианол

Бензидам одно и то же вещество - анилин

Применение анилина

• Анилиновые красители
• Лекарства (сульфаниламиды)
• Полимеры
• Фотография

Получение

С 6 Н 5 NO 2 + 6 H С 6 Н 5 NH 2 + 2 H 2 O

тринитробензол

«Если бы Зинин не сделал ничего более, кроме превращения нитробензола в анилин, то и тогда его имя осталось бы записанным золотыми буквами в истории химии»

Вычислите массу бромной воды, которая потребуется для полного взаимодействия со 186г 1% раствора анилина.