Вспомним…
О каком веществе идет речь ?
“ Известно, что рудничный газ, обладает свойством воспламеняться на воздухе под действием света и, смешавшись в определённой пропорции с атмосферным воздухом, даёт мощный взрыв”
В романе Луи Буссенара
“ Похитители бриллиантов”
упоминается об этом веществе:
МЕТАН
О каком веществе идет речь ?
В 1890г. в Ганновере некий злоумышленник забрался в банк, разрезал стенку сейфа и скрылся с большой суммой денег. Прибывшие на место преступления эксперты пришли в замешательство: ни одним из известных им инструментов не возможно было так ровно разрезать сантиметровую сталь.
АЦЕТИЛЕН
О каком веществе идет речь ?
А. П. Чехов “Хирургия”:
“ Секунду дьячок ищет глазами икону и, не найдя таковой, крестится на бутыль с карболовым раствором”
ФЕНОЛ
О каком веществе идет речь ?
Ж. Санд “Консуэло”:
“ А наивысшей гармонией ей казался аромат …. Погруженная в сладкие мечтания, Консуэло словно слышала голоса, исходившие из каждого прелестного венчика. Роза говорила о страстной любви, лилия – о небесной непорочности – а крошечная фиалка шептала о радостях простой, скромной жизни”.
СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ
О каком веществе идет речь ?
Варлам Шаламов:
“ Я пью его в мельчайших дозах, На сахар капаю раствор, А он способен бросить в воздух. Любую из ближайших гор”.
НИТРОГЛИЦЕРИН
Встречались ли нам раньше органические соединения, содержащие азот?
СН 2 – О NO 2
│
СН – О NO 2
│
СН 2 – О NO 2
С 6 Н 5 – NO 2
СН 3 – NO 2
Нитрометан
Нитробензол
ОNO 2
⁄
C 6 H 7 О 2 ─ О NO 2
\
О NO 2
Тринитроглицерин
n
Тринитроцеллюлоза
Известны и другие соединения, содержащие азот, они играют чрезвычайно важную роль в нашей жизни, это –
амины, аминокислоты, белки
Если нитрогруппа связана с углеводородным радикалом непосредственно –
Если нитрогруппа связана с углеводородным радикалом через атом кислорода –
вещества относятся к нитросоединениям
вещества относятся к сложным эфирам
R − О NO 2
R − NO 2
Определите молекулярную формулу органического вещества, массовые доли углерода, азота и водорода в котором соответственно равны: 38,7%; 45,15%; 16,15%. Относительная плотность его паров по водороду равна 15,5.
СH 5 N
СH 5 N
H H
│ │
H ─ С ─ N ─ H
│
H
метиламин
Самостоятельная работа
а) C 6 H 5 ─NH 2
б) CH 3 ─NH 2
в) CH 3
\
NH
⁄
CH 3
д) C 3 H 7 ─NH 2
г) CH 3 ─N─ CH 3
│
CH 3
е) C 6 H 5 ─NH─C 6 H 5
ж) CH 3 ─N─CH 3
│
C 2 H 5
Вещества разделите на 3 группы. Ответ оформите в виде схемы, таблицы
Определите, что общего в строении данных веществ
амины
производные аммиака, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на углеводородный радикал
R − NH 2
R − NH − R
R ─ N ─ R
│
R
NH 3
амины
первичные амины
вторичные амины
третичные амины
R − NH − R
R − NH 2
R ─ N ─ R
│
R
Изомерия и номенклатура
Сколько изомерных аминов могут соответствовать формуле С 4 Н 11 N.
Напишите структурные формулы всех изомеров.
Определите вид изомерии.
Физические свойства и нахождение в природе
С триметиламином вы встречались неоднократно.
Запах селедочного рассола обусловлен именно этим веществом
Низшие амины
Обиходное словосочетание «трупный яд», встречающееся в художественной литературе, связано с аминами
( метиламин, диметиламин, триметиламин) – газы,
остальные низшие амины – жидкости,
с запахом аммиака, хорошо растворимые в воде
Широко распространены в природе,
образуются при гниении рыбы.
Химические свойства
1) Реакция горения
R − NH 2
+ О 2 →
СО 2
+ Н 2 О
+ N 2
Химические свойства
Запишите электронные формулы аммиака и метиламина
2) Реакция присоединения
по неподеленной электронной паре
А) с кислотами
Cl
R − NH 3
R − NH 2 + НCl →
донор
акцептор
хлорид алкиламмония
амин
Химические свойства
2) Реакция присоединения
по неподеленной электронной паре
Б) с водой
R − NH 3
R − NH 2 + НОН →
ОН
амин
гидроксид алкиламмония
Амины более сильные основания, чем аммиак
Химические свойства
3) Реакция окисления
[О]
R − NH 2 →
R − NO 2 + H 2 O
Получение аминов
1) Аминирование галогеналканов
OH -
Fe, HCl
R − Сl + NH 3 →
R − NH 2 + HСl
R − NО 2 + 6 [H] →
R − NH 2 + 2 H 2 O
2) Восстановление нитросоединений
Домашнее задание