Органические соединения и их классификация
ХИМИЯ – 11
Автор: Кунова Г.В. – учитель химии ГОАОУ ЦОРиО, г. Липецк
Мир органических веществ
- Связующим звеном между органическими и неорганическими соединениями является элемент углерод. Аллотропные модификации углерода и соединения изучает неорганическая химия, углеводороды и их производные – органическая химия.
- Мир органических веществ значительно более многообразен и многочислен по сравнению с неорганическими веществами. Их известно более 20 млн , но число это растёт, так как каждый год в лабораториях всего мира химики получают около 30 тыс. органических веществ – лекарств, полимеров, моющих средств и т.д.
Мир органических веществ
Почему органических веществ так много?
- Ответ на этот вопрос кроется в свойствах углерода. Этот элемент любопытен тем, что способен образовывать цепочки из своих атомов . При этом углеродная связь очень стабильная .
- Кроме того, в органических соединениях он проявляет высокую валентность – IV , т.е. способность образовывать химические связи с другими веществами. И не только одинарные, но также двойные и даже тройные (иначе – кратные). По мере возрастания кратности связи цепочка атомов становится короче, а стабильность связи повышается.
- Углерод наделен способностью образовывать линейные, плоские и объемные структуры.
Именно поэтому органические вещества в природе так разнообразны.
Вы легко проверите это сами: встаньте перед зеркалом и внимательно посмотрите на свое отражение. Каждый из нас – ходячее пособие по органической химии. Вдумайтесь: не меньше 30% массы каждой вашей клетки – это органические соединения:
- Белки построили ваше тело.
- Углеводы служат «топливом» и источником энергии.
- Жиры хранят запасы энергии.
- Гормоны управляют работой органов и даже вашим поведением.
- Ферменты запускают химические реакции внутри вас.
- И даже «исходный код», цепочки ДНК – все это органические соединения на основе углерода.
Особенности органических соединений
Органические соединения отличаются, как правило, от неорганических рядом характерных особенностей.
- В молекулах органических соединений обязательно содержатся атомы углерода.
- Органические молекулы содержат последовательность атомов углерода, соединённых в цепи (открытые или замкнутые).
- Цепь, содержащая только первичные и вторичные атомы углерода, называется неразветвленной или нормальной (обозначается буквой " н -" перед названием соединения).
- Цепь, в которую входят третичные или четвертичные атомы углерода, является разветвленной (в названии часто обозначается приставкой "изо").
Особенности органических соединений
3. Почти все органические вещества горят или легко разрушаются при нагревании с окислителями, выделяя СО 2 (по этому признаку можно установить принадлежность исследуемого вещества к органическим соединениям):
2С 2 Н 6 + 7О 2 → 4СО 2 + 6Н 2 О
С 2 Н 5 ОН + 3О 2 → 2СО 2 + 3Н 2 О
4. Молекулы большинства органических соединений не диссоциируют на достаточно устойчивые ионы.
5. В большинстве органических реакций углеродный скелет органической молекулы обычно не разрушается — в реакциях принимают участие атомы, связанные кратными связями или функциональные группы:
СН 2 =СН 2 + Н 2 → СН 3 ─СН 3
С 2 Н 5 ОН + 2Na → 2C 2 H 5 ONa + Н 2 ↑
Особенности органических соединений
6. Среди органических соединений широко распространено явление изомерии.
- Изомерия углеродного скелета
Соединения отличаются порядком расположения углерод-углеродных связей:
- Изомерия положения кратной связи или функциональной группы
Особенности органических соединений
Изомеры этого вида изомерии относятся к разным классам органических соединений.
Пример: этиловый спирт С 2 Н 5 OН (класс предельных одноатомных спиртов) и диметиловый эфир СН 3 ─О─СН 3 (класс простых эфиров).
- Пространственная изомерия
Различают два вида пространственной изомерии
Состав органических соединений
- Несмотря на огромное многообразие органических соединений, они состоят из небольшого числа элементов.
- В состав органических веществ всегда входят углерод и водород, часто – кислород, реже – азот, фосфор, сера, галогены, в отдельных случаях в их состав входят металлы (Mg, Fe и др.).
- С целью классификации в молекуле органического соединения выделяют
углеродный скелет и функциональные группы .
Классификация органических соединений
- Углеродный скелет представляет собой последовательность химически связанных между собой атомов углерода.
- В зависимости от строения углеродного скелета органические соединения подразделяют на ациклические и циклические.
Характерные признаки в строении молекул углеводородов
АКАНЫ
(предельные углеводороды)
Цепь углеродных атомов открыта.
АЛКЕНЫ
В молекулах только одинарные связи.
Цепь углеродных атомов открыта.
АЛКИНЫ
этан
В молекулах одна двойная связь, остальные – одинарные связи.
Цепь углеродных атомов открыта.
АЛКАДИЕНЫ
В молекулах одна тройная связь, остальные – одинарные связи.
ЦИКЛОАЛКАНЫ
Цепь углеродных атомов открыта.
В молекулах две двойные связи, остальные – одинарные связи.
Цепь углеродных атомов замкнута в цикл. В молекулах только одинарные связи.
АРЕНЫ
бутен - 1
В молекулах имеется бензольное кольцо (6π-электронная система)
пропин
циклопентан
бутадиен-1,3
бензол
Кислородсодержащие органического вещества
- Принадлежность кислородсодержащего или азотсодержащего органического вещества к тому или иному классу соединений определяет наличие в молекулах функциональных групп.
- К функциональным группам принадлежат —ОН, —СНО, —СООН, —NO 2 , —NH 2 и др.
КЕТОНЫ
Наличие карбонильной группы , связанной с углеводородными радикалами (карбонильная группа внутри углеродной цепи)
КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Наличие в молекулах карбоксильной группы
ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ
СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ
Наличие атома кислорода , связанного с углеводородными радикалами
Наличие группы атомов ─СОО─ , связанной с углеводородными радикалами
бутанон-2
диэтиловый эфир
бутановая кислота
Азотсодержащие органические вещества
НИТРОСОЕДИНЕНИЯ
Наличие нитрогруппы , связанной с углеводородным радикалом
АМИНЫ
АМИНОКИСЛОТЫ
Наличие атома азота , связанного с одним, двумя или тремя углеводородными радикалами
Наличие карбоксильной группы и аминогруппы
2-нитропропан
3-аминобутановая кислота
Высокомолекулярные соединения
- Среди органических соединений важное место занимают высокомолекулярные вещества (полимеры).
- Полимеры – это высокомолекулярные химические соединения (ВМС), макромолекулы которых образованы из множества мономерных звеньев.
- В зависимости от происхождения полимеры бывают природными , искусственными (модифицированными) и синтетическими .
- В зависимости от реакции получения полимеры подразделяются на полимеризационные и поликонденсационные .
- По отношению к нагреванию выделяют термопластичные (полиэтилен, поливинилхлорид, полистирол) и термореактивные полимеры (эпоксидные смолы).
Высокомолекулярные соединения
- Белки, нуклеиновые кислоты, крахмал, гликоген, натуральный каучук, целлюлоза относятся к природным полимерам.
- Они играют важную биологическую роль , а также служат источником для получения различных ценных материалов.
Белки
Каучук
Крахмал
Целлюлоза
Взаимосвязь органических и неорганических соединений
- О тесной связи между органическими и неорганическими веществами, например, говорит тот факт, что целый ряд веществ может взаимодействовать как с неорганическими, так и с органическими соединениям. Примером может служить вода.
- В воде идёт гидролиз неорганических солей, вода взаимодействует с щелочными, щёлочноземельными металлами и их гидридами.
- В тоже время вода — активный участник многих реакций органических веществ, например:
Источники
- Интернет-ресурсы: фото и рисунки.