Презентация по органической химии "Алкины"

Алкины

Содержание

• Ацетиленовые углеводороды
• Номенклатура
• Изомерия
• Физические свойства
• Получение
• Строение ацетилена
• Химические свойства (гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация, полимеризация, кислотные свойства, окисление)
• Применение
• Источники информации

Ацетиленовые углеводороды

Ацетиленовыми углеводородами ( алкинами ) называются непредельные (ненасыщенные) углеводороды, содержащие в молекуле одну тройную связь и имеющие общую формулу C n H 2 n -2 .

Родоначальником гомологического ряда этих

углеводородов является ацетилен HC  CH .

Номенклатура

Согласно международной номенклатуре названия

ацетиленовых углеводородов производят от

соответствующего алкана с заменой суффикса –ан на –ин .

Главную цепь нумеруют с того конца, к которому

ближе расположена тройная связь.

Положение тройной связи обозначают номером того

атома углерода, который ближе к началу цепи.

1 2 3 4 5

CH 3 – C ≡ C – CH(CH 3 ) – CH 3

4- метилпентин-2

Изомерия

1) изомерия углеродного скелета (начиная с C 5 H 8 )

CH ≡C-CH 2 -CH 2 -CH 3 CH≡C- CH(CH 3 )- CH 3

пентин-1 3-метилбутин-1

2) изомерия положения тройной связи (начиная с C 4 H 6 )

CH ≡C-CH 2 -CH 2 -CH 3 CH 3 - C≡C-CH 2 -CH 3

пентин-1 пентин-2

3) межклассовая изомерия (алкадиены). CH ≡C-CH 2 -CH 2 -CH 3 CH 2 =CH-CH=CH-CH 3

пентин-1 пентадиен-1,3

Физические свойства

Температуры их плавления и кипения

увеличиваются с ростом молекулярной массы.

В обычных условиях алкины С 2 –С 3 – газы, С 4 -С 16

– жидкости, высшие алкины – твердые вещества.

Наличие тройной связи в цепи приводит к повышению

температуры кипения, плотности и растворимости их

в воде по сравнению с олефинами и парафинами.

Получение

1) В промышленноси ацетилен получают

высокотемпературным пиролизом метана.

1500 º С

2 CH 4   →    HC ≡ CH + 3 H 2

2) Дегидрирование алканов

Ni , t

CH 3 – CH 3 ↔ 2 H 2 + CH  CH

3) Ацетилен получают карбидным способом при разложении карбида кальция водой.

CaC 2 + 2 H 2 O → Ca ( OH ) 2 + HC ≡ CH

4) Алкины можно получить

дегидрогалогенированием,

дигалогенопроизводных парафинов.

С H 3 – CH ( Br )– CH 2 ( Br ) + 2 KOH → CH 3 – C ≡ CH +

+ 2 KBr + 2 H 2 O спирт. р-р

CH 3 – C ( Br 2 )– CH 2 – CH 3 +2 KOH → CH 3– C ≡ C – CH 3 +

+ 2 KBr + 2 H 2 O  спирт. р-р

Строение ацетилена

Углеродные атомы в молекуле ацетилена находятся в состоянии sp -гибридизации. Это означает, что каждый атом углерода обладает двумя гибридными sp -орбиталями, оси которых расположены на одной линии под углом 180 ° друг к другу, а две p -орбитали остаются негибридными.

sp - Гибридные орбитали двух атомов углерода в состоянии, предшествующем образованию тройной связи и связей C – H

По одной из двух гибридных орбиталей каждого атома углерода взаимно перекрываются, приводя к образованию s - связи между атомами углерода. Каждая оставшаяся гибридная орбиталь перекрывается с s - орбиталью атома водорода, образуя s - связь С–Н.

Схематическое изображение строения молекулы ацетилена (ядра атомов углерода и водорода на одной прямой, две p - связи между атомами углерода находятся в двух взаимно перпендикулярных плоскостях)

Две негибридные p -орбитали каждого атома углерода, расположенные перпендикулярно друг другу и перпендикулярно направлению σ -связей, взаимно перекрываются и образуют две π - связи. Таким образом, тройная связь характеризуется сочетанием одной σ - и двух π -связей. Для алкинов характерны все реакции присоединения , свойственные алкенам, однако у них после присоединения первой молекулы реагента остается еще одна π -связь (алкин превращается в алкен), которая вновь может вступать в реакцию присоединения со второй молекулой реагента. Кроме того, "незамещенные" алкины проявляют кислотные свойства, связанные с отщеплением протона от атома углерода, составляющего тройную связь ( ≡ С–Н).

Химические свойства

• Реакции присоединения

1) Гидрирование осуществляется при нагревании с теми же металлическими катализаторами ( Ni , Pd или Pt ), что и в случае алкенов, но с меньшей скоростью.

CH 3 – C ≡ CH  + H 2   → CH 3 – CH = CH 2   

CH 3 – CH = CH 2 + H 2 →   CH 3 – CH 2 – CH 3

2) Галогенирование. Алкины обесцвечивают бромную воду ( качественная реакция на тройную связь ). Реакция галогенирования алкинов протекает медленнее, чем алкенов.

HC ≡ CH + Br 2 →  CHBr = CHBr

CHBr = CHBr + Br 2 → CHBr 2 – CHBr 2

3) Гидрогалогенирование. Образующиеся продукты определяются правилом Марковникова.

CH 3 – C ≡ CH + HBr → CH 3 – CBr = CH 2   

CH 3 – CBr = CH 2 + HBr → CH 3 – CBr 2 – CH 3

4)  Гидратация (реакция Кучерова). Присоединение воды осуществляется в присутствии сульфата ртути. Эту реакцию открыл и исследовал в 1881 году М.Г.Кучеров.

HgSO 4

C 2 H 5 –C ≡ CH + H 2 O   →   C 2 H 5 – C – CH 3

||

O

• Правило В.В.Марковникова:

водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи, то есть к атому углерода с наибольшим числом водородных атомов .

5)  Полимеризация. Алкины ввиду наличия тройной связи склонны к реакциям полимеризации, которые могут протекать в нескольких направлениях:

a) Под воздействием комплексных солей меди происходит димеризация и линейная тримеризация ацетилена.

kat HC ≡ CH + HC ≡ CH   → CH 2 = CH – C ≡ CH  

kat

CH 2 = CH – C ≡ CH + HC ≡ CH → CH 2 = CH – C ≡ C – CH = CH 2

б) Тримеризация (для ацетилена)

C акт. , t

3С H ≡ CH → С 6 Н 6 ( бензол)

• Кислотные свойства .

6) Водородные атомы ацетилена способны замещаться металлами с образованием ацетиленидов.

HC ≡ CH  + 2 Na →   NaC ≡ CNa + H 2

HC ≡ CH + Ag 2 O → AgC ≡ CAg ↓ + H 2 O

( аммиачный р-р )

HC ≡ CH + CuCl 2 → CuC ≡ CCu ↓ + 2HCl

( аммиачный р-р )

• Окисление

7 ) Горение ( t = 2500 ºC )

2СН  СН + 4 O 2 → CO 2 + 2 H 2 O + 3 C ↓

2C 2 H 2 + 5O 2 → 4CO 2 + 2H 2 O +Q

8 ) В присутствии перманганата калия ацетилен легко окисляется в до щавелевой кислоты (обесцвечивание раствора KMnO 4 является качественной реакцией на наличие тройной связи).

3 C 2 H 2 + 8 KMnO 4 + 4 H 2 O → 3 HOOC - COOH + +8 MnO 2 + 8 KOH

Применение

При горении ацетилена в кислороде температура пламени достигает 3150 °C , поэтому ацетилен используют для резки и сварки металлов . Кроме того, ацетилен широко используется в органическом синтезе разнообразных веществ - например, уксусной кислоты, 1,1,2,2- тетрахлорэтана и др. Он является одним из исходных веществ при производстве синтетических каучуков, поливинилхлорида и других полимеров.

Источники информации

1. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т.

Органическая химия. Учебник для вузов./ Под

ред. Петрова А.А. – М.: Высшая школа, 1981.

2. Хомченко Г.П. Пособие по химии для

поступающих в вузы. – М.: ООО «Издательство

Новая Волна», 2002.

3. Курмашева К.К. Химия в таблицах и схемах.

Серия «Школа в клеточку». – М.: «Лист», 1997.

4. Потапов В.М., Чертков И.Н. Строение и

свойства органических веществ. Пособие для

учащихся 10 кл. – М.: Просвещение, 1980.

5. Оганесян Э.Т. Руководство по химии

поступающим в вузы. Справочное пособие. – М.:

Высшая школа,1991.

6. Иванова Р.Г., Осокина Г.Н. Изучение

химии в 9-10 классах. Книга для учителя. – М.:

Просвещение, 1983.

7. Денисов В.Г. Химия. 10 класс. Поурочные

планы. – Волгоград: Учитель, 2004.

8. Аргишева А.И., Задумина Э.А. Химия:

Подготовка к государственному

централизованному тестированию. – Саратов:

Лицей, 2002.

9. Штремплер Г.И. Тесты, вопросы и ответы по химии: Книга для учащихся 8-11 классов общеобразовательных учреждений. – М.: Просвещение, 1999.

10. Малыхин З.В. Тестовые задания для проверки знаний учащихся по органической химии. – М.: ТЦ «Сфера», 2001.

11. Городничева И.Н. Контрольные и проверочные работы по химии. 8-11 класс. – М.: Аквариум, 1997.

12. Гаврусейко Н.П. Проверочные работы по органической химии: Дидактический материал: Пособие для учителя. – М.: Просвещение, 1991.