Презентация по теме "Бензол"

Ароматические углеводороды. Бензол

Ароматические углеводороды Название эти углеводороды получили от первых известных представителей этого класса, имевших приятный запах…

По международной номенклатуре – Арены.

Бензол

• Бензол открыт М. Фарадеем . (1825), который выделил его из жидкого конденсата светильного газа;
• в чистом виде Бензол получен в 1833 Э. Мичерлихом , сухой перегонкой кальциевой соли бензойной кислоты (отсюда название).

План изучения темы

• Выведение формулы бензола
• Строение молекулы бензола
• Гомологический ряд бензола. Изомерия и номенклатура
• Получение
• Физические свойства

Выведение молекулярной формулы бензола

• Экспериментальные данные показывают, что в молекуле бензола массовая доля углерода составляет 92,3%, относительная плотность паров его по водороду равна 39.

с 6 н 6

С n Н 2n-6

Оформление в тетради

• Формулы, строение

• Гомологи

Бензол

С 6 Н 6

• Получение

• Физические свойства

Строение молекулы бензола

• Экспериментально подтверждено, что к каждой молекуле бензола присоединяется три молекулы водорода и образуется циклогексан

Бензол ?

3Н 2

• Вывод: бензол имеет циклическое строение

Структурная формула бензола

• Была предложена немецким ученым А.Кекуле в 1865 году

• Но бензол не взаимодействует с бромной водой и раствором перманганата калия!

Электронное строение бензола

• Исследования показали, что расстояние между центрами соседних атомов углерода в молекуле одинаковы и равны

0,140 нм, что нельзя сказать по формуле Кекуле

• Атомы углерода находятся в состоянии sp 2 -гибридизации

С*

2

s p

Электронное строение бензола

Образование π -облака

в молекуле бензола

Образование σ -связей между атомами углерода

Обобщение

Формулы бензола

Гомологи бензола

• Образуются при замещении водородных атомов в молекуле бензола различными радикалами:

• В молекуле бензола атомы водорода могут быть замещены несколькими радикалами, тогда образуются орто-, мета- и пара- производные бензола:

• Известны ароматические соединения, в боковых цепях которых имеются радикалы непредельных углеводородов. Простейший представитель – стирол :
• Является ли он
• гомологом бензола?

Получение бензола

уголь

нефть

• Каменноугольная смола Коксовый газ
• Каменноугольная смола
• Коксовый газ

• Перегонка нефти Ароматизация углеводородов
• Перегонка нефти
• Ароматизация углеводородов

бензол

Реакции получения ароматических углеводородов

Pt или Pd, 300 0 С

Метилциклогексан

метилбензол

Pt, 300 0 С

Гексан бензол

Pt илиPd, 300 0 С

Циклогексан бензол

С, 450 – 500 0 С

Ацетилен бензол

СН 2 СН

Н 2 С СН 3 Pt, 300 0 C НС СН

Н 2 С СН 3 НС СН

СН 2 СН

Физические свойства бензола

• Бесцветная жидкость с характерным запахом, практически не растворяется

в воде

• Температура плавления = 5,5 °C
• Температура кипения = 80,1 °C
• Молекулярная масса = 78,11 г/моль
• Подобно всем углеводородам бензол горит и образует много копоти
• С воздухом образует взрывоопасные смеси
• Хорошо смешивается с эфирами, бензином и другими органическими растворителями
• Растворяет жиры, каучуки, серу, фосфор
• Токсичен, канцерогенен.

Осторожно, бензол!

Применение бензола

Знаете ли вы, что…

В городе Курске поставлен памятник бензолу…