Презентация по теме "Фенол"

Фенол

Химия – 10

Автор: Кунова Г.В. – учитель химии ЦОРиО

г. Липецк

• Функциональная группа фенолов такая же, как и у спиртов, –ОН .
• Наиболее известный представитель этого класса соединений ‒ фенол С 6 Н 5 –ОН.
• Радикал фенола C 6 H 5 – называется фенил.

Историческая справка

• Строение молекулы

• В молекуле фенола гидроксильная группа непосредственно связана с атомом углерода бензольного ароматического ядра.
• Ковалентная связь между атомами кислорода и водорода сильнополярна.
• В результате на атоме водорода возникает частичный положительный заряд , а на атоме кислорода – частичный отрицательный заряд.
• Атом водорода становится более подвижным по сравнению со спиртами, что обусловливает кислотные свойства фенола (отсюда название «карболовая кислота»):

реакции замещения идут по положению 2, 4, 6. " width="640"

• Строение молекулы

• Влияние гидроксила на фенил состоит в том, что он делает атомы водорода в положениях 2, 4 и 6 более подвижными:

= реакции замещения идут по положению 2, 4, 6.

• Физические свойства

• Твёрдое, бесцветное, кристаллическое вещество, очень гигроскопичное, с характерным резким запахом.
• На воздухе фенол окисляется, поэтому его кристаллы приобретают вначале розоватый оттенок, а при длительном хранении темнеют и становятся красноватыми.
• Малорастворим в воде при комнатной температуре, но быстро и хорошо растворяется при 60-70°С.
• Легкоплавок, его температура плавления 43°С.
• Фенол обладает антисептическими (обеззараживающими) свойствами.
• Токсичен!

• Химические свойства

Наличие в молекуле фенола как гидроксильной группы , так и бензольного кольца в углеводородном радикале фениле обусловливает его химические свойства.

• Химические свойства по группе ─ОН

Наличие группы –ОН в молекуле делает некоторые его свойства схожими со свойствами спиртов.

1. Фенол реагирует с щелочными металлами

• Химические свойства

2. Фенол, как и многоатомные спирты, реагирует со щелочами:

3. Качественная реакция на фенол

Фенол реагирует с хлоридом железа (III) с образованием окрашенного в фиолетовый цвет комплексного соединения.

• Химические свойства

• Реакции бензольного кольца

1. Бромирование фенола

2,4,6 -трибромфенол

Эта реакция служит для обнаружения фенола – происходит образование белого осадка.

• Химические свойства

2. Нитрование фенола:

При использовании концентрированной азотной кислоты образуется 2,4,6-тринитрофенол  ‒ пикриновая кислота, взрывчатое вещество.

На примере фенола вы наглядно убедились в реальности учения о взаимном влиянии атомов в молекулах, разработанного А.М. Бутлеровым и его учеником В.В. Марковниковым.

Вывод:

Для фенола характерны

реакции замещения

• Химические свойства

• Реакция поликонденсации

Взаимодействие фенола с формальдегидом можно описать схемой:

Реакция происходит с образованием фенолоформальдегидных смол.

• Способы получения

• Получение фенола из каменного угля.

Способ, открытый ещё в XIX в., до сих пор широко используется в промышленности. Фенол извлекают из каменноугольной смолы.

• Кумольный способ.

В настоящее время это основной промышленный метод получения фенола.

Это довольно сложный многоступенчатый процесс.

В уравнении реакции мы приведём лишь исходные вещества и конечные продукты:

фенол

ацетон

• Способы получения

• Получение из галогенаренов.

При нагревании хлор- или бромпроизводных аренов с щелочами при повышенном давлении получают фенолят щелочного металла, который после обработки сильной кислотой превращают в фенол:

• Применение фенола

• 1-5 - фенолоформальдегидная смола: линолеум (1), синтетическое волокно (2), ДСП (3), мебель (4), клеи (5);

• 6, 7 - получение органических соединений: пестициды (6), лекарственные средства (7).

Источники

Н.Е. Кузнецова, Н.Н. Гара.

Химия. 10 класс. Базовый уровень: учебник для общеобразовательных школ. – 3-е издание, переработанное – М. : Вентана-Граф, 2015.