Презентация к уроку химии по теме "Фенолы"

ФЕНОЛ

или

или

Фенолы – это производные ароматических углеводородов, в молекулах которых одна или несколько гидроксогрупп непосредственно связаны с атомами углерода бензольного кольца:

м-крезол

(3-гидрокситолуол,

или 3-метилфенол)

фенол

(гидроксибензол)

пирокатехин

(1,2-дигидроксибензол)

!!! Фенолы необходимо отличать

от ароматических спиртов:

пирогаллол

(1,2,3-тригидроксибензол)

бензиловый спирт

Строение фенола (гидроксибензола, карболовой кислоты)

или

или

С 6 Н 5 ОН

или С 6 Н 6 О

Ароматический радикал фенил С 6 Н 5 -

связан с гидроксогруппой -ОН

Строение фенола (гидроксибензола, карболовой кислоты)

• электронная плотность смещена к атому кислорода вследствие его большей электроотрицательности;

• в то же время одна из неподелённых пар электро-нов атома кислорода гидроксогруппы вступает во взаимодействие с π- электронами бензольного кольца;

• в результате чего электронная плотность в бензоль-ном кольце повышается, особенно в орто- и пара- положениях кольца , а электронная плотность у атома кислорода гидроксогруппы понижается;

• атом кислорода гидроксогруппы стремится скомпенсировать недостаток электронной плотности, смещая к себе ещё сильнее электронную плотность от атома водорода, в результате чего увеличивается его подвижность и способность отщепиться в виде протона, т.е. усиливаются кислотные свойства фенола по сравнению с одноатомными предельными спиртами

Фенол

монооксибензол,

карболовая кислота

-бесцветные кристаллы

-с характерным запахом

-розовеющие при хранении

-умеренно растворим в воде

-хорошо - в спирте, эфире, ацетоне

Фенол ядовит !!!

вызывает нарушение функций н.с.

пыль, пары и раствор фенола раздражают слизистые оболочки глаз,

дыхательных путей, кожу

В конце XIX в. шотландский врач Д. Листер впервые провёл операцию, использовав в качестве антисептика карболовую кислоту. Впоследствии от фенола как антисептика отказались из-за его способности вызывать сильнейшие ожоги тканей. Его вытеснили более эффективные и менее раздражающие кожу производные фенола.

Джосеф Листер (1827—1912) - английский хирург, известный введением в хирургическую практику антисептики.

Способы получения

1) Из каменноугольной смолы:

коксовая смола, каменноугольный дёготь –

один из продуктов коксования

каменных углей; вязкая

чёрная жидкость

с характерным фенольным запахом

2) Гидролиз галогенаренов:

 99%) и экономичность. В настоящее время кумольный способ используется как основной в мировом производстве фенола. " width="640"

3) Кумольный способ:

кумол

(изопропилбензол)

ацетон

(диметилкетон)

фенол

Преимущества метода:

безотходная технология (выход полезных продуктов  99%) и экономичность. В настоящее время кумольный способ используется как основной в мировом производстве фенола.

Химические свойства фенола

Химические свойства фенола обусловлены как функциональной группой –ОН , так и углеводородным ароматическим радикалом – фенилом –С 6 Н 5 .

На свойствах фенола сказывается взаимное влияние гидроксильной группы и бензольного ядра:

• в отличие от спиртов, он способен взаимодействовать как слабая кислота со щелочами;

- в отличие от бензола, в реакциях замещения атомов водорода бензольного кольца (фенол образует 2,4,6-производные)

I. Реакции по гидроксогруппе

1) Взаимодействие со щелочными металлами:

2С 6 Н 5 ОН + 2Na → 2С 6 Н 5 ОNa + Н 2 ↑

фенолят

натрия

фенол

Также как и спирты, фенол взаимодействует со щелочными металлами. В пробирку поместим немного фенола. Нагреем фенол до плавления. При контакте металлического натрия с расплавленным фенолом происходит энергичное взаимодействие. В результате реакции образуется фенолят натрия, и выделяется водород. Эта реакция доказывает сходство фенола с одноатомными спиртами.

2) Взаимодействие с водными растворами щелочей:

С 6 Н 5 ОН + NaOH → С 6 Н 5 ОNa + Н 2 O

фенолят

натрия

фенол

Фенол по сравнению с одноатомными спиртами проявляет бóльшие кислотные свойства. Он способен реагировать с растворами щелочей. К водной эмульсии фенола прильём несколько капель раствора гидроксида натрия. Образуется прозрачный раствор фенолята натрия.

Феноляты подвергаются гидролизу:

С 6 Н 5 ОNa + НOН С 6 Н 5 ОН + NaOH

фенол

фенолят

натрия

3) Реакция с хлоридом железа( III )-

- качественная реакция (!)

С 6 Н 5 ОН + FeCl 3 → С 6 Н 5 ОFeCl 2 + НCl

интенсивное

красно-фиолетовое окрашивание

фенол

Качественной реакцией на фенол является реакция с хлоридом железа (III). К сильно разбавленному раствору фенола добавляем раствор хлорида железа. Жидкость в пробирке окрашивается в тёмно-фиолетовый цвет. С помощью этой реакции можно определить фенол даже при очень малых его концентрациях.

II. Реакции по бензольному кольцу

1) Галогенирование (замещение атомов водорода на галоген) - качественная реакция на фенол (!)

К раствору фенола в воде прильём немного бромной воды. В растворе появляется белая взвесь - выпадает осадок трибромфенола.

В результате взаимного влияния атомов в молекуле фенола происходит замещение не одного, а трёх атомов водорода бромом.

Эта реакция является одной из качественных реакций на фенол.

2) Нитрование (замещение атомов водорода на нитрогруппу):

3) Гидрирование (присоединение по бензольному кольцу) – реакция восстановления фенола:

III. Реакции окисления:

t 0 C

С 6 Н 5 ОН + 7О 2 → 6СО 2 + 3Н 2 О

фенол

фенолы легко окисляются даже под действием кислорода воздуха