Презентация по теме "Фенолы"

ГАПОУ НСО «БАРАБИНСКИЙ МЕДИЦИНСКИЙ КОЛЛЕДЖ»

Фенолы

Автор: Дъячук Л.В.

• Фенолами называются соединения, содержащие гидроксильную группу, связанную с атомом углерода ароматического кольца.
• Формула фенола – С 6 Н 5 ОН

Открытие фенола

• Фенол обладает токсичными свойствами, но история его открытия связана совершенно с другими его свойствами. Вещество было открыто в 1771 году. Было отмечено, что оно обладает красящими свойствами и поэтому его стали использовать в качестве красителя.

• В 1834 году немецкий химик Фридлиб Рунге обнаружил в продуктах перегонки каменноугольной смолы белое кристаллическое вещество с характерным запахом.
• В 1841 году французский химик-органик Огюст Лоран установил состав этого красителя. Он выяснил, что открытое Ф. Рюнге вещество обладает выраженными кислотными свойствами и является производным бензола.
• Годом позже его друг и коллега Шарль Фредерик Жерар назвал это вещество фенолом.

Физические свойства фенола и его гомологов

Большинство одноатомных фенолов при нормальных условиях представляют собой бесцветные кристаллические вещества с невысокой температурой плавления и характерным запахом.

Фенолы малорастворимы в воде,

хорошо растворяются в

органических растворителях,

токсичны, при хранении на

воздухе постепенно

темнеют в результате окисления.

• Простейший представитель – фенол или карболовая кислота — бесцветное кристаллическое вещество, которое на воздухе окисляется и становится розовым, при обычной температуре ограниченно растворяется в воде, выше 66 °C смешивается с водой в любых соотношениях.

• Фенол ядовит. Вызывает нарушение функций нервной системы.
• Пыль, пары и раствор фенола раздражают слизистые оболочки глаз, дыхательных путей, кожу.
• Попадая в организм, он быстро всасывается даже через неповрежденные участки кожи и уже через несколько минут начинает воздействовать на ткани головного мозга.

2C6H5-ONa + H2 Б) Со щелочами C 6 H 5 -OH + NaOH (водн. р-р) C 6 H 5 -ONa + H 2 O Таким образом, фенолы проявляют кислотные свойства. Кислотные свойства у фенолов выражены ярче, чем у предельных спиртов. По кислотным свойствам фенол превосходит этанол в 106 раз. При этом во столько же раз уступает уксусной кислоте. " width="640"

Химические свойства фенола

• Свойства обусловленные наличием гидроксогруппы:
• А) С активными металлами

2C6H5-OH + 2Na – 2C6H5-ONa + H2

• Б) Со щелочами

C 6 H 5 -OH + NaOH (водн. р-р) C 6 H 5 -ONa + H 2 O

Таким образом, фенолы проявляют кислотные свойства. Кислотные свойства у фенолов выражены ярче, чем у предельных спиртов. По кислотным свойствам фенол превосходит этанол в 106 раз. При этом во столько же раз уступает уксусной кислоте.

• Свойства фенола за счет бензольного кольца
• Взаимное влияние атомов в молекуле фенола проявляется в большей реакционной способности бензольного ядра. Гидроксогруппа повышает электронную плотность в бензольном кольце в орто– и пара-положениях, поэтому фенол значительно активнее бензола вступает в реакции замещения в бензольном ядре.

• А) Нитрование.

При использовании концентрированной азотной кислоты HNO 3  образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота).

• Б) Конденсация с альдегидами

белый осадок " width="640"

• 3)Фенол можно распознать с помощью качественных реакций
• А) Фенол легко при комнатной температуре взаимодействует с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола С 6 Н 5 ОН + Br 2  — белый осадок

[Fe(C 6 H 5 -OH) 3 ](C 6 H 5 O) 3  + 3HCl " width="640"

• Б) Взаимодействие с хлоридом железа (III) – фиолетовое окрашивание

6C 6 H 5 -OH + FeCl 3  –

[Fe(C 6 H 5 -OH) 3 ](C 6 H 5 O) 3  + 3HCl

Получение фенола

• В большом количестве фенол получают двумя способами: из каменноугольной смолы и синтетическим путем (из бензола и пропилена). Этот способ получил название «кумольный», его изобрел в 1949 году Петр Гаврилович Сергеев (1885-1957).
• Сущность реакции в окислении кумола кислородом воздуха с последующим разложением промежуточных продуктов серной кислотой.

Применение фенола

• Из фенола получают:
• лекарственные препараты (пурген, парацетамол)
• антисептики (3-5 % раствор – карболовая кислота)
• эфирные масла (обладают сильными бактерицидными и противовирусными свойствами, стимулируют иммунную систему, повышают артериальное давление: анетол в укропе, фенхеле, анисе, карвакрол и тимол в чабреце, эвгенол в гвоздике, базилике).
• флавоноиды (способствуют удалению радиоактивных элементов из организма)
• фенолформальдегидные смолы
• пестициды, гербициды, инсектициды

Задание

• Выберите правильные утверждения:
• 1)Фенолы – это производные спиртов, в молекулах которых есть гидроксильная группа
• 2) Из фенолов получают фенопласты
• 3) Фенол является тугоплавким веществом
• 4) Формула фенола – С 6 Н 5 NH 2
• 5) Фенол при доступе воздуха розовеет

• 6) При взаимодействии фенола со щелочами, получаются феноляты
• 7) Фенол – газообразное вещество, с резким запахом
• 8) Фенолы – производные аренов
• 9) Фенол является сильной кислотой
• 10) При воздействии на кожу фенола, образуются язвы и волдыри
• 11) Фенол называют карболовой кислотой

• 12) Из фенолов можно получить лекарства и фотореактивы
• 13) Фенол получают только из каменноугольной смолы
• 14) Из фенола получают пикриновую кислоту
• 15) Фенол представляет собой бесцветные кристаллы
• 16) При взаимодействии фенола с натрием, получают этилаты
• 17) Фенол не является антисептиком

• 18) Растворимость фенола в воде хорошая
• 19) Фенолы с одной гидроксогруппой называются одноатомными
• 20) Все фенолы имеют бензольное ядро

Список использованных источников

• 1. Ерохин, Ю.М. Химия [Текст]: учеб. для сред. проф. учеб. заведений / Ю.М. Ерохин; под ред. В.Н.Николаева. – 8-е изд., стер. – М.: Издательский центр «Академия», 2007. – 384 с.
• 2. Габриелян, О.С. Химия. 10 класс. Углубленный уровень [Текст]: учебник/ О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов, С.Ю. Пономарёв; под. ред. Т.Д. Гамбурцева. – 5-е изд., стереотип. – М.: Дрофа, 2017. – 368 с.
• 3. Радецкий, А.М., Горшкова, В.П., Кругликова, Л.Н. Дидактический материал по химии для 10-11 классов [Текст]: пособие для учителя / под ред. Е.К. Липкина. – М.: Просвещение, 2008. – 79 с.

4. Яндекс картинки https://yandex.ru/images/search?textD0%B8%D0%B7%D0%BD%D0%B8&stype=image&lr=65&noreask=1&parent-reqid=1475903999184409-13365433093687541860103608-sfront6-016&source=wiz