Презентация по теме "МОНОСАХАРИДЫ"

Моносахариды

Химия – 10

Автор: Кунова Г.В. учитель химии ЦДО г. Липецк

• Моносахариды – это гетерофункциональные соединения , так как в состав их молекул входит одна карбонильная группа и несколько гидроксильных групп.

• По числу углеродных атомов в молекуле моносахариды делятся на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы.
• В природе наиболее распространены моносахариды, в молекулах которых содержится пять углеродных атомов (пентозы) или шесть (гексозы).

Глюкоза – строение молекулы

• Молекулярная формула глюкозы С 6 Н 12 О 6 .

О строении молекулы глюкозы можно судить на основании опытных данных:

• Глюкоза реагирует с карбоновыми кислотами , образуя сложные эфиры , содержащие от 1 до 5 остатков кислоты.
• Если раствор глюкозы прилить к свежеполученному гидроксиду меди (II), то осадок растворяется и образуется ярко-синий раствор соединения меди, т. е. происходит качественная реакция на многоатомные спирты .
• Вывод: глюкоза  – многоатомный спирт.

Глюкоза – строение молекулы

• Если же подогреть полученный раствор, то вновь выпадет осадок, но уже красноватого цвета, т. е. произойдёт качественная реакция на альдегиды .

• Аналогично если раствор глюкозы нагреть с аммиачным раствором оксида серебра, то произойдёт реакция «серебряного зеркала» .
• Вывод: глюкоза – альдегид.

• Глюкоза – одновременно многоатомный спирт и альдегид – альдегидоспирт

Глюкоза – строение молекулы

• Установлено, что в растворе глюкозы, помимо линейных (альдегидных) молекул, существуют молекулы циклического строения .

• α-форма глюкозы  – гидроксильные группы при первом и втором атомах углерода расположены по одну сторону кольца молекулы (гликозидный гидроксил под циклом, "голова" внизу - α - форма );
• β-форма глюкозы  – гидроксильные группы находятся по разные стороны кольца молекулы (гликозидный гидроксил над циклом, "голова" вверху - β - форма ).

В водном растворе глюкозы в динамическом равновесии находятся все три формы глюкозы, при этом преобладает β-форма (около 63%), так как она энергетически предпочтительнее.

Доля же линейной формы в равновесии очень мала (всего около 0,0026%).

Превращение циклических форм глюкозы друг в друга не может идти напрямую, а происходит только через линейную (альдегидную) форму.

Глюкоза – химические свойства

Реакции глюкозы как альдегида

• Окисление альдегидной группы.

Глюкоза способна окисляться в соответствующую (глюконовую) кислоту и давать качественные реакции альдегидов.

1) Реакция «серебряного зеркала»:

Глюкоза – химические свойства

2) Реакция со свежеполученным гидроксидом меди (II) происходит при нагревании:

• Восстановление альдегидной группы.

Глюкоза может восстанавливаться в соответствующий спирт (сорбит):

Глюкоза – химические свойства

Как многоатомные спирты

• Глюкоза взаимодействует со свежеприготовленным гидроксидом меди (II) без нагревания, при этом образуется раствор ярко-синего цвета, а также с кислотами с образованием сложных эфиров.

+ глюкоза

• Реакция с гидроксидом меди (II) является качественной реакцией на глюкозу .

Глюкоза – химические свойства

Реакции брожения

• Эти реакции протекают под действием особых биологических катализаторов белковой природы – ферментов.

1) Спиртовое брожение

Оно издавна применялось человеком для получения этилового спирта и алкогольных напитков:

2) Молочнокислое брожение

Этот вид брожения составляет основу жизнедеятельности молочнокислых бактерий и происходит при скисании молока, квашении капусты и огурцов, силосовании зелёных кормов.

Применение глюкозы

• Глюкоза - основной источник энергии в живой клетке , поэтому она широко применяется в медицине при лечении самых различных заболеваний, особенно при общем истощении организма.

• Полученный восстановлением глюкозы сорбит используется при диабете в качестве заменителя сахара.

Применение глюкозы

• В микробиологической промышленности растворы глюкозы применяют как питательную среду для размножения кормовых дрожжей.

Применение глюкозы

• Спиртовым брожением глюкозы получают пищевой этиловый спирт.
• В кондитерской промышленности глюкоза в составе патоки используется при изготовлении мармелада, карамели, пряников и т. п.

Применение глюкозы

• Реакция «серебряного зеркала» глюкозы применяется при изготовлении зеркал и ёлочных украшений.

• В текстильной промышленности глюкоза используется для отделки тканей.

Фруктоза

• Наиболее важная из кетоз – D-фруктоза.

• Фруктоза широко распространена в растительном мире: содержится во фруктах, в пчелином мёде, входит в состав дисахарида сахарозы.

Фруктоза

Строение молекулы

• Фруктоза изомерна глюкозе и имеет молекулярную формулу

C 6 H 12 O 6

• Как и все моносахариды , фруктоза не подвергается гидролизу.
• Фруктоза (фруктовый сахар) – многоатомный кетоноспирт:

Она представляет собой кетогексозу с карбонильной группой у второго углеродного атома цепи.

1

2

3

6

4

5

Карбонильная группа

Фруктоза

Строение молекулы

• Фруктоза, как и глюкоза, способна существовать в открытой и двух циклических формах:

• Особенностью её циклических форм является меньший размер цикла, содержащего не шесть, а пять атомов .

Вывод: фруктоза - моносахарид, кетоноспирт, кетогексоза, изомер глюкозы.

Фруктоза

Физические свойства

• По сравнению с глюкозой она имеет более сладкий вкус.
• Фруктоза, как и глюкоза, хорошо растворима в воде.

Химические свойства

• Фруктоза вступает во все реакции многоатомных спиртов :

образует сахараты с нерастворимыми в воде гидроксидами, простые и сложные эфиры.

Однако наличие в молекуле вместо альдегидной группы кетонного фрагмента затрудняет реакции окисления фруктозы.

Источники:

• Учебник:

• Интернет-источники: фото и рисунки.